AM-1235 - AM-1235

AM-1235
AM-1235 structure.png
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
Количество CAS
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox (EPA)
Химические и физические данные
ФормулаC24ЧАС21FN2О3
Молярная масса404.441 г · моль−1
3D модель (JSmol )
 ☒NпроверитьY (что это?)  (проверять)

AM-1235 (1- (5-фторпентил) -3- (нафталин-1-оил) -6-нитроиндол) - это препарат, который действует как сильнодействующий и достаточно избирательный агонист для каннабиноидный рецептор CB1.

Фармакология

Фармакодинамика

АМ-1235 - это каннабиноидный рецептор агонист с Kя 1,5 нМ на CB1 по сравнению с 20,4 нМ при CB2.[1] В то время как замещение 6-нитро на индол кольцо снижает сродство как к CB1 и CB2 относительно незамещенного исходного соединения AM-2201, CB2 сродство снижается намного больше, в результате чего CB1 селективность около 13 раз.[2] Это контрастирует с другими родственными соединениями, такими как AM-1221 где 6-нитрозамещение вместо этого дает значительную селективность по CB2.[3]

Фармакокинетика

Основная статья: Фармакокинетические данные JWH-018 в целом применимы к AM-1235.

AM-1235 метаболизм мало отличается от JWH-018. AM-1235 N-деалкилирование производит фторпентан вместо пентан (или просто алканы в целом). Было высказано предположение, что фторпентан может действовать как алкилирующий агент или далее метаболизируется в токсичные фторуксусная кислота. Это неправда, так как фторалканы не действовать как алкилирующие агенты в нормальных условиях и неравномерно фторалкан цепи метаболизируются в значительно менее токсичные фторпропановая кислота.[4][5]

Легальное положение

В США все CB1 агонисты рецепторов класса 3- (1-нафтоил) индолов, такие как AM-1235, являются Список контролируемых веществ I.[6]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ США предоставили 7241799, Макрияннис А, Дэн Х., "Каннабимиметические производные индола", опубликовано 05 ноября 2004 г., выпущено 10 июля 2007 г. 
  2. ^ Дэн Х (2000). Дизайн и синтез селективных лигандов каннабиноидных рецепторов: аминоалкилиндола и других гетероциклических аналогов. (Кандидатская диссертация). Университет Коннектикута. ProQuest  304624325.
  3. ^ WO предоставил 200128557, Макрияннис А., Дэн Х. "Каннабимиметические производные индола", опубликовано 26 апреля 2001 г., опубликовано 07 июня 2001 г. 
  4. ^ Миллингтон Дж. Э., Паттисон Флорида (ноябрь 1956 г.). «Токсичные соединения фтора: XII. Сложные эфиры ω-фторспиртов». Канадский химический журнал. 34 (11): 1532–1541. Дои:10.1139 / v56-200.
  5. ^ Паттисон Флорида, Хауэлл WC, Вулфорд Р.Г. (февраль 1957 г.). «Токсичные соединения фтора: XIII. Ω-Фторалкиловые эфиры». Канадский химический журнал. 35 (2): 141–148. Дои:10.1139 / v57-021.
  6. ^ 21 U.S.C.  § 812: Списки контролируемых веществ