Морфолин - Википедия - Morpholine

Морфолин^[1]
Имена
	Предпочтительное название IUPAC Морфолин
	Другие имена Диэтиленимид оксид; 1,4-оксазинан; Тетрагидро-1,4-оксазин; Диэтилен имидоксид; Диэтилен оксимид; Тетрагидро-п-оксазин
Идентификаторы
Количество CAS	110-91-8 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
Ссылка на Beilstein	102549
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 34856 ;
ЧЭМБЛ	ChEMBL276518 ;
ChemSpider	13837537 ;
ECHA InfoCard	100.003.469
Номер ЕС	203-815-1;
Ссылка на Гмелин	1803
КЕГГ	C14452 ;
PubChem CID	8083;
Номер RTECS	QD6475000;
UNII	8B2ZCK305O ;
Номер ООН	2054
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID2025688;
	ИнЧИ InChI = 1S / C4H9NO / c1-3-6-4-2-5-1 / h5H, 1-4H2 Ключ: YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C4H9NO / c1-3-6-4-2-5-1 / h5H, 1-4H2 Ключ: YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYAU;
	Улыбки C1CNCCO1;
Характеристики
Химическая формула	C4ЧАС9NО
Молярная масса	87.122 г · моль−1
Внешность	Бесцветная жидкость
Запах	Слабый аммиачный или рыбный
Плотность	1,007 г / см3
Температура плавления	-5 ° С (23 ° F, 268 К)
Точка кипения	129 ° С (264 ° F, 402 К)
Растворимость в воде	смешивающийся
Давление газа	6 мм рт. Ст. (20 ° C)
Кислотность (пKа)	8.36 (конъюгированной кислоты)
Магнитная восприимчивость (χ)	-55.0·10−6 см3/ моль
Опасности
Главный опасности	Легковоспламеняющийся, коррозионный
Паспорт безопасности	hazar.com
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Формулировки опасности GHS	H226, H302, H312, H314, H332
Меры предосторожности GHS	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P322, P330, P363
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 3 0
точка возгорания	31 ° С (88 ° F, 304 К)
Самовоспламенение; температура	275 ° С (527 ° F, 548 К)
Пределы взрываемости	1.4%–11.2%
	Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD50 (средняя доза )	1220 мг / кг (млекопитающее, перорально); 525 мг / кг (мышь, перорально); 1050 мг / кг (крыса, перорально)
LC50 (средняя концентрация )	365 частей на миллион (мышь, 2 часа)
	NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)	TWA 20 частей на миллион (70 мг / м3) [кожа]
REL (Рекомендуемые)	TWA 20 частей на миллион (70 мг / м3) ST 30 частей на миллион (105 мг / м3) [кожа]
IDLH (Непосредственная опасность)	1400 частей на миллион
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Морфолин является органический химическое соединение имея химическая формула О (C ЧАС₂CH₂)₂N H. Это гетероцикл особенности обоих амин и эфир функциональные группы. Из-за амина морфолин основание; это конъюгированная кислота называется морфолиний. Например, лечение морфолина соляная кислота делает соль морфолиния хлорид. Название морфолина приписывается Людвиг Кнорр, которые ошибочно полагали, что это часть структуры морфина.^[5]

Производство

Морфолин часто производят в промышленных масштабах путем обезвоживания диэтаноламин с серная кислота:^[6]

Использует

Промышленное применение

Морфолин - обычная добавка, в частях на миллион концентрации, за pH регулировка в обоих ископаемое топливо и атомная электростанция пар системы. Морфолин используется, потому что его непостоянство примерно так же, как воды, поэтому после добавления в воду его концентрация становится довольно равномерно распределенной как в воде, так и в паре. фазы. Затем его свойства регулирования pH распределяются по всей паровой установке, обеспечивая коррозия защита. Морфолин часто используется в сочетании с низкими концентрациями гидразин или же аммиак для обеспечения комплексной химии очистки летучих веществ для защиты от коррозии паровых систем таких установок. Морфолин разлагается достаточно медленно в отсутствие кислород на высоком температуры и давление в этих паровых системах.

