Метоксид натрия - Sodium methoxide
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК Метоксид натрия | |||
| Другие имена Метилат натрия | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol ) | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.004.273  | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| CH3NaO | |||
| Молярная масса | 54,02 г / моль | ||
| Внешность | Белое твердое вещество | ||
| Температура плавления | 127 ° С (261 ° F, 400 К) | ||
| Точка кипения | 350 ° С (662 ° F, 623 К)[1] (разложение) | ||
| Реагирует с водой | |||
| Растворимость | Растворим в этиловый спирт, метанол Не растворим в углеводородах | ||
| Структура | |||
| Шестиугольный | |||
| Опасности | |||
| Паспорт безопасности | Сигма[2] | ||
| Пиктограммы GHS |    | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
| H251, H302, H314[2] | |||
| P235 + 410, P280, P305 + 351 + 338, P310[2] | |||
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверять (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Метоксид натрия это химическое соединение с формулой CH3На. Это белое твердое вещество, образованное депротонирование из метанол, является широко используемым реагент в промышленности и лаборатории. Это также опасно едкий основание.
Подготовка и состав
Метоксид натрия получают путем обработки метанола натрием:
- 2 Na + 2 CH
3ОЙ → 2 CH
3На + ЧАС
2
Реакция такая экзотермический это возгорание возможно. Полученный бесцветный раствор часто используется в качестве источника метоксида натрия, но чистый материал можно выделить выпариванием с последующим нагреванием для удаления остаточного метанола. Твердое вещество гидролизуется в воде с образованием метанола и едкий натр. Действительно, образцы метоксида натрия часто загрязнены гидроксидом натрия. Состав впитывает углекислый газ (и водяной пар) из воздуха, тем самым уменьшая щелочность основы.
- 2 CH
3На + CO
2 + ЧАС
2О → 2 CH
3ОЙ + Na
2CO
3
В твердой форме метоксид натрия представляет собой полимерный, с листовыми массивами Na+ центры, каждый из которых связан с четырьмя кислородными центрами.[3]
Структура и, следовательно, основность метоксида натрия в растворе зависит от растворителя. Это значительно более сильная база в ДМСО где он более полно ионизирован и не содержит водородная связь.[4]
Приложения
Органический синтез
Метоксид натрия - это обычно используемое основание в органической химии, применимое для синтеза множества соединений от фармацевтические препараты к агрохимия.[4] В качестве основы он используется в дегидрогалогенирование и различные конденсаты.[5] Это также нуклеофил для производства метил эфиры.[6]
Промышленное применение
Метоксид натрия используется как инициатор из анионно-аддитивная полимеризация с окись этилена, образуя полиэфир с высокой молекулярной массой. Биодизель приготовлен из растительных масел и животных жиров, то есть триглицеридов жирных кислот, путем переэтерификация с метанолом, чтобы дать метиловые эфиры жирных кислот (СЛАВА). Это превращение катализируется метоксидом натрия.
Стабильность
Твердый метоксид натрия имеет значительную нестабильность на воздухе и может распадаться на множество других солей натрия при контакте с воздухом. Эту нестабильность можно предотвратить, храня метоксид натрия в инертном (N2) атмосфера. Сообщалось, что недавно полученные коммерческие партии метоксида натрия демонстрируют различные уровни разложения и являются основным источником невоспроизводимости при использовании в Сузуки реакции.[7]
Безопасность
Метоксид натрия высоко едкий и реагирует с водой, давая метанол, который токсичен и летуч.
NFPA 704
Оценки этого вещества сильно различаются.
| Рейтинг | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Источник | Штат Коннектикут[8] | DuPont[9] | Pharmco AAPR[10] | Научная лаборатория[11](Оба рейтинга на одном листе) | |
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Chandran, K .; Камруддин, М .; Ajikumar, P.K .; Гопалан, А .; Ганесан, В. (2006). «Кинетика термического разложения метоксида и этилата натрия». Журнал ядерных материалов. 358 (2–3): 111–128. Bibcode:2006JNuM..358..111C. Дои:10.1016 / j.jnucmat.2006.07.003. ISSN 0022-3115.
- ^ а б c Сигма-Олдрич Ко., Метоксид натрия. Проверено 24 мая 2018.
- ^ Э. Вайс (1964). "Die Kristallstruktur des Natriummethylats" [Кристаллическая структура метилата натрия]. Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie (на немецком). 332 (3–4): 197–203. Дои:10.1002 / zaac.19643320311.
- ^ а б Й. Эль-Каттан; Дж. МакЭти; Б. Бессьер (2006). «Метоксид натрия». Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Нью-Йорк: Джон Вили и сыновья. Дои:10.1002 / 047084289X.rs089m.pub2. ISBN 0471936235.
- ^ О. Э. Кертис младший, Дж. М. Сандри, Р. Э. Крокер, Х. Харт (1958). «Дициклопропилкетон». Органический синтез. 38: 19. Дои:10.15227 / orgsyn.038.0019.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь); Коллективный объем, 4, п. 278
- ^ Ф. Ревердин (1927). «3,5-Динитроанизол». Органический синтез. 7: 28. Дои:10.15227 / orgsyn.007.0028.; Коллективный объем, 1, п. 219
- ^ Ветман, Роберт; Дероса, Джозеф; Тран, Ван; Канг, Тэхо; Аполинар, Омар; Авраам, Ануджи; Клейнманс, Роман; Вишневски, Стивен; Кумбс, Джон; Энгл, Кири (2020-08-19), Недооцененный источник проблем воспроизводимости при кросс-взаимодействии: твердофазное разложение первичных алкоксидов натрия в воздухе, Американское химическое общество (ACS), Дои:10.26434 / chemrxiv.12818234.v1
- ^ "Взгляд должностных лиц Кодекса" (PDF).
- ^ «Паспорт безопасности материала DuPont» (PDF).
- ^ «Паспорт безопасности материала Pharmco AAPR» (PDF).
- ^ "Паспорт безопасности материала ScienceLab".