Спермин - Spermine
 | |
 | |
 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
3D модель (JSmol ) | |
| 3DMet | |
| 1750791 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.000.686  |
| Номер ЕС |
|
| 454653 | |
| КЕГГ | |
| MeSH | Спермин |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII |
|
| Номер ООН | 3259 |
| |
| |
| Характеристики | |
| C10ЧАС26N4 | |
| Молярная масса | 202.346 г · моль−1 |
| Внешность | Бесцветные кристаллы |
| Запах | Рыбный или как у спермы |
| Плотность | 937 мг мл−1 |
| Температура плавления | От 28 до 30 ° C (от 82 до 86 ° F; от 301 до 303 K) |
| Точка кипения | 150,1 ° С; 302,1 ° F; 423,2 К при 700 Па |
| бревно п | −0.543 |
| Опасности | |
| Главный опасности | разъедающий |
| Пиктограммы GHS |  |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| H314 | |
| P280, P305 + 351 + 338, P310 | |
| точка возгорания | 110 ° С (230 ° F, 383 К) |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Спермидин, Путресцин, Кадаверин, Диэтилентриамин, Норспермидин |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Спермин это полиамин участвует в клеточный метаболизм что есть во всех эукариотические клетки. Предшественником синтеза спермина является аминокислота. орнитин. Это важно фактор роста в некоторых бактерии также. Он обнаруживается в виде поликатиона при физиологическом pH. Спермин связан с нуклеиновые кислоты и считается, что он стабилизирует спиральную структуру, особенно в вирусы.
Кристаллы сперминфосфата были впервые описаны в 1678 году у человека. сперма, к Антони ван Левенгук.[1] Название спермин впервые был использован немецкими химиками Ладенбург и Авель в 1888 г.,[2][3] и правильная структура спермина не была окончательно установлена до 1926 года, одновременно в Англии (Дадли, Розенхейм и Старлинг).[4][5] и Германия (Wrede et al.).[6] Спермин - это химическое вещество, в первую очередь отвечающее за характерный запах спермы.[7]
Производная
А производная спермина, N1, N12-бис (этил) спермин (также известный как BESm) был исследован в конце 1980-х вместе с аналогичными аналоги полиаминов за его потенциал в качестве лечения рака.[8][9]
Биосинтез
Биосинтез спермина у животных начинается с декарбоксилирование из орнитин ферментом Орнитин декарбоксилаза в присутствии PLP. Это декарбоксилирование дает путресцин. После этого фермент спермидинсинтаза эффекты два N-алкилирование по декарбокси-S-аденозил метионин. Промежуточное звено спермидин.
Растения используют дополнительные пути к спермину. В одном из путей L-глутамин является предшественником L-орнитина, после чего синтез спермина из L-орнитина идет по тому же пути, что и у животных.
Другой путь у растений начинается с декарбоксилирования L-аргинина с образованием агматин. Иминная функциональная группа в агматине затем гидролизуется агматиндеиминаза, выпуская аммиак, преобразовывая гуанидин группа в мочевину. Результирующий N-карбамоилпутресцин действует на гидролаза отделить группу мочевины, оставив путресцин. После этого путресцин по тому же пути завершает синтез спермина.[10]
Рекомендации
- ^ Левенхок, Д. А (1677). "Наблюдатели Д. Антоний Левенхек, De Natis E Semine Genitali Animalculis". Философские труды Лондонского королевского общества. 12 (133–142): 1040–1046. Дои:10.1098 / рстл.1677.0068.
- ^ Ладенбург, А; Абель, J (1888). "Ueber das Aethylenimin (Спермин?)". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 21: 758–766. Дои:10.1002 / cber.188802101139.
- ^ Ладенбург, А; Абель, J (1888). "Nachtrag zu der Mittheilung über das Aethylenimin". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 21 (2): 2706. Дои:10.1002 / cber.18880210293.
- ^ Дадли, H.W; Rosenheim, O; Старлинг, W. W (1926). «Химическая конституция спермина: структура и синтез». Биохимический журнал. 20 (5): 1082–1094. Дои:10.1042 / bj0201082. ЧВК 1251823. PMID 16743746.
- ^ Дадли, Гарольд Уорд; Розенхайм, Мэри Кристин; Розенхайм, Отто (1924). «Химическая конституция спермина. I. Выделение спермина из тканей животных и получение его солей». Биохимический журнал. 18 (6): 1263–72. Дои:10.1042 / bj0181263. ЧВК 1259516. PMID 16743399.
- ^ Вреде, Ф (2009). "Ueber die aus dem menschlichen Sperma isolierte Base Spermin". Deutsche Medizinische Wochenschrift. 51: 24. Дои:10.1055 / с-0028-1136345.
- ^ Кляйн, Дэвид (2013). Органическая химия (2-е изд.).
- ^ Портер, Карл У .; МакМанис, Джим; Касеро, Роберт А.; Бержерон, Раймонд Дж. (1987). «Относительные способности бис (этил) производных путресцина, спермидина и спермина регулировать биосинтез полиаминов и ингибировать рост лейкозных клеток L1210» (PDF). Исследования рака. 47 (11): 2821–5. PMID 3567905.
- ^ Пегг, Энтони Э .; Вехтер, Рита; Пакала, Раджбабу; Бержерон, Раймонд Дж. (1989). "Эффект N1, N12-Бис (этил) спермин и родственные соединения на рост и ацетилирование полиамина, содержание и экскрецию в опухолевых клетках толстой кишки человека » (PDF). Журнал биологической химии. 264 (20): 11744–11749.
- ^ Дьюик, Пол М (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход (3-е изд.). Чичестер, Великобритания: Wiley. п. 312. ISBN 9780470742761.