Альфа-кетоизокапроновая кислота - Alpha-Ketoisocaproic acid

α-кетоизокапроновая кислота
Имена
	Название ИЮПАК 4-метил-2-оксопентановая кислота
	Систематическое название ИЮПАК 4-метил-2-оксопентановая кислота
	Другие имена 4-метил-2-оксовалериановая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	816-66-0 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение; Интерактивное изображение;
3DMet	B00066;
Ссылка на Beilstein	1701823
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 48430 ;
ЧЭМБЛ	ChEMBL445647 ;
ChemSpider	69 ;
DrugBank	DB03229 ;
ECHA InfoCard	100.011.304
Номер ЕС	212-435-5;
IUPHAR / BPS	4656;
КЕГГ	C00233 ;
MeSH	Альфа-кетоизокапроновая + кислота
PubChem CID	70;
UNII	4GUJ8AH400 ;
Номер ООН	3265
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID6061157 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C6H10O3 / c1-4 (2) 3-5 (7) 6 (8) 9 / h4H, 3H2,1-2H3, (H, 8,9) Ключ: BKAJNAXTPSGJCU-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C6H10O3 / c1-4 (2) 3-5 (7) 6 (8) 9 / h4H, 3H2,1-2H3, (H, 8,9) Ключ: BKAJNAXTPSGJCU-UHFFFAOYAG;
	Улыбки CC (C) CC (= O) C (O) = O; О = С (С (= О) О) СС (С) С;
Характеристики
Химическая формула	C6ЧАС10О3
Молярная масса	130.143 г · моль−1
Плотность	1,055 г см−3 (при 20 ° C)
Температура плавления	От 8 до 10 ° C (от 46 до 50 ° F; от 281 до 283 K)
Точка кипения	85 ° C (185 ° F, 358 K) при 13 мм рт.
бревно п	0.133
Кислотность (пKа)	2.651
Основность (пKб)	11.346
Опасности
Классификация ЕС (DSD) (устарело)	C
R-фразы (устарело)	R34
S-фразы (устарело)	S26, S36 / 37/39, S45
	Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

α-кетоизокапроновая кислота (α-KIC) и это сопряженное основание, α-кетоизокапроат, находятся промежуточные продукты метаболизма в метаболический путь для L-лейцин.^[2]

Метаболизм лейцина

Метаболизм лейцина у человека

L-Лейцин

Амино с разветвленной цепью
кислотная аминотрансфераза

Мышцы: α-Кетоизокапроат (α-KIC)

Печень: α-Кетоизокапроат (α-KIC)

Α-кетокислота с разветвленной цепью
дегидрогеназа (митохондрии )

KIC-диоксигеназа
(цитозоль )

Изовалерил-КоА

β-гидрокси
β-метилбутират
(HMB)

Выводится
в моче
(10–40%)

HMB-CoA

β-гидрокси β-метилглутарил-КоА
(HMG-CoA)

β-метилкротонил-КоА
(MC-CoA)

β-Метилглутаконил-КоА
(MG-CoA)

CO₂

О₂

CO₂

ЧАС₂О

CO₂

ЧАС₂О

(печень )
HMG-CoA
лиазе

Эноил-КоА гидратаза

Изовалерил-КоА
дегидрогеназа

β-гидроксибутират
дегидрогеназа

Неизвестный
фермент

Человек метаболический путь за HMB и изовалерил-КоА относительно L-лейцин.^[2]^[3]^[4] Из двух основных путей L-лейцин в основном метаболизируется в изовалерил-КоА, в то время как только около 5% метаболизируется в HMB.^[2]^[3]^[4]

