Левометорфан - Levomethorphan

Не путать с Декстрометорфан, Декстрорфан, или же 3-метоксиморфинан.
Левометорфан
Levomethorphan.svg
Levometorfan.png
Клинические данные
Код УВД
  • Никто
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетический данные
Устранение период полураспада3-6 часов
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.004.320 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC18ЧАС25NО
Молярная масса271.404 г · моль−1
3D модель (JSmol )
 ☒NпроверитьY (что это?)  (проверять)

Левометорфан (ГОСТИНИЦА, БАН ) является опиоид обезболивающее из морфинан семья, которая никогда не продавалась.[1] Это L-стереоизомер из расаметорфан (меторфан).[1] Эффекты двух изомеры рацеметорфана совершенно разные, с декстрометорфан (ДХМ) будучи противокашлевое средство в малых дозах и диссоциативный галлюциноген в гораздо более высоких дозах.[2] Левометорфан примерно в пять раз сильнее морфина. [3]

Левометорфан - это пролекарство к леворфанол, аналогично ДХМ, действующему как пролекарство декстрорфан или же кодеин действует как пролекарство морфий.[4] Таким образом, левометорфан имеет аналогичные эффекты с леворфанолом, но менее эффективен, так как он должен быть деметилирован до активной формы посредством печень ферменты прежде, чем он сможет произвести свои эффекты.[4] Как пролекарство леворфанола, левометорфан действует как сильнодействующее агонист всех трех опиоидные рецепторы, μ, κ (κ1 и κ3 но особенно не κ2), и δ, как Антагонист рецептора NMDA, и как ингибитор обратного захвата серотонина-норэпинефрина.[4] При активации KOR левометорфан может производить дисфория и психотомиметик эффекты, такие как диссоциация и галлюцинации.[5]

Левометорфан включен в Единую конвенцию о наркотических средствах 1961 года и регулируется как морфий в большинстве стран. В Соединенных Штатах это наркотическое вещество, входящее в Список II, с DEA ACSCN 9210 и годовой совокупной производственной квотой на 2014 год 195 граммов, по сравнению с 6 граммами годом ранее. Используемые соли представляют собой тартрат (степень превращения свободного основания 0,644) и гидробромид (0,958).[6] В настоящее время фармацевтические препараты левометорфана не продаются в США.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Elks J (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарственных средств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Спринг. С. 656–. ISBN  978-1-4757-2085-3.
  2. ^ Хорнбэк JM (31 января 2005 г.). Органическая химия. Cengage Learning. стр. 243–. ISBN  0-534-38951-1.
  3. ^ Вайнер И. В. (1996). «Токсикология в Зазеркалье: стереохимические вопросы и некоторые ответы». В Wong SH, Sunshine I. (ред.). Справочник по аналитическому терапевтическому мониторингу лекарственных средств и токсикологии. CRC Press. ISBN  9780849326486.
  4. ^ а б c Гудин Дж., Фудин Дж., Наламачу С. (январь 2016 г.). «Использование леворфанола: прошлое, настоящее и будущее». Последипломная медицина. 128 (1): 46–53. Дои:10.1080/00325481.2016.1128308. PMID  26635068. S2CID  3912175.
  5. ^ Брюра Э.Д., Портеной Р.К. (12 октября 2009 г.). Боль при раке: оценка и лечение. Издательство Кембриджского университета. С. 215–. ISBN  978-0-521-87927-9.
  6. ^ «Коэффициенты преобразования для контролируемых веществ». Отдел контроля за утечками DEA. Министерство юстиции США, Управление по борьбе с наркотиками (DEA).