Скатол - Skatole

Скатол
Skatole structure.svg
Скатол 3d структура.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
3-метил-1ЧАС-индол
Другие имена
3-метилиндол
4-метил-2,3-бензопиррол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.338 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C9ЧАС9N
Молярная масса131.178 г · моль−1
ВнешностьБелое кристаллическое твердое вещество
ЗапахКал
Температура плавления От 93 до 95 ° C (от 199 до 203 ° F, от 366 до 368 K)
Точка кипения 265 ° С (509 ° F, 538 К)
Нерастворимый
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Скатол или же 3-метилиндол является органическое соединение принадлежащий к индол семья. Это происходит естественно в кал млекопитающих и птиц и является основным источником запаха фекалий. В малом концентрации, оно имеет цветочный запах и встречается в нескольких цветы и эфирные масла, в том числе апельсин расцветает, жасмин, и Ziziphus mauritiana.

Он используется как ароматизатор и фиксатор во многих духи и как ароматическое соединение. Его название происходит от греческого корня скато, что означает «кал». Скатол был открыт в 1877 году немецким врачом. Людвиг Бригер (1849–1919).[1][2][3]

Оригинал: Ich habe mich zuerst mit der Untersuchung der flüchtigen Bestandtheile der Excremente aus sauerer Lösung beschäftigt. Es wurden dabei die flüchtigen Fettsäuren: Essigsäure, normale und Isobuttersäure, sowie die aromatischen Substanzen: Phenol, Indol und eine neue dem Indol verwandte Substanz, die их Skatol nennen werde, erhalten.
Перевод: Изначально я был занят исследованием летучих компонентов экскрементов в кислом растворе. Получены таким образом летучие жирные кислоты; уксусная кислота; нормальная и изомасляная кислоты; а также ароматические вещества: фенол, индол и новое вещество, родственное индолу, которое я назову «скатол». Das Skatol ... (von το σχατος = фекалии) ... (Skatole ... (от το σχατος = фекалии) ....) —Brieger (1878), стр. 130:

Биосинтез, химический синтез и реакции

Skatole получен из аминокислоты триптофан в пищеварительном тракте млекопитающих. Триптофан превращается в индолуксусная кислота, который декарбоксилаты дать метилиндол.[4][5]

Скатол можно синтезировать с помощью Синтез индола по Фишеру.[6]

Придает фиолетовый цвет при обработке ферроцианид калия.

Аттрактант насекомых

Скатол - одно из многих соединений, привлекательных для самцов различных видов орхидеи пчелы, которые, по-видимому, собирают химические вещества для синтеза феромонов; это обычно используется в качестве приманки для этих пчел для изучения.[7] Он также известен как аттрактант для тасманского жука-личинки (Aphodius tasmaniae).[8]

Было показано, что скатол привлекает внимание беременный комары как в полевых, так и в лабораторных условиях. Поскольку это соединение присутствует в кале, оно содержится в комбинированные переливы сточных вод (CSO), поскольку ручьи и озера, содержащие воду CSO, содержат неочищенные бытовые и промышленные отходы. Сайты ОГО представляют особый интерес при изучении болезни, передаваемые комарами Такие как вирус Западного Нила.[9]

Исследования на животных

Скатол естественным образом встречается в фекалиях всех видов млекопитающих и птиц, а также в фекалиях. бык рубец.[10]

Было показано, что Скатол вызывает отек легких у коз, овец, крыс и некоторых линий мышей. Похоже, что он выборочно нацелен клубные клетки, которые являются основным сайтом цитохром P450 ферменты в легких. Эти ферменты превращают скатол в реактивный промежуточный продукт, 3-метилениндоленин, который повреждает клетки, образуя белок. аддукты (видеть туманная лихорадка ).[11]

С тестикулярным стероидом андростеноном скатол считается основным фактором, определяющим кабан.[12]

Skatole способствует неприятный запах изо рта.[13]

