Кариофиллен - Caryophyllene

Кариофиллен
Beta-Caryophyllen.svg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
(1р,4E,9S) -4,11,11-триметил-8-метилиденбицикло [7.2.0] ундец-4-ен
Другие имена
β-кариофиллен
транс-(1р,9S) -8-Метилен-4,11,11-триметилбицикло [7.2.0] ундец-4-ен
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.588 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C15ЧАС24
Молярная масса204.357 г · моль−1
Плотность0,9052 г / см3 (17 ° С)[1]
Точка кипения 262–264 ° С (504–507 ° F, 535–537 К)[2]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Кариофиллен /ˌkærяoʊˈжɪляп/, более формально (-) - β-кариофиллен, является природным бициклическим сесквитерпен это составляющая многих эфирные масла, особенно гвоздичное масло, масло стеблей и цветов Syzygium aromaticum (гвоздика),[3] эфирное масло Каннабис сатива, Розмари,[4] и хмель.[5] Обычно встречается в смеси с изокариофилленом ( СНГ изомер двойной связи) и α-гумулен (устаревшее название: α-кариофиллен), изомер с раскрытым кольцом. Кариофиллен отличается наличием циклобутан кольцо, а также транс-двойная связь в 9-членном кольце, обе редки в природе.

Первый полный синтез кариофиллена в 1964 г. Э. Дж. Кори считался одной из классических демонстраций возможностей синтетическая органическая химия в то время.[6]

Кариофиллен - одно из химических соединений, которое способствует аромат из черный перец.[7]

Метаболизм и производные

14-гидроксикариофилленоксид (C15ЧАС24О2) был выделен из мочи кролики обработанный (-) - кариофилленом (C15ЧАС24). В рентгеновский снимок Кристальная структура 14-гидроксикариофиллена (как его ацетат производная).[нужна цитата ]

В метаболизм кариофиллена проходит через (-) - оксид кариофиллена (C15ЧАС24O), поскольку последнее соединение также давало 14-гидроксикариофиллен (C15ЧАС24O) как метаболит.[8]

Кариофиллен (C15ЧАС24) → кариофилленоксид (C15ЧАС24O) → 14-гидроксикариофиллен (C15ЧАС24O) → 14-гидроксикариофилленоксид (C15ЧАС24О2).

Оксид кариофиллена,[9] в которой алкен группа кариофиллена стала эпоксид, это компонент, отвечающий за идентификацию каннабиса собаки, ищущие наркотики[10][11] а также одобренный пищевой ароматизатор.[требуется разъяснение ][нужна цитата ]

Природные источники

Примерное количество кариофиллена в Эфирное масло каждого источника дан в квадратных скобках ([ ]):

Биосинтез

Кариофиллен - распространенный сесквитерпен среди видов растений. Биосинтезируется из обычных терпен предшественники диметилаллил пирофосфат (DMAPP) и изопентенилпирофосфат (IPP). Во-первых, отдельные блоки DMAPP и IPP реагируют через SN1 -типа реакция с потерей пирофосфат, катализируемая ферментом GPPS2, чтобы сформировать геранилпирофосфат (GPP). Это дополнительно реагирует со вторым блоком IPP, также через SNРеакция 1 типа катализируется ферментом IspA, чтобы сформировать фарнезилпирофосфат (FPP). Наконец, FPP проходит QHS1 Катализируемая ферментами внутримолекулярная циклизация с образованием кариофиллена.[28]

