Кадаверин - Cadaverine

Кадаверин
Скелетная формула кадаверина
Шар и палка модель кадаверина
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Пентан-1,5-диамин
Другие имена
1,5-диаминопентан
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
3DMet
1697256
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.006.664 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 207-329-0
2310
КЕГГ
MeSHКадаверин
Номер RTECS
  • SA0200000
UNII
Номер ООН2735
Свойства
C5ЧАС14N2
Молярная масса102.181 г · моль−1
ВнешностьОт бесцветной до желтой маслянистой жидкости
ЗапахОт неприятного до невыносимого
Плотность0,8730 г / мл
Температура плавления 11,83 ° С (53,29 ° F, 284,98 К)
Точка кипения 179,1 ° С; 354,3 ° F; 452,2 тыс.
Растворимый
Растворимость в других растворителяхРастворим в этиловый спирт
Слабо растворим в этиловый эфир
журнал п−0.123
Кислотность (пKа)10.25, 9.13
1.458
Опасности
Пиктограммы GHSGHS05: Коррозийный
Сигнальное слово GHSОпасность
H314
P280, P305 + 351 + 338, P310
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 62 ° С (144 ° F, 335 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
2000 мг / кг (перорально, крыса)
Родственные соединения
Родственные алканамины
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Кадаверин представляет собой соединение диамина с неприятным запахом, производимое гниение тканей животных. Кадаверин токсичен[1] диамин с формулой NH2(CH2)5NH2, что похоже на путресцин NH2(CH2)4NH2. Кадаверин также известен под названиями 1,5-пентандиамин и пентаметилендиамин.

История

Путресцин[2] и кадаверин[3] были впервые описаны в 1885 г. Берлин врач Людвиг Бригер (1849–1919).[4]

Рецепторы

В данио, то следовые амино-ассоциированные рецепторы 13c (или TAAR13c) был идентифицирован как рецептор с высоким сродством к кадаверину.[5] На людях эксперименты по молекулярному моделированию и стыковке показали, что кадаверин помещается в связывающий карман человека. TAAR6 и TAAR8.[6]

Производство

Кадаверин - это декарбоксилирование продукт аминокислота лизин.[7]

Однако этот диамин не связан исключительно с гниением. В небольших количествах он также производится живыми существами. Частично отвечает за характерный запах моча и сперма.[8]

Клиническое значение

Повышенные уровни кадаверина были обнаружены в моче некоторых пациентов с нарушениями метаболизма лизина. Запах, обычно связанный с бактериальный вагиноз был связан с кадаверином и путресцин.[9]

Производные

Токсичность

Кадаверин токсичен в больших дозах. У крыс низкий острая оральная токсичность 2000 мг / кг массы тела; его уровень отсутствия наблюдаемых побочных эффектов составляет 2000 частей на миллион (180 мг / кг массы тела / день).[10]

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ Льюис, Роберт Алан (1998). Словарь токсикологии Льюиса. CRC Press. п.212. ISBN  1-56670-223-2.
  2. ^ Людвиг Бригер, «Weitere Untersuchungen über Ptomaine» [Дальнейшие исследования птомайнов] (Берлин, Германия: Август Хиршвальд, 1885 г.), стр.43.
  3. ^ Людвиг Бригер, «Weitere Untersuchungen über Ptomaine» [Дальнейшие исследования птомейнов] (Берлин, Германия: Август Хиршвальд, 1885 г.), стр. 39. Со страницы 39: Ich nenne das neue Diamin C5ЧАС16N2: "Cadaverin", da ausser der empirischen Zussamsetzung, welche die neue Base als ein Hydrür des Neuridins für den flüchtigen Blick erscheinen lässt, keine Anhaltspunkte für die Berechtigung dieser Auffassung zu erheben waren. (Я называю новый диамин C5ЧАС16N2, «кадаверин», поскольку помимо его эмпирического состава, который позволяет новому основанию внешне казаться гидридом нейридина, никаких ключей для обоснования этой точки зрения не возникло.)
  4. ^ Краткая биография Людвиг Бригер В архиве 2011-10-03 на Wayback Machine (на немецком). Биография Людвиг Бригер по-английски.
  5. ^ Ли, Q; Тачи-Бафур, Й; Лю, Z; Болдуин, штат Массачусетс; Kruse, AC; Либерлес, SD (2015). «Неклассическое распознавание амина развилось в большом количестве обонятельных рецепторов». eLife. 4: e10441. Дои:10.7554 / eLife.10441. ЧВК  4695389. PMID  26519734.
  6. ^ Искьердо, C; Гомес-Тамайо, JC; Небель, J-C; Пардо, L; Гонсалес, А (2018). «Определение сенсоров человеческого диамина для связанных со смертью молекул путресцина и кадаверина». PLOS вычислительная биология. 14 (1): e1005945. Bibcode:2018PLSCB..14E5945I. Дои:10.1371 / journal.pcbi.1005945. ЧВК  5783396. PMID  29324768.
  7. ^ Вольфганг Легрум: Рихстоффе, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) С. 65, ISBN  978-3-8348-1245-2.
  8. ^ Кадаверин PubChem
  9. ^ Йомен, CJ; Thomas, SM; Миллер, Мэн; Уланов, А.В.; Торральба, М; Лукас, S; Гиллис, М. Cregger, M; Гомес, А; Хо, М; Ли, SR; Штумпф, Р; Кридон, диджей; Смит, Массачусетс; Weisbaum, JS; Nelson, KE; Уилсон, BA; Белый, BA (2013). «Подход, основанный на многомерных системах, выявляет метаболические маркеры бактериального вагиноза и дает представление о болезни». PLOS ONE. 8 (2): e56111. Bibcode:2013PLoSO ... 856111Y. Дои:10.1371 / journal.pone.0056111. ЧВК  3566083. PMID  23405259.
  10. ^ Til, H.P .; Falke, H.E .; Prinsen, M.K .; Виллемс, М. (1997). «Острая и подострая токсичность тирамина, спермидина, спермина, путресцина и кадаверина у крыс». Пищевая и химическая токсикология. 35 (3–4): 337–348. Дои:10.1016 / S0278-6915 (97) 00121-X. ISSN  0278-6915. PMID  9207896.

внешние ссылки