2-бутиламид лизергиновой кислоты - Википедия - Lysergic acid 2-butyl amide

2-бутиламид лизергиновой кислоты
SBULSD.svg
Клинические данные
Другие имена(6ар,9р)- N- (р) - 2-бутил-7-метил-4,6,6a, 7,8,9-гексагидроиндоло- [4,3-фг] хинолин-9-карбоксамид
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
Количество CAS
  • 137765-82-3 проверитьY (R, R) изомер, свободное основание
    137765-83-4 (R, R) изомер, малеатная соль
PubChem CID
ChemSpider
Панель управления CompTox (EPA)
Химические и физические данные
ФормулаC20ЧАС25N3О
Молярная масса323.440 г · моль−1
3D модель (JSmol )
 ☒NпроверитьY (что это?)  (проверять)

2-бутиламид лизергиновой кислоты (2-бутиллизергамид, LSB) является аналогом ЛСД изначально разработан Ричардом Пиохом в Эли Лилли в 1950-х годах[1] но в основном обнародованы благодаря исследованиям, проведенным командой во главе с Дэвид Э. Николс в Университет Пердью. Это структурный изомер LSD, при этом две этильные группы на амидном азоте заменены одной втор-бутильной группой, соединенной в положении 2.[2] Это одно из немногих производных лизергамида, эффективность которых превышает эффективность ЛСД в тестах на распознавание лекарств у животных, при этом (R) изомер имеет ED50 33 нмоль / кг для выработки адекватного лекарственного средства ответа, по сравнению с 48 нмоль / кг для самого ЛСД. Соответствующий (R) -2-пентильный аналог имеет более высокую связывающая аффинность для 5-HT1А и 5-HT2А рецепторов, но он менее эффективен в обеспечении реакции, соответствующей лекарству, что позволяет предположить, что бутиловое соединение имеет более высокий эффективность на рецептор-мишень.[3] Тест на определение ЛСД на крысах включает оба 5-HT1А и 5-HT2А опосредованные компоненты, и хотя 2-бутиламид лизергиновой кислоты более эффективен, чем ЛСД, как 5-HT1А агонист, он немного менее эффективен, чем 5-HT2А агонист, и поэтому, вероятно, был бы немного менее мощным, чем ЛСД, как галлюциноген для людей. Основное применение этого препарата было в исследованиях сайта связывания 5-HT.2А рецептор через который ЛСД оказывает большинство своих фармакологических эффектов,[4] со стереоселективной активностью этих несимметричных моноалкиллизергамидов, предвещающей последующее развитие таких соединений, как 2,4-диметилазетидид лизергиновой кислоты (LSZ).

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Патент США 2997470, Ричард П. Пиоч, "АМИДЫ ЛИЗЕРГИЧЕСКОЙ КИСЛОТЫ", опубликовано 1956-03-05, выпущено 1961-08-22. 
  2. ^ Оберлендер Р., Пфафф Р.К., Джонсон МП, Хуанг Х.М., Николс Д.Е. (январь 1992 г.). «Стереоселективная LSD-подобная активность в амидах d-лизергиновой кислоты (R) - и (S) -2-аминобутана». Журнал медицинской химии. 35 (2): 203–11. Дои:10.1021 / jm00080a001. PMID  1732537.
  3. ^ Монте А.П., Марона-Левика Д., Кантасами А., Сандерс-Буш Е., Николс Д.Е. (март 1995 г.). «Стереоселективная LSD-подобная активность в серии амидов (R) - и (S) -2-аминоалканов d-лизергиновой кислоты». Журнал медицинской химии. 38 (6): 958–66. Дои:10.1021 / jm00006a015. PMID  7699712.
  4. ^ Дэвид Э. Николс. ЛСД и его родственники из лизергамида. Обзор психоделических исследований Хеффтера. 2001;2:80-87.