APICA (синтетический каннабиноидный препарат) - APICA (synthetic cannabinoid drug)
 | |
| Легальное положение | |
|---|---|
| Легальное положение |
|
| Идентификаторы | |
| |
| Количество CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C24ЧАС32N2О |
| Молярная масса | 364.533 г · моль−1 |
| 3D модель (JSmol ) | |
| |
| |
APICA (2NE1, SDB-001, N- (1-адамантил) -1-пентил-1ЧАС-индол-3-карбоксамид) является индол препарат на основе, который действует как сильнодействующий агонист для каннабиноидные рецепторы.[1]
Ранее о нем никогда не сообщалось в научной или патентной литературе, и он был впервые идентифицирован лабораториями Японии в марте 2012 года как ингредиент в синтетический каннабис курительные смеси, а также его производное индазола АПИНАКА (продается как «АКБ48»).[2]
По структуре он очень похож на каннабиноидные соединения из патента. WO 2003/035005 но с индольным ядром вместо индазола и простой пентильной цепью в положении 1 индола. Учитывая известное метаболическое высвобождение (и присутствие в качестве примеси) амантадин в родственном соединении АПИНАКА, есть подозрение, что метаболические гидролиз амидной группы APICA также может высвобождать амантадин.
Фармакологические испытания показали, что APICA имеет IC50 175 нМ на CB1, лишь немного менее мощный, чем JWH-018, у которого был50 169 нМ, но более чем в четыре раза более прочно связывается, чем APINACA, которая имела IC50 824 нМ.[3] Первый опубликованный синтез и фармакологическая оценка APICA показали, что он действует как полный агонист при CB1 (EC50 = 34 нМ) и CB2 рецепторы (ЭК50 = 29 нМ).[4] Кроме того, APICA оказывает на крыс действие, подобное каннабису, и, по-видимому, менее эффективно, чем JWH-018 но более мощный, чем THC.[4][5]
Легальное положение
По состоянию на октябрь 2015 года APICA является контролируемым веществом в Китае.[6]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Канниццаро С., Мальта Г., Арго А., Бранкато А., Рода Г., Касаньи Е. и др. (Август 2016 г.). «Поведенческая и фармакологическая характеристика нового каннабиномиметического индола, производного от адамантана, APICA, и соображения по поводу возможного злоупотребления психотропными пряностями у мышей C57bl / 6J» (PDF). Международная криминалистическая экспертиза. 265: 6–12. Дои:10.1016 / j.forsciint.2015.12.035. HDL:2434/422068. PMID 26826846.
- ^ Uchiyama N, Kawamura M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y (2012). "Идентификация двух синтетических каннабиноидов нового типа, N- (1-адамантил) -1-пентил-1ЧАС-индол-3-карбоксамид (APICA) и N- (1-адамантил) -1-пентил-1ЧАС-индазол-3-карбоксамид (APINACA) и обнаружение пяти синтетических каннабиноидов, AM-1220, AM-2233, AM-1241, CB-13 (CRA-13) и AM-1248, в качестве дизайнерских наркотиков в незаконных продуктах " . Судебная токсикология. 30 (2): 114–125. Дои:10.1007 / s11419-012-0136-7. S2CID 44193953.
- ^ Uchiyama N, Kawamura M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y (апрель 2013 г.). «URB-754: новый класс дизайнерских наркотиков и 12 синтетических каннабиноидов, обнаруженных в незаконных продуктах». Международная криминалистическая экспертиза. 227 (1–3): 21–32. Дои:10.1016 / j.forsciint.2012.08.047. PMID 23063179.
- ^ а б Банистер С.Д., Уилкинсон С.М., Лонгворт М., Стюарт Дж., Апец Н., Инглиш К. и др. (Июль 2013). «Синтез и фармакологическая оценка индолов, производных адамантана: каннабимиметические препараты, вызывающие злоупотребление». ACS Chemical Neuroscience. 4 (7): 1081–92. Дои:10.1021 / cn400035r. ЧВК 3715837. PMID 23551277.
- ^ Банистер С.Д., Стюарт Дж., Кевин Р.К., Эдингтон А., Лонгворт М., Уилкинсон С.М. и др. (Август 2015 г.). «Эффекты биоизостерического фтора в синтетических каннабиноидных дизайнерских наркотиках JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA и STS-135». ACS Chemical Neuroscience. 6 (8): 1445–58. Дои:10.1021 / acschemneuro.5b00107. PMID 25921407.
- ^ "印发 《非 药用 类 麻醉 药子 和 精神 子 列 管 办法》 的 通知" (на китайском языке). Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов Китая. 27 сентября 2015 г. Архивировано с оригинал 1 октября 2015 г.. Получено 1 октября 2015.