Биосинтез кариофиллена

Компендиальный статус

Примечания и ссылки

  1. ^ SciFinder Запись, регистрационный номер CAS 87-44-5
  2. ^ Бейкер, Р. Р. (2004). «Пиролиз табачных ингредиентов». Журнал аналитического и прикладного пиролиза. 71 (1): 223–311. Дои:10.1016 / s0165-2370 (03) 00090-1.
  3. ^ а б Ghelardini, C .; Galeotti, N .; Di Cesare Mannelli, L .; Mazzanti, G .; Бартолини, А. (2001). «Местноанестезирующая активность бета-кариофиллена». Farmaco. 56 (5–7): 387–389. Дои:10.1016 / S0014-827X (01) 01092-8. PMID  11482764.
  4. ^ а б Ormeño, E .; Лысый, В .; Ballini, C .; Фернандес, К. (сентябрь 2008 г.). «Производство и разнообразие летучих терпенов из растений на известковых и кремнистых почвах: влияние питательных веществ почвы». Журнал химической экологии. 34 (9): 1219–1229. Дои:10.1007 / s10886-008-9515-2. PMID  18670820. S2CID  28717342.
  5. ^ Тинсет, Г. (январь – февраль 1993 г.). «Аромат и вкус хмеля». Методы пивоварения. Получено 21 июля, 2010.
  6. ^ Кори, Э. Дж .; Mitra, R. B .; Уда, Х. (1964). "Полный синтез d,л-Кариофиллен и d,л-Изокариофиллен ». Журнал Американского химического общества. 86 (3): 485–492. Дои:10.1021 / ja01057a040.
  7. ^ а б Жировец, Л .; Buchbauer, G .; Ngassoum, M. B .; Гайсслер, М. (ноябрь 2002 г.). "Анализ ароматических соединений Пайпер нигрум и Пайпер гиненс эфирные масла из Камеруна с использованием твердофазной микроэкстракции – газовой хроматографии, твердофазной микроэкстракции – газовой хроматографии – масс-спектрометрии и ольфактометрии ». Журнал хроматографии А. 976 (1–2): 265–275. Дои:10.1016 / S0021-9673 (02) 00376-X. PMID  12462618.
  8. ^ «Оксид кариофиллена - C15ЧАС24O ". PubChem. Получено 8 сентября, 2016.
  9. ^ Ян, Д .; Michel, L .; Chaumont, J. P .; Милле-Клерк, Дж. (1999-11-01). «Использование оксида кариофиллена в качестве противогрибкового агента в экспериментальной модели онихомикоза in vitro». Микопатология. 148 (2): 79–82. Дои:10.1023 / А: 1007178924408. ISSN  0301-486X. PMID  11189747. S2CID  24242933.
  10. ^ Руссо, Э. (2011). «Укрощение ТГК: потенциальная синергия с каннабисом и фитоканнабиноидно-терпеноидный антураж». Британский журнал фармакологии. 163 (7): 1344–1364. Дои:10.1111 / j.1476-5381.2011.01238.x. ЧВК  3165946. PMID  21749363.
  11. ^ Stahl, E .; Кунде, Р. (1973). "Die Leitsubstanzen der Haschisch-Суххунде" [Следы собак, ищущих гашиш]. Криминалистик (на немецком). 27: 385–389.
  12. ^ Mediavilla, V .; Стейнеманн, С. «Эфирное масло Каннабис сатива L. штаммы ". Международная ассоциация конопли. Получено 11 июля 2008.
  13. ^ Singh, G .; Marimuthu, P .; De Heluani, C. S .; Каталанский, К. А. (январь 2006 г.). «Антиоксидантная и биоцидная активность Carum nigrum (семена) эфирное масло, олеорезин и их отдельные компоненты ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 54 (1): 174–181. Дои:10.1021 / jf0518610. PMID  16390196.
  14. ^ Alma, M. H .; Ertaş, M .; Nitz, S .; Коллманнсбергер, Х. (май 2007 г.). Lucia, L.A .; Hubbe, M.A. (ред.). «Химический состав и содержание эфирного масла из бутонов культурной гвоздики турецкой» (PDF). Биоресурсы. 2 (2): 265–269. Дои:10.15376 / biores.2.2.265-269. ISSN  1930-2126. Получено 6 сентября, 2010. Результаты показали, что эфирные масла в основном содержали [...] 3,56% β-Кариофиллен
  15. ^ Wang, G .; Tian, ​​L .; Азиз, Н .; и другие. (Ноябрь 2008 г.). «Биосинтез терпена в железистых трихомах хмеля». Физиология растений. 148 (3): 1254–1266. Дои:10.1104 / стр.108.125187. ЧВК  2577278. PMID  18775972.
  16. ^ Bernotienë, G .; Nivinskienë, O .; Butkienë, R .; Мокутэ, Д. (2004). «Химический состав эфирных масел хмеля (Humulus lupulus L.) дикорастущие в Ауктайтии » (PDF). Chemija. 2. 4: 31–36. ISSN  0235-7216. Получено 6 сентября, 2010.