Заявление

Скатол является исходным материалом для синтеза атипрозин.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Бригер, Людвиг (1877). "Über die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente"" [О летучих компонентах фекалий человека]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 10: 1027–1032. Получено 3 ноября 2020.
  2. ^ Бригер, Людвиг (1878). "Über die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente". Journal für Praktische Chemie. 17: 124–138. Получено 3 ноября 2020. Das Skatol ... (von το σχατος = фекалии) ... (Skatole ... (от το σχατος = фекалии ....)
  3. ^ Бригер, Людвиг (1879). «Убер Скатол» [О скатоле]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 12: 1985–1988. Получено 3 ноября 2020.
  4. ^ Whitehead, T. R .; Цена, н. П .; Drake, H.L .; Котта, М. А. (25 января 2008 г.). «Катаболический путь производства скатола и индолуксусной кислоты ацетогеном Clostridium drakei, Clostridium scatologenes и свиным навозом». Американское общество микробиологии: прикладная и экологическая микробиология. 74 (6): 1950–3. Дои:10.1128 / AEM.02458-07. ЧВК  2268313. PMID  18223109.
  5. ^ Yokoyama, M.T .; Карлсон, Дж. Р. (1979). «Микробные метаболиты триптофана в кишечном тракте с особым акцентом на скатоле». Американский журнал клинического питания. 32 (1): 173–178. Дои:10.1093 / ajcn / 32.1.173. PMID  367144.
  6. ^ Эмиль Фишер (1886) "Индол аус фенилгидразин" (Индол из фенилгидразина), Annalen der Chemie, т. 236, страницы 126–151; синтез скатола Фишером см. на стр. 137. (Фишер не был первым, кто подготовил скатол. Он был подготовлен другими методами в 1880 году фон Байером, а в 1883 году Отто Фишером, Германом и Филети).
  7. ^ Шистль, Ф. И Рубик, Д.В. (2004). "Обнаружение запахового соединения у самцов пчел Euglossine". Журнал химической экологии. 29 (1): 253–257. Дои:10.1023 / А: 1021932131526. HDL:20.500.11850/57276. PMID  12647866.
  8. ^ Осборн, Г. О .; Penman, D. R .; Чепмен, Р. Б. (1975). «Аттракцион Афодия Тасмании Надежда в скатоле». Австралийский журнал сельскохозяйственных исследований. 26 (5): 839–841. Дои:10.1071 / AR9750839.
  9. ^ Бичлер, Дж. У., Дж. Г. Миллер и М. С. Мулла (1994). «Полевая оценка синтетических соединений, опосредующих откладывание яиц у комаров Culex (Diptera: Culicidae)». J Chem Ecol. 20 (2): 281–291. Дои:10.1007 / BF02064436. PMID  24242053.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  10. ^ Yokoyama, M.T .; Карлсон, Дж. Р .; Холдеман, Л. В. (1977). «Выделение и характеристика скатолизма. Лактобациллы sp. из рубца крупного рогатого скота " (PDF). Прикладная и экологическая микробиология. 34 (6): 837–842. Получено 17 октября 2020.
  11. ^ Миллер, М; Коттлер, S; Рамос-Вара, Дж; Джонсон, П.; Ganjam, V; Эванс, Т. (2003). «3-Метилиндол вызывает преходящее обонятельное повреждение слизистой оболочки у пони». Ветеринарная патология. 40 (4): 363–70. Дои:10.1354 / вп.40-4-363. PMID  12824507.
  12. ^ Wesoly, R .; Вейлер, У. (2012). «Влияние питания на образование и метаболизм скатолов у свиней». Животные. 2 (2): 221–242. Дои:10.3390 / ani2020221. ЧВК  4494329. PMID  26486918.
  13. ^ Франклин, Дебора (1 мая 2013 г.). «Чтобы избавиться от неприятного запаха изо рта, держите бактерии во рту счастливыми». Scientific American. Получено 3 ноября 2020.

внешняя ссылка