Гуанидин - Guanidine
| |||
| |||
Имена | |||
---|---|---|---|
Имена ИЮПАК Гуанидин[1] Иминометандиамин | |||
Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol ) | |||
506044 | |||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
ECHA InfoCard | 100.003.656 ![]() | ||
Номер ЕС |
| ||
100679 | |||
MeSH | Гуанидин | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
CЧАС5N3 | |||
Молярная масса | 59.072 г · моль−1 | ||
Температура плавления | 50 ° С (122 ° F, 323 К) | ||
бревно п | −1.251 | ||
Кислотность (пKа) | 13.6 | ||
Конъюгированная кислота | Гуанидиний | ||
Термохимия | |||
Станд. Энтальпия формирование (ΔжЧАС⦵298) | −57 - −55 кДж моль−1 | ||
Станд. Энтальпия горение (ΔcЧАС⦵298) | −1.0511 - −1.0531 МДж моль−1 | ||
Фармакология | |||
Фармакокинетика: | |||
7–8 часов | |||
Опасности | |||
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD50 (средняя доза ) | 475 мг / кг (перорально, крыса)[2] | ||
Родственные соединения | |||
Родственные соединения | |||
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
![]() ![]() ![]() | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Гуанидин представляет собой соединение формулы HNC (NH2)2. Это бесцветное твердое вещество, растворяющееся в полярных растворителях. Это сильная база который используется в производстве пластмассы и взрывчатка. Он находится в моча как нормальный продукт белка метаболизм. Гуанидин часть также появляется в более крупных органических молекулах, в том числе в боковой цепи аргинин.
Структура
Гуанидин можно рассматривать как азотистый аналог угольная кислота. То есть группа C = O в угольной кислоте заменяется группой C = NH, и каждая группа OH заменяется NH
2 группа.[3] Изобутилен можно рассматривать как углеродный аналог во многом таким же образом. Подробный кристаллографический анализ гуанидина был выяснен через 148 лет после его первого синтеза, несмотря на простоту молекулы.[4] В 2013 году положения атомов водорода и параметры их смещения были точно определены с помощью монокристаллической нейтронографии.[5]
Производство
Гуанидин можно получить из природных источников, сначала он был выделен Адольф Стрекер через деградацию гуанин.[6] Впервые он был синтезирован в 1861 году путем окислительного разложения ароматического природного продукта. гуанин, изолированный от перуанского гуано.[7]
Лабораторный метод получения гуанидина представляет собой щадящее (180-190 ° C) термическое разложение сухого тиоцианат аммония в безводных условиях:
Коммерческий путь включает двухэтапный процесс, начинающийся с реакции дициандиамид с аммоний соли. Через посредство бигуанидин, это аммонолиз стадия дает соли катиона гуанидиния (см. ниже). На втором этапе соль обрабатывают основанием, например метоксид натрия.[6]
Химия
Катион гуанидиния
С пKб 0,4 гуанидин является сильным основанием. Большинство производных гуанидина фактически представляют собой соли, содержащие конъюгированную кислоту.
В конъюгированная кислота называется гуанидиний катион, (C (NH
2)+
3). Этот плоский симметричный ион состоит из трех амино- группы, каждая из которых связана с центральным атомом углерода ковалентной связью порядок 4/3. Это очень стабильный +1 катион в водном растворе благодаря эффективному резонансная стабилизация заряда и эффективного сольватация молекулами воды. В результате его пKа составляет 13,6[8] это означает, что гуанидин является очень сильным основанием в воде; в нейтральной воде он существует почти исключительно в виде гуанидиния.
канонические формы
Тест на гуанидин
Гуанидин может быть выборочно обнаружен с помощью 1,2-нафтохинон-4-сульфоновой кислоты натрия (Реактив Фолина ) и подкисленной мочевины.[9]
Использует
Промышленность
Основная часть коммерческого интереса - это нитрат [C (NH
2)3]НЕТ
3. Он используется в качестве топлива, например в подушки безопасности.
Биохимия
Гуанидин существует в протонированном виде, как гуанидин, в растворе при физиологическом pH.