Рекомендации

^ CID 70 из PubChem
^ ^а ^б ^c Wilson JM, Fitschen PJ, Campbell B, Wilson GJ, Zanchi N, Taylor L, Wilborn C, Kalman DS, Stout JR, Hoffman JR, Ziegenfuss TN, Lopez HL, Kreider RB, Smith-Ryan AE, Antonio J (февраль 2013 г.) . «Позиция Международного общества спортивного питания: бета-гидрокси-бета-метилбутират (HMB)». Журнал Международного общества спортивного питания. 10 (1): 6. Дои:10.1186/1550-2783-10-6. ЧВК 3568064. PMID 23374455.
^ ^а ^б Занчи NE, Герлингер-Ромеро Ф., Гимарайнш-Феррейра Л., де Сикейра Филью М.А., Фелитти В., Лира Ф.С., Силаендер М., Ланча А.Х. (апрель 2011 г.). «Добавка HMB: клинические и спортивные результаты и механизмы действия». Аминокислоты. 40 (4): 1015–1025. Дои:10.1007 / s00726-010-0678-0. PMID 20607321. HMB является метаболитом аминокислоты лейцина (Van Koverin and Nissen 1992), незаменимой аминокислоты. Первым этапом метаболизма HMB является обратимое трансаминирование лейцина в [α-KIC], которое происходит в основном внепеченочно (Block and Buse, 1990). После этой ферментативной реакции [α-KIC] может идти одним из двух путей. В первом HMB продуцируется из [α-KIC] цитозольным ферментом KIC диоксигеназой (Sabourin and Bieber, 1983). Цитозольная диоксигеназа широко охарактеризована и отличается от митохондриальной формы тем, что фермент диоксигеназа является цитозольным ферментом, тогда как фермент дегидрогеназа обнаружен исключительно в митохондриях (Sabourin and Bieber 1981, 1983). Важно отметить, что этот путь образования HMB является прямым и полностью зависит от диоксигеназы KIC печени. Следуя этому пути, HMB в цитозоле сначала превращается в цитозольный β-гидрокси-β-метилглутарил-CoA (HMG-CoA), который затем может быть направлен на синтез холестерина (Rudney 1957) (рис. 1). Фактически, многочисленные биохимические исследования показали, что HMB является предшественником холестерина (Zabin and Bloch 1951; Nissen et al. 2000).
^ ^а ^б Кольмайер М (май 2015 г.). «Лейцин». Метаболизм питательных веществ: структуры, функции и гены (2-е изд.). Академическая пресса. С. 385–388. ISBN 978-0-12-387784-0. Получено 6 июн 2016. Энергетическое топливо: в конечном итоге большая часть лей распадается, обеспечивая около 6,0 ккал / г. Около 60% проглоченного лей окисляется в течение нескольких часов ... Кетогенез: значительная часть (40% проглоченной дозы) превращается в ацетил-КоА и тем самым способствует синтезу кетонов, стероидов, жирных кислот и других соединения
Рисунок 8.57: Метаболизм L-лейцин

Эта статья о органическое соединение это заглушка. Вы можете помочь Википедии расширяя это.

[1] CID 70 из PubChem

[ISSN_position_stand_2013-2] а ^б ^c Wilson JM, Fitschen PJ, Campbell B, Wilson GJ, Zanchi N, Taylor L, Wilborn C, Kalman DS, Stout JR, Hoffman JR, Ziegenfuss TN, Lopez HL, Kreider RB, Smith-Ryan AE, Antonio J (февраль 2013 г.) . «Позиция Международного общества спортивного питания: бета-гидрокси-бета-метилбутират (HMB)». Журнал Международного общества спортивного питания. 10 (1): 6. Дои:10.1186/1550-2783-10-6. ЧВК 3568064. PMID 23374455.

