Лизергамид - Lysergamides

Амиды из лизергиновая кислота все вместе известны как лизергамиды, и включают ряд соединений с сильной агонистической и / или антагонистической активностью при различных серотонин и дофамин рецепторы.[1][2][3][4][5][6][7][8][9][10][11][12][13][14][15][16][17]

Общая структура Лизергамида
Лизергамид, таблица по структуре
СтруктураИмяR1R6R2R3
Ergine.svgLSA / LAAЧАСCH3ЧАСЧАС
DAM-57.svgДАМ-57ЧАСCH3CH3CH3
Ergonovine-skeletal.svgЭргометрин (Эргоновин)ЧАСCH3CH (CH3) CH2ОЙЧАС
Эрготамин-skeletal.svgЭрготаминЧАСCH3--C17ЧАС18N2О4
Methylergometrin.svgМетергинЧАСCH3CH (CH2CH3) CH2ОЙЧАС
Структурная формула метилсергида V1.svgМетизергидCH3CH3CH (CH2CH3) CH2ОЙЧАС
Amesergide.svgАмесергидCH (CH3)2CH3C6ЧАС11ЧАС
LY-215840 structure.pngLY-215840CH (CH3)2CH3C5ЧАС8ОЙЧАС
Cabergoline.svgКаберголинЧАСЧАС2C = CH-CH2КОНХЧ2CH3CH2CH2CH2N (CH3)2
LAE-32.svgLAE-32ЧАСCH3CH2CH3ЧАС
LAiP structure.pngLAiPЧАСCH3CH (CH3)2ЧАС
LAtB structure.pngLAtBЧАСCH3C (CH3)3ЧАС
LAcB structure.pngLAcBЧАСCH3(CH2)4ЧАС
LAcPe structure.pngLAcPeЧАСCH3(CH2)5ЧАС
SBULSD.svgLSBЧАСCH3CH (CH3) CH2CH3ЧАС
LS3P structure.pngLSPЧАСCH3CH (CH2CH3) CH2CH3ЧАС
DALAD.svgDALЧАСCH3ЧАС2C = CH-CH2ЧАС2C = CH-CH2
MIPLSD.svgМИПЛАЧАСCH3CH (CH3)2CH3
EiPLA structure.pngEIPLAЧАСCH3CH (CH3)2CH2CH3
ECPLA structure.pngECPLAЧАСCH3C3ЧАС5CH2CH3
ETFELA structure.pngЭТФЕЛАЧАСCH3CH2CF3CH2CH3
MPLA structure.pngМПЛАЧАСCH3CH2CH2CH3CH3
Структурные формулы LSD v.1.pngЛСД / LADЧАСCH3CH2CH3CH2CH3
ETH-LAD structure.pngETH-LADЧАСCH2CH3CH2CH3CH2CH3
PARGY-LAD.svgПАРГИ-ЛАДЧАСHC≡C − CH2CH2CH3CH2CH3
AL-LAD structure.svgАЛЬ-ЛАДЧАСЧАС2C = CH-CH2CH2CH3CH2CH3
PRO-LAD structure.pngПРО-ЛАДЧАСCH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3
IP-LAD structure.pngIP-LADЧАСCH (CH3)2CH2CH3CH2CH3
CYP-LAD.svgCYP-LADЧАСC3ЧАС5CH2CH3CH2CH3
BU-LAD-2D-skeletal.svgБУ-ЛАДЧАСCH2CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3
ALD-52 image.svgALD-52COCH3CH3CH2CH3CH2CH3
Структурные формулы 1P-LSD V.1.svg1P-LSDCOCH2CH3CH3CH2CH3CH2CH3
1B-LSD Structure.svg1B-LSDCOCH2CH2CH3CH3CH2CH3CH2CH3
1CP-LSD structure.svg1cP-LSD[18]КОК3ЧАС5CH3CH2CH3CH2CH3
Структурные формулы 1P-ETH-LAD V2.svg1P-ETH-LADCOCH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3
1P-MIPLA structure.png1П-МИПЛАCOCH2CH3CH3CH (CH3)2CH3
MLD-41.svgМЛД-41CH3CH3CH2CH3CH2CH3
LSM-775.svgLSM-775ЧАСCH3CH2CH2-O-CH2CH2
LPD-824-2d-skeletal.svgLPD-824ЧАСCH3CH2CH2

