JWH-007 - JWH-007

JWH-007
JWH-007.svg
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox (EPA)
Химические и физические данные
ФормулаC25ЧАС25NО
Молярная масса355.481 г · моль−1
3D модель (JSmol )
  (проверить)

JWH-007 является обезболивающее химикат из нафтоилиндол семья, которая действует как каннабиноид агонист как CB1 и CB2 рецепторы. Это был самый активный из первой группы N-алкил нафоилиндолы, обнаруженные командой во главе с Джон У. Хаффман, через несколько лет после того, как семья была впервые описана с открытием N-морфолинилэтильные соединения правадолин (ВЫИГРАТЬ 48 098), JWH-200 (ВЫИГРАТЬ 55,225) и ВЫИГРАТЬ 55,212-2 посредством Стерлинг Уинтроп группа.[1] Несколько других N-алкильные заместители были обнаружены группой Хаффмана, включая п-бутил, п-гексил, 2-гептил, и циклогексилэтил группы,[2] но впоследствии было установлено, что 2-метильная группа на индол кольцо не требуется для CB1 связывание и имеет тенденцию увеличивать сродство к CB2 вместо.[3][4] Следовательно, 2-десметил производная JWH-007, JWH-018, имеет немного выше связывающая аффинность для CB1, с оптимальным связыванием 9,00 нМ при CB1 и 2,94 нМ на CB2, а JWH-007 показал оптимальное связывание 9,50 нМ при CB1 и 2,94 нМ на CB2.[5]

Другой препарат с таким же названием JHW-007 (не JWH) - это аналог кокаина (ди-параграф-фтор бензтропин, являясь по сути гибридом между бензатропин и дифторпин; с фторными группами в первом или дескарбметокси во втором) и нетипичными ингибитор обратного захвата дофамина,[6] но отличается от этого JWH-007 и отличается от него.[7]

Легальное положение

В США все CB1 агонисты рецепторов класса 3- (1-нафтоил) индолов, такие как JWH-007, являются Контролируемые вещества Списка I.[8]

JWH-007 был запрещен в Швеции 1 октября 2010 года как опасный продукт, вредный для здоровья, после того, как он был идентифицирован как ингредиент «травяного» продукта. синтетический каннабис продукты.[9][10]

JWH-007 является незаконным в Польша с 08.06.2010 г. на основании постановления «Устава от 15 кв. 2011 г.» o zmianie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii »опубликовано в Dz.U. 2011 № 105 поз. 614[11]

По состоянию на октябрь 2015 года JWH-007 является контролируемым веществом в Китае.[12]

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ Комптон Д. Р., Голд Л. Х., Уорд С. Дж., Балстер Р. Л., Мартин Б. Р. (декабрь 1992 г.). «Аналоги аминоалкилиндола: каннабимиметическая активность класса соединений, структурно отличных от дельта-9-тетрагидроканнабинола». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии. 263 (3): 1118–26. PMID  1335057.
  2. ^ Хаффман Дж. У., Дай Д., Мартин Б. Р., Комптон Д. Р. (1994). «Дизайн, синтез и фармакология каннабимиметических индолов». Письма по биоорганической и медицинской химии. 4 (4): 563–566. Дои:10.1016 / s0960-894x (01) 80155-4.
  3. ^ Хаффман Дж. В., Зенгин Дж., Ву М. Дж., Лу Дж., Хайнд Дж., Бушелл К. и др. (Январь 2005 г.). «Взаимосвязь структура-активность для 1-алкил-3- (1-нафтоил) индолов на каннабиноидных рецепторах CB (1) и CB (2): стерические и электронные эффекты нафтоильных заместителей. Новые высокоселективные агонисты рецепторов CB (2)» . Биоорганическая и медицинская химия. 13 (1): 89–112. Дои:10.1016 / j.bmc.2004.09.050. PMID  15582455.
  4. ^ Хаффман Дж. У., Пэджетт Л. У. (2005). «Последние достижения в медицинской химии каннабимиметических индолов, пирролов и инденов». Современная лекарственная химия. 12 (12): 1395–411. Дои:10.2174/0929867054020864. PMID  15974991.
  5. ^ Аунг М.М., Гриффин Дж., Хаффман Дж. У., Ву М., Кил С., Ян Б. и др. (Август 2000 г.). «Влияние длины N-1 алкильной цепи каннабимиметических индолов на связывание рецепторов CB (1) и CB (2)». Наркотическая и алкогольная зависимость. 60 (2): 133–40. Дои:10.1016 / S0376-8716 (99) 00152-0. PMID  10940540.
  6. ^ Ротман РБ, Бауманн М.Х., Присинзано Т.Э., Ньюман А.Х. (январь 2008 г.). «Ингибиторы транспорта дофамина на основе GBR12909 и бензтропина в качестве потенциальных лекарств для лечения кокаиновой зависимости». Биохимическая фармакология. 75 (1): 2–16. Дои:10.1016 / j.bcp.2007.08.007. ЧВК  2225585. PMID  17897630.
  7. ^ Веласкес-Санчес К., Гарсия-Вердуго Дж. М., Мурга Дж., Каналес Дж. Дж. (Июль 2013 г.). «Атипичный ингибитор транспорта дофамина, JHW ​​007, предотвращает вызванную амфетамином сенсибилизацию и синаптическую реорганизацию в прилежащем ядре». Прогресс в нейропсихофармакологии и биологической психиатрии. 44: 73–80. Дои:10.1016 / j.pnpbp.2013.01.016. PMID  23385166.
  8. ^ 21 U.S.C.  § 812: Списки контролируемых веществ
  9. ^ Положение о шведском кодексе статутов (2010: 1086).
  10. ^ «Постановление шведского кодекса законов (2010: 1086). (Pdf)» (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) на 2011-07-28. Получено 2011-01-10.
  11. ^ "Ustawa z dnia 15 kwietnia 2011 r. O zmianie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii (Dz.U. 2011 № 105 поз. 614)". ISAP. Получено 12 июн 2011.
  12. ^ "印发 《非 药用 类 麻醉 药子 和 精神 子 列 管 办法》 的 通知" (на китайском языке). Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов Китая. 27 сентября 2015 г.. Получено 1 октября 2015.