Ацетанилид - Википедия - Acetanilide

Ацетанилид
Ацетанилид
Мяч и палка из ацетанилида.png
Ацетанилид Space Fill.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
N-Фенилэтанамид[1]
Другие имена
Ацетанилид[1]
N-Фенилацетамид
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
606468
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.002.864 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-150-7
82833
КЕГГ
Номер RTECS
  • AD7350000
UNII
Характеристики[3][4]
C8ЧАС9NО
Молярная масса135.166 г · моль−1
ЗапахБез запаха
Плотность1,219 г / см3
Температура плавления 113–115 ° С (235–239 ​​° F, 386–388 К)
Точка кипения 304 ° С (579 ° F, 577 К)
<0,56 г / 100 мл (25 ° C)
РастворимостьРастворим в этиловый спирт, диэтиловый эфир, ацетон, бензол
бревно п1,16 (23 ° С)
Давление газа2 Па (20 ° C)
Кислотность (пKа)0,5 (25 ° C, H2O) (конъюгированная кислота)[2]
2.71
Опасности[5][6]
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материала
Пиктограммы GHSОстрая токсичность. (устно) 4
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H302
P264, P270, P301 + 312, P330, P501
точка возгорания 174 ° С (345 ° F, 447 К)
545 ° С (1013 ° F, 818 К)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы
Кристаллы ацетанилида на стекло для часов

Ацетанилид[7] без запаха твердый химическое вещество листового или чешуйчатого вида. Он также известен как N-фенилацетамид, ацетанил, или же ацетанилид, и ранее был известен торговое наименование Антифебрин.

Приготовление и свойства

Ацетанилид можно получить путем реакции уксусный ангидрид с анилин:

C6ЧАС5NH2 + (CH3CO)2О → С6ЧАС5NHCOCH3 + CH3COOH

Раньше препарат был традиционным экспериментом на вводных классах лаборатории органической химии.[8] но теперь он широко заменен подготовкой либо парацетамол или же аспирин, оба из которых обучают одним и тем же практическим методам (особенно перекристаллизация продукта), но которые избегают использования анилина, подозреваемого канцероген.

Ацетанилид незначительно растворимый в воде и стабильна в большинстве условий.[6] Чистые кристаллы имеют пластинчатую форму и от бесцветного до белого цвета.

Приложения

Ацетанилид используется как ингибитор из пероксид водорода разложения и используется для стабилизации целлюлоза сложный эфир лаки. Он также нашел применение в посредничестве в резинка ускоритель синтеза, красители и краситель промежуточный синтез и камфора синтез. Ацетанилид используется для производства 4-ацетамидобензолсульфонилхлорида, ключевого промежуточного продукта для производства сульфамидные препараты.[9] Это также предшественник в синтезе пенициллин[10] и другие фармацевтические препараты.[4]

В 19 веке ацетанилид был одним из многих соединений, используемых в качестве экспериментальных. фотографические разработчики.

Фармацевтическое использование

Ацетанилид был первым анилин производный инструмент, обладающий обезболивающее а также жаропонижающее свойства, и был быстро введен в медицинскую практику под названием Антифебрин А. Каном и П. Хеппом в 1886 году.[11] Но его (очевидные) неприемлемые токсические эффекты, наиболее тревожным из которых является цианоз из-за метгемоглобинемия и, в конечном итоге, поражение печени и почек,[12] побудили к поиску предположительно менее токсичных производных анилина, таких как фенацетин.[13] После нескольких противоречивых результатов в течение последующих пятидесяти лет в 1948 году было установлено, что ацетанилид в основном метаболизируется к парацетамол (ацетаминофен) в организме человека, и что именно этот метаболит отвечает за обезболивающие и жаропонижающие свойства.[14][12][15][16] Наблюдаемая метгемоглобинемия после введения ацетанилида была приписана небольшой доле ацетанилида, который гидролизованный к анилину в организме.[примечание 1] Ацетанилид больше не используется как самостоятельное лекарство, хотя успех его метаболита - парацетамола (ацетаминофена) - хорошо известен (хотя он сам токсичен в чрезмерных количествах ).

