Путресцин - Putrescine
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Бутан-1,4-диамин | |
| Другие имена 1,4-диаминобутан, 1,4-бутандиамин | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| 3DMet | |
| 605282 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.003.440  |
| Номер ЕС |
|
| 1715 | |
| КЕГГ | |
| MeSH | Путресцин |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| Номер ООН | 2928 |
| |
| |
| Свойства | |
| C4ЧАС12N2 | |
| Молярная масса | 88.154 г · моль−1 |
| Внешность | Бесцветные кристаллы |
| Запах | сильный, пиперидин -любить |
| Плотность | 0,877 г / мл |
| Температура плавления | 27,5 ° С (81,5 ° F, 300,6 К) |
| Точка кипения | 158,6 ° С; 317,4 ° F; 431,7 тыс. |
| Смешиваемый | |
| журнал п | −0.466 |
| Давление газа | 2,33 мм рт. Ст. При 25 ° C (приблиз.) |
Закон Генри постоянный (kЧАС) | 3,54x10−10 атм-куб м / моль при 25 ° C (расчетная) |
| 1.457 | |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |    |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| H228, H302, H312, H314, H331 | |
| P210, P261, P280, P305 + 351 + 338, P310 | |
| точка возгорания | 51 ° С (124 ° F, 324 К) |
| Пределы взрываемости | 0.98–9.08% |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD50 (средняя доза ) |
|
| Родственные соединения | |
Родственные алканамины | |
Родственные соединения | |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Путресцин это органическое соединение с формулой NH2(CH2)4NH2. Бесцветная жидкость, относится к кадаверин; оба произведены путем распада аминокислоты. Эти два соединения в значительной степени ответственны за неприятный запах разлагающийся мякоть, но также способствуют возникновению запаха таких процессов, как неприятный запах изо рта и бактериальный вагиноз.[1] Они также встречаются в сперма и некоторые микроводоросли вместе с родственными молекулами, такими как спермин и спермидин. В полиамины, из которых путресцин является одним из простейших, по-видимому, являются факторами роста, необходимыми для деления клеток.
Производство
Путресцин и кадаверин были впервые описаны в 1885 г. Берлин врач Людвиг Бригер (1849–1919).[2][3][4]
Путресцин производится в промышленных масштабах гидрирование из сукцинонитрил.[5] Он реагирует с адипиновая кислота дать полиамид Нейлон 46, который продается DSM под торговым наименованием Станил.[6]
Исследовано биотехнологическое получение путресцина из возобновляемого сырья. Метаболически модифицированный штамм кишечная палочка который продуцирует путресцин с высоким титром в среде минеральных солей глюкозы.[7]
Биохимия
Спермидинсинтаза использует путресцин и S-аденозилметионинамин (декарбоксилированный S-аденозилметионин ) производить спермидин. Спермидин, в свою очередь, сочетается с другим S-аденозилметионинамин и превращается в спермин.
Путресцин в небольших количествах синтезируется здоровыми живыми клетками под действием орнитиндекарбоксилаза.
Путресцин синтезируется биологически двумя разными путями, начиная с аргинин.
- Одним путем аргинин превращается в агматин, с реакцией, катализируемой ферментом аргининдекарбоксилаза (АЦП); затем агматин превращается в N-карбамоилпутресцин от агматин иминогидроксилаза (AIH). Наконец, N-карбамоилпутресцин превращается в путресцин.[8]
- По второму пути аргинин превращается в орнитин а затем орнитин превращается в путресцин под действием орнитиндекарбоксилаза (ODC).
Токсичность
У крыс низкий острая оральная токсичность 2000 мг / кг массы тела, с уровнем отсутствия наблюдаемых побочных эффектов 2000 частей на миллион (180 мг / кг массы тела / день).[9]
На людях эксперименты по молекулярному моделированию и стыковке показали, что путресцин попадает в связывающий карман человека. TAAR6 и TAAR8 рецепторы.[10]
дальнейшее чтение
- Хаглунд, Уильям (1996). Судебная тафономия: посмертная судьба человеческих останков. CRC Press. стр.100. ISBN 0-8493-9434-1.
Смотрите также
использованная литература
- ^ Йомен, CJ, Томас, SM; Миллер, Мэн; Уланов, А.В.; Торральба, М; Лукас, S; Гиллис, М. Cregger, M; Гомес, А; Хо, М; Ли, SR; Штумпф, Р; Кридон, диджей; Смит, Массачусетс; Weisbaum, JS; Nelson, KE; Уилсон, BA; Белый, BA (2013). «Подход, основанный на многомерных системах, выявляет метаболические маркеры бактериального вагиноза и дает представление о болезни». PLOS One. 8 (2): e56111. Bibcode:2013PLoSO ... 856111Y. Дои:10.1371 / journal.pone.0056111. ЧВК 3566083. PMID 23405259.CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка на сайт)
- ^ Краткая биография Людвиг Бригер (на немецком). Биография Людвиг Бригер по-английски.
- ^ Людвиг Бригер, «Weitere Untersuchungen über Ptomaine» [Дальнейшие исследования птомейнов] (Берлин, Германия: Август Хиршвальд, 1885 г.), стр.43. Со страницы 43: Ich nenne dasselbe Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen. (Я называю это [составным] «путресцином», от [латинского слова] путреско, гнить, гнить, гнить.)
- ^ Людвиг Бригер, «Weitere Untersuchungen über Ptomaine» [Дальнейшие исследования птомейнов] (Берлин, Германия: Август Хиршвальд, 1885 г.), стр. 39.
- ^ «Нитрилы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана (7-е изд.). Получено 2007-09-10.
- ^ «Электронные блоки управления (ЭБУ) - Электрика и электроника - Приложения - DSM». Dsm.com. Получено 18 декабря 2015.
- ^ Цянь, Чжи-Ган; Ся, Сяо-Ся; Ага Ли, Пел (2009). «Метаболическая инженерия Escherichia coli для производства путресцина: четырехуглеродный диамин». Биотехнологии и биоинженерия. Дои:10.1002 / бит. 22502. Архивировано из оригинал на 2013-01-05. Получено 2010-06-10.
- ^ Шривенугопал К.С., Адига ПР (сентябрь 1981 г.). «Ферментативное превращение агматина в путресцин в проростках Lathyrus sativus. Очистка и свойства многофункционального фермента (путресцинсинтаза)». J. Biol. Chem. 256 (18): 9532–41. PMID 6895223.
- ^ Til, H.P .; Falke, H.E .; Prinsen, M.K .; Виллемс, М. (1997). «Острая и подострая токсичность тирамина, спермидина, спермина, путресцина и кадаверина у крыс». Пищевая и химическая токсикология. 35 (3–4): 337–348. Дои:10.1016 / S0278-6915 (97) 00121-X. ISSN 0278-6915. PMID 9207896.
- ^ Искьердо, C; Гомес-Тамайо, JC; Небель, J-C; Пардо, L; Гонсалес, А (2018). «Определение сенсоров человеческого диамина для связанных со смертью молекул путресцина и кадаверина». PLOS вычислительная биология. 14 (1): e1005945. Bibcode:2018PLSCB..14E5945I. Дои:10.1371 / journal.pcbi.1005945. ЧВК 5783396. PMID 29324768.