Органический синтез

Морфолин больше всего химические реакции типично для других вторичных амины, хотя присутствие кислорода эфира отнимает у азота электронную плотность, делая его менее нуклеофильным (и менее основным), чем структурно аналогичные вторичные амины, такие как пиперидин. По этой причине он образует стабильную хлорамин.^[7]

Обычно используется для генерации енамины.^[8]

Морфолин широко используется в органический синтез. Например, это строительный блок при приготовлении антибиотика. линезолид, противораковое средство гефитиниб (Иресса) и болеутоляющее декстроморамид.

В исследованиях и в промышленности низкая стоимость и полярность морфолина приводит к его обычному использованию в качестве растворитель для химических реакций.

сельское хозяйство

В качестве фруктовой оболочки

Морфолин используется как химическое вещество эмульгатор в процессе набухания фруктов. Естественно, фрукты производят воск для защиты от насекомых и грибкового заражения, но его можно потерять при очистке фруктов. Вместо него наносится небольшое количество нового воска. Морфолин используется в качестве эмульгатора и добавки для улучшения растворимости шеллак, который используется как воск для покрытия фруктов.^[9] В Евросоюз запретил использование морфолина в покрытии фруктов.^[10]^[11]

Как компонент фунгицидов

Производные морфолина, используемые в качестве сельскохозяйственных фунгицидов в зерновых, известны как ингибиторы биосинтеза эргостерола.

Смотрите также

Морфолино

внешняя ссылка

СМИ, связанные с Морфолины в Wikimedia Commons

[1] Национальный институт охраны труда и здоровья (2000 г.). «Морфолин». Международные карты химической безопасности. Получено 5 ноября 2005.

[PGCH-2] а ^б ^c ^d ^е ^ж Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0437". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[3] Холл, Х. К. (1957). «Соотношение основных сильных сторон аминов1». Варенье. Chem. Soc. 79 (20): 5441–5444. Дои:10.1021 / ja01577a030.

[IDLH-4] а ^б «Морфолин». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[5] Ф. Серебряный мастер, Эрнест; Никон, Алекс (2013-10-22). Органическая химия: современные термины и их происхождение. Elsevier Science. п. 313. ISBN 978-1483145235.

[weissermel-6] Вайссермель, Клаус; Арпе, Ханс-Юрген; Lindley, Charlet R .; Хокинс, Стивен (2003). «Глава 7. Продукты окисления этилена». Промышленная органическая химия. Вайли-ВЧ. С. 159–161. ISBN 3-527-30578-5.

[7] Lindsay Smith, J. R .; McKeer, L.C .; Тейлор, Дж. М. (1993). «4-Хлорирование бензоидных соединений с высоким содержанием электронов: 2,4-дихлорметоксибензол». Органический синтез.; Коллективный объем, 8, п. 167

[8] Нойори, Р.; Yokoyama, K .; Хаякава Ю. (1988). «Циклопентеноны из α, α′-дибромкетонов и енаминов: 2,5-диметил-3-фенил-2-циклопентен-1-он». Органический синтез.; Коллективный объем, 6, п. 520

[9] McGuire, Raymond G .; Димитроглоу, Димитриос А. (1999). «Оценка составов фруктовых покрытий шеллака и эфира сахарозы, которые поддерживают биологический контроль послеуборочного гниения грейпфрута». Биоконтроль науки и технологий. 9 (1): 53–65. Дои:10.1080/09583159929901.

[10] «Морфолин». ООО "Лаборатории научного анализа". оригинал на 2012-04-26.

[11] «Проблемы с морфолином в Соединенном Королевстве». Северо-западный садоводческий совет. 28 сентября 2010 г. Архивировано с оригинал 26 апреля 2012 г.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]