Смотрите также

Примечания

  1. ^ Нельзя исключать присутствие анилина в качестве примеси в партиях ацетанилидных препаратов XIX века. В этом смысле парацетамол (ацетаминофен) безопаснее, чем ацетанилид, поскольку (1) соответствующая примесь будет 4-аминофенол, который менее токсичен, чем анилин; и (2) in vivo гидролиз амидной группы в парацетамоле оказывается незначительным.

Рекомендации

  1. ^ а б «Переднее дело». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 846. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4. N-Фенильные производные первичных амидов называются «анилидами» и могут быть названы с использованием термина «анилид» вместо «амид» в систематических или сохраненных названиях амидов. (…) Однако имена, выражающие N-замещение фенильной группой в амиде является предпочтительным названием IUPAC.
  2. ^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник по химии и физике CRC (97-е изд.). CRC Press. С. 5–88. ISBN  9781498754293.
  3. ^ Уист, Роберт С., изд. (1981). Справочник по химии и физике CRC (62-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. С-67. ISBN  0-8493-0462-8..
  4. ^ а б Ацетанилид (PDF), Отчет о первоначальной оценке малых островных развивающихся государств, Женева: Программа Организации Объединенных Наций по окружающей среде, сентябрь 2003 г..
  5. ^ База данных по химической классификации HSNO, Управление по управлению экологическими рисками Новой Зеландии, получено 2009-08-26[постоянная мертвая ссылка ].
  6. ^ а б Данные по безопасности ацетанилида, Лаборатория физической химии Оксфордского университета, архив из оригинал на 2002-06-23.
  7. ^ Ацетанилид, заархивировано из оригинал на 2007-11-25, получено 2007-12-29.
  8. ^ См., Например, Приготовление ацетанилида из анилина, Факультет химии Вест-Индского университета в Моне, Ямайка, получено 2009-08-26; Рив, Уилкинс; Лоу, Валери С. (1979), "Получение ацетанилида из нитробензола", J. Chem. Educ., 56 (7): 488, Дои:10.1021 / ed056p488: последний препарат включает восстановление нитробензола до анилина.
  9. ^ Словарь промышленных химикатов Эшфорда (Третье изд.). 2011. с. 33.
  10. ^ Prema, D .; Сивакумар, К. (2015), «Включение комплексообразования ацетанилида в нанополость β-циклодекстрина: вычислительный подход», Процедуры материаловедения, 10: 467–475, Дои:10.1016 / j.mspro.2015.06.083
  11. ^ Cahn, A .; Хепп, П. (1886), "Das Antifebrin, ein neues Fiebermittel", Centralbl. Клин. Med., 7: 561–64.
  12. ^ а б Brodie, B. B .; Аксельрод, Дж. (1948), «Оценка ацетанилида и продуктов его метаболизма, анилина, N-ацетил п-аминофенол и п-аминофенол (свободный и конъюгированный полностью) в биологических жидкостях и тканях », J. Pharmacol. Exp. Ther., 94 (1): 22–28, PMID  18885610.
  13. ^ Бертолини, А .; Феррари, А .; Оттани, А .; Герцони, С .; Tacchi, R .; Леоне, С. (2006), «Парацетамол: новые перспективы старого препарата», Обзоры препаратов для ЦНС, 12 (3–4): 250–75, Дои:10.1111 / j.1527-3458.2006.00250.x, ЧВК  6506194, PMID  17227290.
  14. ^ Lester, D .; Гринберг, Л. А. (1947), "Метаболическая судьба ацетанилида и других производных анилина. II. Основные метаболиты ацетанилида в крови", J. Pharmacol. Exp. Ther., 90 (1): 68–75, PMID  20241897.
  15. ^ Brodie, B.B .; Аксельрод, Дж. (1948), «Судьба ацетанилида в человеке» (PDF), J. Pharmacol. Exp. Ther., 94 (1): 29–38, PMID  18885611
  16. ^ Флинн, Фредерик Б .; Броди, Бернард Б. (1948), «Влияние на болевой порог N-ацетил п-аминофенол, продукт, полученный в организме из ацетанилида », J. Pharmacol. Exp. Ther., 94 (1): 76–77, PMID  18885618.