Капсаицин - Википедия - Capsaicin

Капсаицин
Kapsaicyna.svg
Capsaicin-3D-vdW.png
Имена
Произношение/kæпˈseɪɪsɪп/
Предпочтительное название IUPAC
(6E)-N- [(4-Гидрокси-3-метоксифенил) метил] -8-метилнон-6-енамид
Другие имена
(E)-N- (4-Гидрокси-3-метоксибензил) -8-метилнон-6-енамид
8-метил-N-ваниллил-транс-6-ноненамид
транс-8-метил-N-ваниллилнон-6-енамид
(E) -Капсаицин
Капсицин
Капсицин
CPS
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
2816484
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.006.337 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 206-969-8
КЕГГ
UNII
Характеристики
C18ЧАС27NО3
Молярная масса305.418 г · моль−1
ВнешностьКристаллический белый порошок[1]
ЗапахОчень летучий и острый
Температура плавления От 62 до 65 ° C (от 144 до 149 ° F, от 335 до 338 K)
Точка кипения От 210 до 220 ° C (от 410 до 428 ° F; от 483 до 493 K) 0,01 Торр
0.0013 г / 100 мл
Растворимость
Давление газа1.32×10−8 мм рт. в 25 ° C[2]
УФ-видимый (λМаксимум)280 нм
Структура
моноклинический
Фармакология
M02AB01 (ВОЗ) N01BX04 (ВОЗ)
Данные лицензии
Опасности
Паспорт безопасности[2]
Пиктограммы GHSGHS05: CorrosiveGHS06: ToxicGHS07: Harmful
Сигнальное слово GHSОпасность
H301, H302, H315, H318
P264, P270, P280, P301 + 310, P301 + 312, P302 + 352, P305 + 351 + 338, P310, P321, P330, P332 + 313, P362, P405, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы
Капсаицин
Hottest-chili-rating.gif
Высокая температураВыше пика
Шкала Сковилла16,000,000[3] SHU

Капсаицин (8-метил-N-ваниллил-6-ноненамид) является активным компонентом перцы чили, которые являются растениями, принадлежащими к роду Стручковый перец. Это химическое раздражитель для млекопитающих, включая человека, и вызывает ощущение жжения в любой ткани, с которой соприкасается. Капсаицин и несколько родственных соединений называются капсаициноиды и производятся как вторичные метаболиты перцем чили, вероятно, как средство отпугивания некоторых млекопитающих и грибов.[4] Чистый капсаицин - это гидрофобный, бесцветный, сильно острый,[2] от кристаллического до воскообразного твердого вещества.

Естественная функция

Капсаицин в больших количествах присутствует в ткани плаценты (которая удерживает семена), внутренних мембранах и, в меньшей степени, в других мясистых частях плодов растений этого рода. Стручковый перец. Сами семена не производят капсаицин, хотя самая высокая концентрация капсаицина может быть обнаружена в белой сердцевине внутренней стенки, где прикреплены семена.[5]

Семена Стручковый перец растения распространены преимущественно птицами. У птиц TRPV1 канал не реагирует на капсаицин или родственные химические вещества (TRPV1 птиц по сравнению с млекопитающими демонстрируют функциональное разнообразие и избирательную чувствительность). Это выгодно для растения, так как семена перца чили, потребляемые птицами, проходят через пищеварительный тракт и могут прорасти позже, тогда как у млекопитающих коренные зубы которые уничтожают такие семена и не дают им прорасти. Таким образом, естественный отбор мог привести к увеличению производства капсаицина, потому что он снижает вероятность того, что растение будет съедено животными, которые не способствуют его распространению.[6] Есть также свидетельства того, что капсаицин мог развиться как противогрибковый агент.[7] Грибковый возбудитель Фузариум, который, как известно, заражает дикий перец чили и тем самым снижает жизнеспособность семян, сдерживается капсаицином, который, таким образом, ограничивает эту форму предраспространения смертности семян.