[HMB_athletic_performance-related_effects_2011_review-3] а ^б Занчи NE, Герлингер-Ромеро Ф., Гимарайнш-Феррейра Л., де Сикейра Филью М.А., Фелитти В., Лира Ф.С., Силаендер М., Ланча А.Х. (апрель 2011 г.). «Добавка HMB: клинические и спортивные результаты и механизмы действия». Аминокислоты. 40 (4): 1015–1025. Дои:10.1007 / s00726-010-0678-0. PMID 20607321. HMB является метаболитом аминокислоты лейцина (Van Koverin and Nissen 1992), незаменимой аминокислоты. Первым этапом метаболизма HMB является обратимое трансаминирование лейцина в [α-KIC], которое происходит в основном внепеченочно (Block and Buse, 1990). После этой ферментативной реакции [α-KIC] может идти одним из двух путей. В первом HMB продуцируется из [α-KIC] цитозольным ферментом KIC диоксигеназой (Sabourin and Bieber, 1983). Цитозольная диоксигеназа широко охарактеризована и отличается от митохондриальной формы тем, что фермент диоксигеназа является цитозольным ферментом, тогда как фермент дегидрогеназа обнаружен исключительно в митохондриях (Sabourin and Bieber 1981, 1983). Важно отметить, что этот путь образования HMB является прямым и полностью зависит от диоксигеназы KIC печени. Следуя этому пути, HMB в цитозоле сначала превращается в цитозольный β-гидрокси-β-метилглутарил-CoA (HMG-CoA), который затем может быть направлен на синтез холестерина (Rudney 1957) (рис. 1). Фактически, многочисленные биохимические исследования показали, что HMB является предшественником холестерина (Zabin and Bloch 1951; Nissen et al. 2000).

[Leucine_metabolism-4] а ^б Кольмайер М (май 2015 г.). «Лейцин». Метаболизм питательных веществ: структуры, функции и гены (2-е изд.). Академическая пресса. С. 385–388. ISBN 978-0-12-387784-0. Получено 6 июн 2016. Энергетическое топливо: в конечном итоге большая часть лей распадается, обеспечивая около 6,0 ккал / г. Около 60% проглоченного лей окисляется в течение нескольких часов ... Кетогенез: значительная часть (40% проглоченной дозы) превращается в ацетил-КоА и тем самым способствует синтезу кетонов, стероидов, жирных кислот и других соединения
Рисунок 8.57: Метаболизм L-лейцин

[1]

[2]

[3]

[4]

Имена

Название ИЮПАК 4-метил-2-оксопентановая кислота
Систематическое название ИЮПАК 4-метил-2-оксопентановая кислота^[1]
Другие имена 4-метил-2-оксовалериановая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	816-66-0^Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
3DMet	B00066
Ссылка на Beilstein	1701823
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 48430^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL445647^Y
ChemSpider	69^Y
DrugBank	DB03229^Y
ECHA InfoCard	100.011.304
Номер ЕС	212-435-5
IUPHAR / BPS	4656
КЕГГ	C00233^Y
MeSH	Альфа-кетоизокапроновая + кислота
PubChem CID	70
UNII	4GUJ8AH400^Y
Номер ООН	3265
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID6061157
ИнЧИ InChI = 1S / C6H10O3 / c1-4 (2) 3-5 (7) 6 (8) 9 / h4H, 3H2,1-2H3, (H, 8,9)^Y Ключ: BKAJNAXTPSGJCU-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C6H10O3 / c1-4 (2) 3-5 (7) 6 (8) 9 / h4H, 3H2,1-2H3, (H, 8,9) Ключ: BKAJNAXTPSGJCU-UHFFFAOYAG
Улыбки CC (C) CC (= O) C (O) = O О = С (С (= О) О) СС (С) С
Характеристики
Химическая формула	C₆ЧАС₁₀О₃
Молярная масса	130.143 г · моль⁻¹
Плотность	1,055 г см⁻³ (при 20 ° C)
Температура плавления	От 8 до 10 ° C (от 46 до 50 ° F; от 281 до 283 K)
Точка кипения	85 ° C (185 ° F, 358 K) при 13 мм рт.
бревно п	0.133
Кислотность (пK_а)	2.651
Основность (пK_б)	11.346
Опасности
Классификация ЕС (DSD) (устарело)	C
R-фразы (устарело)	R34
S-фразы (устарело)	S26, S36 / 37/39, S45
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверять (что ^YN ?)
Ссылки на инфобоксы