Диметилглицин - Dimethylglycine
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2- (диметиламино) уксусная кислота[1] | |
| Другие имена N,N-Диметилглицин | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| 3DMet | |
| 1700261 | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.012.971  |
| Номер ЕС |
|
| 82215 | |
| КЕГГ | |
| MeSH | диметилглицин |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C4ЧАС9NО2 | |
| Молярная масса | 103.121 г · моль−1 |
| Внешность | Белые кристаллы |
| Запах | Без запаха |
| Плотность | 1,069 г / мл |
| Температура плавления | От 178 до 182 ° C (от 352 до 360 ° F; от 451 до 455 K) |
| Точка кипения | 175,2 ° С (347,4 ° F, 448,3 К) |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |  |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| H302 | |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD50 (средняя доза ) | > 650 мг кг−1 (оральный, крыса) |
| Родственные соединения | |
Родственные алкановые кислоты | |
Родственные соединения | Диметилацетамид |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Диметилглицин (DMG) является производной от аминокислота глицин со структурной формулой (CH3)2NCH2COOH. Его можно найти в бобах и печени. Его можно сформировать из триметилглицин при потере одного из метильные группы. Это также побочный продукт метаболизма холин.
Когда DMG был впервые обнаружен, он назывался витамином B.16, но, в отличие от истины Витамины группы B, дефицит DMG в рационе не приводит к каким-либо пагубным последствиям, и он синтезируется человеческим организмом в цикле лимонной кислоты (или цикла Кребса), что означает, что он не соответствует определению витамин.
Использует
Диметилглицин был предложен для использования в качестве усилитель спортивных результатов, иммуностимулятор, и лечение аутизм, эпилепсия, или же митохондриальная болезнь.[2] Нет никаких доказательств того, что диметилглицин эффективен для лечения митохондриальных заболеваний.[3] Опубликованные исследования по этому вопросу практически не показали разницы между лечением DMG и плацебо при расстройствах аутистического спектра.[4][5]
Биологическая активность
Было обнаружено, что диметилглицин действует как агонист из глициновый сайт из Рецептор NMDA.[6]
Подготовка
Это соединение коммерчески доступно в виде аминокислоты в свободной форме и в виде гидрохлоридной соли [2491-06-7 ]. DMG может быть получен алкилированием глицина. через в Реакция Эшвейлера – Кларка. В этой реакции глицин обрабатывается водным формальдегид в муравьиная кислота который служит как растворителем, так и восстановителем. После этого добавляют хлористоводородную кислоту с получением гидрохлоридной соли. Свободная аминокислота могла быть получена нейтрализацией кислой соли, которую проводили с оксид серебра.[7]
- ЧАС2NCH2COOH + 2 CH2O + 2 HCOOH → (CH3)2NCH2COOH + 2 CO2 + 2 часа2О
Рекомендации
- ^ «Диметилглицин - Резюме соединения». PubChem Compound. США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2004 г. Опознание.. Получено 24 апреля 2012.
- ^ «Диметилглицин». О травах, растительных и других продуктах. Мемориальный онкологический центр Слоуна – Кеттеринга. 8 декабря 2009 г.
- ^ Пфеффер, Джеральд; Маджамаа, Кари; Тернбулл, Дуглас М .; Торберн, Дэвид; Чиннери, Патрик Ф. (18 апреля 2012 г.). «Лечение митохондриальных нарушений». Кокрановская база данных систематических обзоров (4): CD004426. Дои:10.1002 / 14651858.CD004426.pub3. ISSN 1469-493X. ЧВК 7201312. PMID 22513923.
- ^ Болман В. М., Ричмонд Дж. А. (июнь 1999 г.). «Двойное слепое, плацебо-контролируемое, перекрестное пилотное исследование низких доз диметилглицина у пациентов с аутичным расстройством». Журнал аутизма и нарушений развития. 29 (3): 191–4. Дои:10.1023 / А: 1023023820671. PMID 10425581. S2CID 6993427.
- ^ Керн Дж. К., Миллер В. С., Коллер П. Л., Кендалл П. Р., Мехта П. Дж., Додд М. (март 2001 г.). «Эффективность N, N-диметилглицина при аутизме и повсеместном расстройстве развития». Журнал детской неврологии. 16 (3): 169–73. Дои:10.1177/088307380101600303. PMID 11305684. S2CID 25016913.
- ^ Линь, Джен-Ченг; Чан, Мин-Хуан; Ли, Мэй-Йи; Чен, И-Чьян; Чен, Хвэй-Сянь (2016). «N, N-диметилглицин по-разному модулирует психотомиметические и антидепрессантные эффекты кетамина у мышей». Прогресс нейропсихофармакологии и биологической психиатрии. 71: 7–13. Дои:10.1016 / j.pnpbp.2016.06.002. ISSN 0278-5846. PMID 27296677. S2CID 4817868.
- ^ Clarke, H.T .; Gillespie, H.B .; Weisshaus, S. Z. (1933). «Действие формальдегида на амины и аминокислоты». Журнал Американского химического общества. 55 (11): 4571. Дои:10.1021 / ja01338a041.