Sunepitron - Sunepitron

Sunepitron
Sunepitron.png
Клинические данные
Маршруты
администрация		Устный
Код УВД
  • никто
Легальное положение
Легальное положение
  • В целом: неконтролируемый
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭМБЛ
Химические и физические данные
ФормулаC17ЧАС23N5О2
Молярная масса329.404 г · моль−1
3D модель (JSmol )

Sunepitron (CP-93,393) является комбинированным 5-HT1А рецептор агонист и α2-адренергический рецептор антагонист.[1][2] Ранее он разрабатывался Pfizer для лечения депрессия и беспокойство.[3] Это добралось до фаза III клинические испытания до прекращения производства.[2][3]

Синтез

Синтез сунэпитронов: Г. Брайт, К. Десаи, Патент США 5,122,525 (1992).

Синтез начинается с превращения пиридиндикарбоновой кислоты (1) его хлорангидриду; rxn с MeOH затем дает сложный эфир (2). Каталитическое гидрирование служит для восстановления пиридинового кольца до пиперидина неопределенной стереохимии (3). Алкилирование этого промежуточного продукта хлорацетонитрил дает (4). Обработка этого промежуточного продукта с помощью Никель Ренея восстанавливает цианогруппу до соответствующего первичного амина; этот продукт затем претерпевает внутренний эфир-аминный обмен с образованием циклизованного лактам (5). LAH служит для восстановления лактама до амина; сложный эфир на другом кольце восстанавливается до карбинола в процессе, давая аминоспирт (7). Затем основная функция алкилируется 2-хлорпиримидином (7). Rxn алкоголя (8) с MsCl приводит к мезилату; эту группу затем вытесняет азид натрия (9); затем азидная группа восстанавливается до первичного амина. Разрешение этого продукта как его манделать соль затем дает (10) как отдельный энантиомер. Rxn этого продукта с янтарный ангидрид превращает боковой амин в сукцинимид, давая анксиолитический агент sunepitron (1).

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ Гудник П.Дж. (июль 1999 г.). «Психофармакология депрессии в следующем тысячелетии». Спектры ЦНС. 4 (7): 21–35. Дои:10,1017 / с1092852900011998. PMID  18438295.
  2. ^ а б Шталь С.М. (2000). Эссенциальная психофармакология: нейробиологические основы и практическое применение. Кембридж, Великобритания: Издательство Кембриджского университета. п.265. ISBN  0-521-64615-4.
  3. ^ а б Каплан EP, Turkington C (2001). Принятие антидепрессанта: как выбрать подходящий вариант лечения для вас и ваших близких. Чикаго, штат Иллинойс: Современные книги. ISBN  0-7373-0417-0.