Бензидамин - Benzydamine

Бензидамин
Бензидамин-2D-скелет.png
Клинические данные
AHFS /Drugs.comМеждународные названия лекарств
Беременность
категория
  • Австралия: Би 2
Маршруты
администрация		Устные, актуальные
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетический данные
Связывание с белками<20%
Устранение период полураспада13 часов
ЭкскрецияПочечный
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.010.354 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC19ЧАС23N3О
Молярная масса309.413 г · моль−1
3D модель (JSmol )
  (проверять)

Бензидамин (также известный как Tantum Verde и известный в некоторых странах как Difflam и Septabene), доступный в виде гидрохлоридной соли, является местным действующим веществом. нестероидный противовоспалительный препарат (НПВП) с местным анестетик и обезболивающее свойства для обезболивания и противовоспалительного лечения воспалительных состояний рот и горло.[1]

Медицинское использование

Его можно использовать отдельно или в качестве дополнения к другой терапии, что дает возможность увеличения терапевтический эффект с небольшим риском взаимодействия.

На некоторых рынках препарат продается в виде крема, отпускаемого без рецепта (Lonol в Мексике из Boehringer Ingelheim ) Используется для местного лечения заболеваний опорно-двигательного аппарата системы: растяжения связок, сухожилий, бурсит, тендинит, синовит, миалгия, периартрит.

Антимикробная активность

Исследования показывают, что бензидамин обладает заметными in vitro антибактериальный активности, а также демонстрирует синергизм в сочетании с другими антибиотиками, особенно тетрациклинами, против устойчивых к антибиотикам штаммов Золотистый стафилококк и Синегнойная палочка.[2][3]

Противопоказания

Противопоказаний к применению бензидамина нет, кроме известных гиперчувствительность.

Побочные эффекты

Бензидамин переносится хорошо. Иногда может возникать онемение тканей ротовой полости или покалывание, а также зуд, кожная сыпь, отек или покраснение кожи, затрудненное дыхание и хрипы.

Фармакология

Избирательно связывается с воспаленными тканями (Ингибитор простагландинсинтетазы ) и обычно не вызывает побочных системных эффектов. В отличие от других НПВП, он не ингибирует циклооксигеназу или липооксигеназу и не является ульцерогенным.[4]

Рекреационное использование

Бензидамин использовался в рекреационных целях. При передозировке действует как бредущий и Стимулятор ЦНС.[4] Такое употребление, особенно среди подростков, было зарегистрировано в Польше.[4] Бразилия[5][6] и Румыния.

Синтез

Синтез бензидамина:[7][8]

Синтез начинается с реакции N-бензильное производное от метилантранилат с азотистая кислота дать N-нитрозопроизводное. Уменьшение с помощью тиосульфат натрия приводит к переходному гидразину (3), в котором происходит спонтанное образование внутреннего гидразида. Обработка енолята этого амида 3-хлор-1-диметиламкино пропаном дает бензидамин (5). Обратите внимание, что в этом разделе есть ошибка: в US3318905 указано, что нитрозопроизводное восстанавливается гидросульфитом натрия (дитионитом натрия), а не гипосульфитом натрия (тиосульфатом натрия), как показано на схеме выше и указано в тексте.

[7][9]

Интересный альтернативный синтез этого вещества начинается последовательной реакцией N-бензиланилин с фосген, а затем с азид натрия с получением соответствующего карбонилазида. При нагревании выделяется азот, и разделяемая смесь нитрен продукт введения и желаемые результаты кетоиндазола. Последняя реакция кажется Перестановка Курция тип продукта для производства N-изоцианата #, который затем циклизуется. Алкилирование енола метоксидом натрия и 3-диметиламинопропилхлоридом дает бензидамин.

В качестве альтернативы можно использовать хлорацетамид на стадии алкилирования с последующим кислотным гидролизом образуется Bendazac вместо.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Тернбулл RS (февраль 1995 г.). «Бензидамина гидрохлорид (тантум) в лечении воспалительных заболеваний полости рта». Журнал. 61 (2): 127–34. PMID  7600413.
  2. ^ Fanaki NH, el-Nakeeb MA (декабрь 1992 г.). «Антимикробная активность бензидамина, нестероидного противовоспалительного агента». Журнал химиотерапии. 4 (6): 347–52. Дои:10.1080 / 1120009X.1992.11739190. PMID  1287137.
  3. ^ Fanaki NH, El-Nakeeb MA (март 1996 г.). «Антибактериальная активность бензидамина и комбинаций антибиотик-бензидамин против клинических изолятов с множественной устойчивостью». Arzneimittel-Forschung. 46 (3): 320–3. PMID  8901158.
  4. ^ а б c Ананд Дж.С., Глебокка М.Л., Королькевич Р.П. (2007). "Развлекательное злоупотребление гидрохлоридом бензидамина (tantum rosa)". Клиническая токсикология. 45 (2): 198–9. Дои:10.1080/15563650600981210. PMID  17364645.
  5. ^ Opaleye ES, Noto AR, Sanchez Z, Moura YG, Galduróz JC, Carlini EA (сентябрь 2009 г.). «Рекреационное использование бензидамина как галлюциногена среди уличной молодежи в Бразилии». Revista Brasileira de Psiquiatria. 31 (3): 208–13. Дои:10.1590 / S1516-44462009000300005. PMID  19784487.
  6. ^ Мота Д.М., Коста А.А., Тейшейра С., Бастос А.А., Диас М.Ф. (май 2010 г.). «[Злоупотребление бензидамином в Бразилии: обзор фармаконадзора]». Ciencia & Saude Coletiva (на португальском). 15 (3): 717–24. Дои:10.1590 / S1413-81232010000300014. PMID  20464184.
  7. ^ а б Palazzo G, Corsi G, Baiocchi L, Silvestrini B (январь 1966 г.). «Синтез и фармакологические свойства 1-замещенных 3-диметиламиноалкокси-1H-индазолов». Журнал медицинской химии. 9 (1): 38–41. Дои:10.1021 / jm00319a009. PMID  5958958.
  8. ^ FR 1382855 ; Палаццо, Патент США 3318905 (1964, 1967 оба Анджелини Франческо).
  9. ^ Baiocchi L, Corsi G, Palazzo G (1965). "Ricerche nel campo degli indazoli. — Nota 1. Sulla ciclizzazione termica di azidi di acidi N-aril-N-бензил-карбамици". Аннали ди Чимика. 55: 116–25.

внешняя ссылка