  17. ^ Желязков, В. Д .; Cantrell, C.L .; Tekwani, B .; Хан, С. И. (январь 2008 г.). «Содержание, состав и биологическая активность эфирных масел трех генотипов базилика в зависимости от сбора урожая». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 56 (2): 380–5. Дои:10.1021 / jf0725629. PMID  18095647.
  18. ^ Vasconcelos Silva, M. G .; Abreu Matos, F.J .; Oliveira Lopes, P.R .; Oliveira Silva, F .; Таварес Холанда, М. (2 августа 2004 г.). Cragg, G.M .; Больцани, В.С.; Рао, Г. С. Р. С. (ред.). «Состав эфирных масел из трех Ocimum частицы, полученные паровой и микроволновой дистилляцией и сверхкритическим CO2 добыча " (PDF). Аркивок. 2004 (6): 66–71. Дои:10.3998 / ark.5550190.0005.609. ISSN  1424-6376. Получено 6 сентября, 2010.
  19. ^ Харвала С., Менунос П., Аргириаду Н. (февраль 1987 г.). «Эфирное масло из Origanum dictamnus". Planta Medica. 53 (1): 107–109. Дои:10.1055 / с-2006-962640. PMID  17268981.
  20. ^ Calvo Irabién, L.M .; Yam-Puc, J. A .; Дзиб, Г .; Escalante Erosa, F .; Пенья Родригес, Л. М. (июль 2009 г.). «Влияние послеуборочной сушки на состав мексиканского орегано (Lippia graveolens) Эфирное масло". Журнал трав, специй и лекарственных растений. 15 (3): 281–287. Дои:10.1080/10496470903379001. ISSN  1540-3580. S2CID  86208062.
  21. ^ Mockutė, D .; Bernotienė, G .; Юджентене, А. (май 2001 г.). "Эфирное масло Origanum vulgare L. ssp. vulgare дикорастущий в Вильнюсском районе (Литва) ». Фитохимия. 57 (1): 65–69. Дои:10.1016 / с0031-9422 (00) 00474-х. PMID  11336262.
  22. ^ Прашар, А .; Locke, I.C .; Эванс, С. С. (2004). «Цитотоксичность масла лаванды и его основных компонентов для клеток кожи человека». Распространение клеток. 37 (3): 221–229. Дои:10.1111 / j.1365-2184.2004.00307.x. ЧВК  6496511. PMID  15144499.
  23. ^ Umezu, T .; Nagano, K .; Ито, H .; Kosakai, K .; Sakaniwa, M .; Морита, М. (декабрь 2006 г.). «Противоконфликтное действие масла лаванды и определение его активных компонентов». Фармакология, биохимия и поведение. 85 (4): 713–721. Дои:10.1016 / j.pbb.2006.10.026. PMID  17173962. S2CID  21779233.
  24. ^ Kaul, P.N .; Bhattacharya, A.K .; Rao, B.R .; и другие. (2003). «Летучие компоненты эфирных масел, выделенных из различных частей корицы (Cinnamomum zeylanicum Блюм) ". Журнал продовольственной науки и сельского хозяйства. 83 (1): 53–55. Дои:10.1002 / jsfa.1277.
  25. ^ Ахмед, А .; Choudhary, M. I .; Farooq, A .; и другие. (2000). «Эфирное масло, входящее в состав специи. Корица тамала (Хам.) Nees & Eberm ". Журнал вкусов и ароматов. 15 (6): 388–390. Дои:10.1002 / 1099-1026 (200011/12) 15: 6 <388 :: AID-FFJ928> 3.0.CO; 2-F.
  26. ^ Леандро, Л. М .; Vargas, F. S .; Barbosa, P.C .; Oliveira Neves, J. K .; Да Силва, Дж. А .; Да Вейга Младший, В. Ф. (2012). «Химия и биологическая активность терпеноидов копайбы (Copaifera spp.) олеорезины ". Молекулы. 17 (4): 3866–3889. Дои:10.3390 / молекулы17043866. ЧВК  6269112. PMID  22466849.
  27. ^ Sousa, J. P .; Brancalion, A. P .; Соуза, А.Б .; Turatti, I.C .; Ambrósio, S. R .; Furtado, N.A .; Lopes, N.P .; Бастос, Дж. К. (март 2011 г.). «Валидация газохроматографического метода количественного определения сесквитерпенов в маслах копайбы». Журнал фармацевтического и биомедицинского анализа. 54 (4): 653–9. Дои:10.1016 / j.jpba.2010.10.006. PMID  21095089.
  28. ^ Yang, J .; Ли, З .; Guo, L .; Du, J .; Бэ, Х.-Дж. (2016-12-01). «Биосинтез β-кариофиллена, нового предшественника биотоплива высокой плотности на основе терпена, с использованием кишечная палочка". Возобновляемая энергия. 99: 216–223. Дои:10.1016 / j.renene.2016.06.061. ISSN  0960-1481.
  29. ^ Фармакопейная конвенция США. «Изменения в FCC, Первое дополнение». Архивировано из оригинал 5 июля 2010 г.. Получено 29 июн 2009.
  30. ^ Управление терапевтических товаров. "Химические субстанции" (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) 22 апреля 2011 г.. Получено 29 июн 2009.