CH2CH2

LSD-Pip.svgLSD-PipЧАСCH3CH2CH2

CH2CH2CH2

LSD Azapane structure.pngЛСД-азапанеЧАСCH3CH2CH2CH2

CH2CH2CH2

LSD-азетидин.svgLA-SS-AzЧАСCH3CH2(CHCH3)2CH2

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Хофманн А. Психотомиметические препараты: химические и фармакологические аспекты. Acta. Physiol. Pharmacol. Neerlandica. 1959;8:240-258.
  2. ^ Патент США 2997470, Ричард П. Пиоч, "АМИДЫ ЛИЗЕРГИЧЕСКОЙ КИСЛОТЫ", опубликовано 1956-03-05, выпущено 1961-08-22. 
  3. ^ Хоффман AJ, Николс DE. Синтез и ЛСД-подобные дискриминативные свойства стимула в серии производных N (6) -алкилнорлисергиновой кислоты, N, N-диэтиламида. J Med Chem. 1985 сентябрь; 28 (9): 1252-5. PMID  4032428 Дои:10.1021 / jm00147a022
  4. ^ Хуанг X, Марона-Левицка Д., Пфафф Р.С., Николс Д. Дискриминация лекарств и исследования связывания рецепторов производных N-изопропиллизергамида. Pharmacol Biochem Behav. 1994 Март; 47 (3): 667-73. PMID  8208787
  5. ^ Watts VJ, Lawler CP, Fox DR, Neve KA, Nichols DE, Mailman RB. ЛСД и структурные аналоги: фармакологическая оценка дофаминовых рецепторов D1. Психофармакология (Берл). 1995 Апрель; 118 (4): 401-9. PMID  7568626
  6. ^ Дэвид Э. Николс. ЛСД и его родственники из лизергамида. Обзор психоделических исследований Хеффтера. 2001;2:80-87.
  7. ^ Николс Д.Е., Фрескас С., Марона-Левицка Д., Курраш-Орбо Д.М. Лизергамиды изомерных 2,4-диметилазетидинов отображают ориентацию связывания диэтиламидного фрагмента в мощном галлюциногенном агенте N, N-диэтиллизергамиде (LSD). J Med Chem. 2002 сентябрь 12; 45 (19): 4344-9. PMID  12213075
  8. ^ Schiff PL. Спорынья и ее алкалоиды. Am J Pharm Educ. 2006 15 октября; 70 (5): 98. PMID  17149427
  9. ^ Пасси Т, Халперн Дж. Х., Стихтенот Д. О., Эмрих Х. М., Хинцен А. Фармакология диэтиламида лизергиновой кислоты: обзор. CNS Neurosci Ther. Зима 2008; 14 (4): 295-314. Дои:10.1111 / j.1755-5949.2008.00059.x PMID  19040555
  10. ^ Николс DE. Взаимосвязь структура-активность агонистов серотонина 5-HT2A. ПРОВОДА Мембр. Трансп. Сигнал, 2012; 1(5): 559-579. Дои:10.1002 / wmts.42
  11. ^ Николс DE. Химия и взаимосвязь между структурой и активностью психоделиков. Curr Top Behav Neurosci. 2018;36:1-43. Дои:10.1007/7854_2017_475 PMID  28401524
  12. ^ Брандт С.Д., Кавана П.В., Вестфаль Ф., Стратфорд А., Эллиотт С.П., Хоанг К., Уоллах Дж., Хальберштадт А.Л. Возвращение лизергамидов. Часть I: Аналитическая и поведенческая характеристика диэтиламида 1-пропионил-d-лизергиновой кислоты (1P-LSD). Анальный тест на наркотики. 2016 сентябрь; 8 (9): 891-902. Дои:10.1002 / dta.1884 PMID  26456305
  13. ^ Брандт С.Д., Кавана П.В., Вестфаль Ф., Эллиотт С.П., Уоллах Дж., Колсток Т., Берроу Т.Е., Чепмен С.Дж., Стратфорд А., Николс Д.Е., Хальберштадт А.Л. Возвращение лизергамидов. Часть II: Аналитическая и поведенческая характеристика диэтиламида N6 -аллил-6-норлизергиновой кислоты (AL-LAD) и 2,4-диметилазетидида (2'S, 4'S) -лизергиновой кислоты (LSZ). Анальный тест на наркотики. 2017 Янв; 9 (1): 38-50. Дои:10.1002 / dta.1985 PMID  27265891
  14. ^ Brandt SD, Kavanagh PV, Westphal F, Elliott SP, Wallach J, Stratford A, Nichols DE, Halberstadt AL. Возвращение лизергамидов. Часть III: Аналитическая характеристика диэтиламида N6-этил-6-норлизергиновой кислоты (ETH-LAD) и 1-пропионил ETH-LAD (1P-ETH-LAD). Анальный тест на наркотики. 2017 Октябрь; 9 (10): 1641-1649. Дои:10.1002 / dta.2196 PMID  28342178
  15. ^ Брандт С.Д., Кавана П.В., Туэмли Б., Вестфаль Ф., Эллиотт С.П., Уоллах Дж., Стратфорд А., Кляйн Л.М., МакКорви Д.Д., Николс Д.Е., Хальберштадт А.Л. Возвращение лизергамидов. Часть IV: Аналитическая и фармакологическая характеристика морфолида лизергиновой кислоты (LSM-775). Анальный тест на наркотики. 2018 Февраль; 10 (2): 310-322. Дои:10.1002 / dta.2222 PMID  28585392
  16. ^ Брандт С.Д., Кавана П.В., Вестфаль Ф., Стратфорд А., Эллиотт С.П., Даулинг Дж., Уоллах Дж., Хальберштадт А.Л. Возвращение лизергамидов. Часть V: Аналитическая и поведенческая характеристика диэтиламида 1-бутаноил-d-лизергиновой кислоты (1B-LSD). Анальный тест на наркотики. 2019 август; 11 (8): 1122-1133. Дои:10.1002 / dta.2613 PMID  31083768
  17. ^ Halberstadt AL, Klein LM, Chatha M, Valenzuela LB, Stratford A, Wallach J, Nichols DE, Brandt SD. Фармакологическая характеристика аналога LSD N-этил-N-циклопропиллизергамида (ECPLA). Психофармакология (Берл). 2019 Февраль; 236 (2): 799-808. Дои:10.1007 / s00213-018-5055-9 PMID  30298278
  18. ^ Brandt SD, Kavanagh PV, Westphal F, Stratford A, Odland AU, Klein AK, Dowling G, Dempster NM, Wallach J, Passie T., Halberstadt AL. Возвращение лизергамидов. Часть VI: Аналитическая и поведенческая характеристика диэтиламида 1-циклопропаноил-d-лизергиновой кислоты (1CP-LSD). Анальный тест на наркотики. 2020 16 марта. Дои:10.1002 / dta.2789 PMID  32180350