AM-1220 - AM-1220
 | |
| Легальное положение | |
|---|---|
| Легальное положение |
|
| Идентификаторы | |
| |
| Количество CAS |
|
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII |
|
| Панель управления CompTox (EPA) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C26ЧАС26N2O |
| Молярная масса | 382.507 г · моль−1 |
| 3D модель (JSmol ) | |
| |
| |
| (проверять) | |
AM-1220 это препарат, который действует как мощный и умеренно селективный агонист для каннабиноидный рецептор CB1, с селективностью примерно в 19 раз по CB1 над соответствующими CB2 рецептор.[1] Первоначально он был изобретен в начале 1990-х годов командой во главе с Томасом Д'Амброй в Стерлинг Уинтроп,[2] но впоследствии был исследован многими другими, в первую очередь командой во главе с Александрос Макрияннис на Университет Коннектикута. Боковая цепь (пиперидин-2-ил) метила AM-1220 содержит стереоцентр, поэтому существует два энантиомеры с совершенно другой силой действия (р) -энантиомер, имеющий Kя 0,27 нМ на CB1 в то время как (S) -энантиомер имеет гораздо более слабый Kя 217 нМ.[3]
Родственные соединения
Известен ряд родственных соединений с аналогичной мощной каннабиноидной активностью с такими модификациями, как замещение индольного кольца в положениях 2 или 6, нафтоильное кольцо, замещенное в положении 4 или замененное замещенными бензоильными кольцами или другими группами, или 1- (N-метилпиперидин-2-илметил) группа заменена аналогичными гетероциклическими группами, такими как N-метилпирролидин-2-илметил или N-метилморфолин-3-илметил.[4][5][6] AM-1220 был впервые обнаружен как компонент синтетический каннабис курительные смеси в 2010 г.[7]
Легальное положение
В США все CB1 агонисты рецепторов класса 3- (1-нафтоил) индолов, такие как AM-1220, являются Контролируемые вещества Списка I.[8]
По состоянию на октябрь 2015 года AM-1220 является контролируемым веществом в Китае.[9]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Патент WO 200128557, Макрияннис А., Дэн Х., "Каннабимиметические производные индола", выдано 07 июня 2001 г.
- ^ Патент США 5068234, Д'Амбра TE, и другие., "3-арилкарбонил-1- (C-присоединенный-N-гетерил) -1H-индолы", предоставлено 1991-11-26
- ^ Д'амбра, Т. (1996). «С-присоединенные аминоалкилиндолы: сильнодействующие миметики каннабиноидов». Письма по биоорганической и медицинской химии. 6 (1): 17–22. Дои:10.1016 / 0960-894X (95) 00560-G.
- ^ Дэн Х (2000). Дизайн и синтез селективных лигандов каннабиноидных рецепторов: аминоалкилиндола и других гетероциклических аналогов. (Кандидатская диссертация). Университет Коннектикута. ProQuest 304624325.
- ^ Уиллис П.Г., Павлова О.А., Чефер С.И., Ваупель Д.Б., Мухин А.Г., Хорти А.Г. (сентябрь 2005 г.). «Синтез и взаимосвязь между структурой и активностью новой серии аминоалкилиндолов с потенциалом для визуализации нейронального каннабиноидного рецептора с помощью позитронно-эмиссионной томографии». Журнал медицинской химии. 48 (18): 5813–22. Дои:10.1021 / jm0502743. PMID 16134948.
- ^ Патент США 7820144, Макрияннис А, и другие., "Рецептор селективные каннабимиметические аминоалкилиндолы", предоставлено 26 октября 2010 г.
- ^ Таблица идентификации активных участников Head Shop ‘Legal Highs’ (июль - август 2010 г.)
- ^ : Списки контролируемых веществ
- ^ "印发 《非 药用 类 麻醉 药子 和 精神 子 列 管 办法》 的 通知" (на китайском языке). Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов Китая. 27 сентября 2015 г. Архивировано с оригинал 1 октября 2015 г.. Получено 1 октября 2015.