Индопрофен - Indoprofen

Индопрофен
Indoprofen.svg
Клинические данные
Маршруты
администрация
Устный
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
  • Снято
Фармакокинетический данные
БиодоступностьВысокая (быстрое и полное всасывание)
МетаболизмГлюкуронизация
Устранение период полураспада2.3 часов
ЭкскрецияПочечный
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.046.197 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC17ЧАС15NО3
Молярная масса281.311 г · моль−1
3D модель (JSmol )
 ☒NпроверитьY (что это?)  (проверять)

Индопрофен это нестероидный противовоспалительный препарат (НПВП). Он был изъят из продажи во всем мире в 1980-х годах после постмаркетинговых сообщений о серьезных желудочно-кишечное кровотечение.[1]

Исследование 2004 г. с использованием высокопроизводительный скрининг обнаружил, что индопрофен увеличивает производство выживаемость двигательного нейрона белок, предполагая, что он может дать представление о лечении спинальные мышечные атрофии.[1][2]

Синтез

В изоиндолон кольцевая система образует ядро ​​для одного из более традиционных "profen «НПВП.

Синтез индопрофена:[3] Патенты:[4][5]

Восстановление нитрогруппы в арилпропионовой кислоте (1) дает соответствующий анилин (2). Реакция интермедиата с имидом (3) из фталевый ангидрид (т.е. фталимид ) дает произведение (4), в котором анилиновый азот обменивается на аммиак (очевидно, фталевый ангидрид напрямую не использовался). Обработка нового имида цинком в уксусной кислоте приводит к восстановлению только одной из карбонильных групп с образованием индолона, индопрофена.

Рекомендации

  1. ^ а б Фразин Н. (9 марта 2005 г.). «Обезболивающее может помочь в лечении спинальной мышечной атрофии». Соединенные Штаты Национальный институт неврологических заболеваний и инсульта. Получено 2007-10-06.
  2. ^ Ланн М.Р., Рут Д.Е., Мартино А.М., Флаэрти С.П., Келли Б.П., Куверт Д.Д. и др. (Ноябрь 2004 г.). «Индопрофен активизирует белок выживания мотонейрона посредством независимого от циклооксигеназы механизма». Химия и биология. 11 (11): 1489–93. Дои:10.1016 / j.chembiol.2004.08.024. ЧВК  3160629. PMID  15555999.
  3. ^ Наннини Дж., Хиральди П. Н., Мольгора Дж., Биазоли Дж., Спинелли Ф., Логеманн В. и др. (Август 1973 г.). «Новые обезболивающие и противовоспалительные препараты. 1-Оксо-2-замещенные производные изоиндолина». Arzneimittel-Forschung. 23 (8): 1090–100. Дои:10.1002 / подбородок.197344288. PMID  4801034.
  4. ^ BE 753600 ; Карни Р. У., де Стивенс Дж. Патент США 4316850 (1970, 1982 оба в Ciba).
  5. ^ Хиральди П.Н. и др., DE 2154525  (С 1972 по Карло Эрба ), C.A. 77, 88292v (1972).