Гуанидиния хлорид (также известный как гидрохлорид гуанидина) имеет хаотропный свойства и используется для денатурирования белков. Хлорид гуанидиния, как известно, денатурирует белки с линейной зависимостью между концентрацией и свободная энергия разворачивания. В водных растворах, содержащих 6M гуанидиния хлорид, почти все белки потерять все вторичная структура и стать случайно свернутый пептидные цепи. Тиоцианат гуанидиния также используется для его денатурирующего действия на различные биологические образцы.
Гуанидиния хлорид[10] используется как адъювант в лечении ботулизм, введен в 1968 г.,[11] но теперь его роль считается спорным[12] - потому что у некоторых пациентов после приема этого препарата не было улучшения.
Другой
Гидроксид гуанидиния является активным ингредиентом некоторых не щелочных средства для расслабления волос.
Производные гуанидина
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/33/Guanidine-group-2D-skeletal.png/150px-Guanidine-group-2D-skeletal.png)
Гуанидины группа органические соединения разделяя общий функциональная группа с общей структурой (Р
1р
2N) (R
3р
4N) C = N − R
5. Центральная связь в этой группе - связь я добываю, а группа структурно связана с амидинами и мочевинами. Примеры гуанидинов: аргинин, триазабициклодецен, сакситоксин, и креатин.
Галегин представляет собой изоамиленгуанидин.[13]
Смотрите также
- Категория: Гуанидины
- Тест Сакагути
- Y-ароматичность
- Амидин
Рекомендации
- ^ «Гуанидин - Резюме соединения». PubChem Compound. США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2004 г. Опознание.. Получено 29 февраля 2012.
- ^ «Гуанидин гидрохлорид». ChemIDplus. Национальная медицинская библиотека.
- ^ Goebel, M .; Клапоэтке, Т. М. (2007). «Первая структурная характеристика гуанидина». Chem. Сообщество. 43 (30): 3180–2. Дои:10.1039 / B705100J. PMID 17653381.
- ^ Yamada, T .; Лю, X .; Englert, U .; Yamane, H .; Дронсковски, Р. (2009). «Наконец-то достигнута твердотельная структура свободного основания гуанидина». Chem. Евро. J. 15 (23): 5651–5. Дои:10.1002 / chem.200900508. PMID 19388036.
- ^ Савински, П. К .; Meven, M .; Englert, U .; Дронсковски, Р. (2013). "Монокристаллическое нейтронографическое исследование гуанидина, CN3ЧАС5". Cryst. Рост Des. 13 (4): 1730–5. Дои:10.1021 / cg400054k.
- ^ а б Гютнер, Томас; Мерченк, Бернд; Шульц, Бернд. «Гуанидин и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a12_545.pub2.
- ^ Стрекер, А. (1861). "Untersuchungen über die chemischen Beziehungen zwischen Guanin, Xanthin, Theobromin, Caffeïn und Kreatinin" [Исследования химических взаимоотношений между гуанином, ксантином, теобромином, кофеином и креатинином]. Liebigs Ann. Chem. 118 (2): 151–177. Дои:10.1002 / jlac.18611180203.
- ^ Перрин, Д. Д. (1972). Константы диссоциации органических оснований в водном растворе. (Дополнение под ред.). Лондон: Баттервортс..
- ^ Салливан, М. X. (1935-10-01). «Колориметрический тест на гуанидин». Труды Общества экспериментальной биологии и медицины. 33 (1): 106–108. Дои:10.3181 / 00379727-33-8270C. ISSN 0037-9727. S2CID 88290359.
- ^ Каплан, Дж. Э .; Дэвис, Л. Э .; Нараян, В .; Koster, J .; Каценштейн, Д. (1979). «Ботулизм типа А и лечение гуанидином». Анналы неврологии. 6 (1): 69–71. Дои:10.1002 / ana.410060117. PMID 389150. S2CID 42901888.
- ^ Пуджиари, Марчелло; Черингтон, Майкл (1978). «Ботулизм и гуанидин: десять лет спустя». Варенье. Med. Assoc. 240 (21): 2276–7. Дои:10.1001 / jama.1978.03290210058027. PMID 702753.
- ^ Брук, Ицхак (2001). Детские анаэробные инфекции: диагностика и лечение (3-е изд.). Тейлор и Фрэнсис. п. 529. ISBN 0824741862.
- ^ Виттерс, Л. А. (2001). «Цветение французской сирени». Журнал клинических исследований. 108 (8): 1105–7. Дои:10.1172 / JCI14178. ЧВК 209536. PMID 11602616.