Яд определенного тарантул виды активируют тот же путь боли, что и капсаицин, пример общего пути защиты растений и животных от млекопитающих.[8]

Использует

Еда

Карри блюда

Из-за ощущения жжения, вызываемого капсаицином при контакте с слизистые оболочки, он обычно используется в пищевых продуктах для добавления специй или «тепла» (пикантность ), обычно в виде специи Такие как порошок чили и перец.[9] В высоких концентрациях капсаицин также вызывает жжение на других чувствительных участках, таких как кожа или глаза.[10] Степень нагрева пищи часто измеряется на Шкала Сковилла.[9] Потому что некоторым нравится жара,[9] давно существует спрос на продукты, приправленные капсаицином, такие как перец чили, и острые соусы Такие как Соус табаско и сальса.[9]

Люди обычно испытывают удовольствие и даже эйфория эффекты от приема капсаицина.[9] Фольклор среди самопровозглашенных "чилихед "объясняет это вызванным болью высвобождением эндорфины, механизм, отличный от локальной перегрузки рецепторов, который делает капсаицин эффективным в качестве местного анальгетика.[10]

Исследования и фармацевтическое использование

Капсаицин используется как обезболивающее в мази для местного применения и кожные пятна для облегчения боли, обычно в концентрациях от 0,025% до 0,1%.[11] Может применяться в форме крема для временного облегчения незначительных болей и болей. мышцы и суставы, связанные с артрит, боли в спине, напряжения и растяжения, часто в сочетании с другими румянец.[11]

Он также используется для уменьшения симптомов периферических невропатия, Такие как постгерпетический невралгия вызванный опоясывающий лишай.[11] Капсаицин трансдермальный пластырь (Qutenza) для лечения этого конкретного терапевтического показания (боль из-за постгерпетической невралгии) был одобрен в 2009 году как терапевтический как США Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA)[12][13] и Европейский Союз.[14] Последующая заявка в FDA на Qutenza для использования в качестве анальгетика при ВИЧ от невралгии отказались.[15] В одном обзоре клинических исследований ограниченного качества в 2017 году было обнаружено, что высокие дозы капсаицина для местного применения (8%) по сравнению с контролем (0,4% капсаицина) обеспечивали умеренное или значительное облегчение боли при постгерпетической невралгии, ВИЧ -нейропатия и диабетическая невропатия.[16]

Хотя кремы с капсаицином использовались для лечения псориаз для уменьшения зуда,[11][17][18] обзор шести клинические испытания с использованием местного капсаицина для лечения зуд пришел к выводу, что доказательств эффекта недостаточно.[19]

Недостаточно клинических данных для определения роли проглоченного капсаицина при некоторых заболеваниях человека, включая ожирение, сахарный диабет, рак и сердечно-сосудистые заболевания.[11]

Перцовый спрей и вредители

Капсаициноиды также являются активным ингредиентом в борьбе с беспорядками и личной защите. перцовый балончик агенты.[20][21][22] При попадании спрея на кожу, особенно в глаза или слизистые оболочки, это вызывает боль и затруднение дыхания у целевого человека.

Капсаицин также используется для отпугивания вредителей, особенно вредителей млекопитающих. Репелленты капсаицина поражают полевок, оленей, кроликов, белок, медведей, насекомых и нападающих собак.[23] Измельченные или измельченные сушеные стручки чили можно использовать в корм для птиц для отпугивания грызунов,[24] пользуясь нечувствительностью птиц к капсаицину. В Elephant Pepper Development Trust утверждает, что использование перца чили в качестве барьерной культуры может быть устойчивым средством для сельских африканских фермеров, чтобы удержать слонов от поедания их урожая.[25]

Статья опубликована в Журнал экологической науки и здоровья, часть B в 2006 году говорится: «Хотя экстракт острого перца чили обычно используется в качестве компонента рецептур репеллентов для домашних и садовых насекомых, неясно, отвечают ли капсаициноидные элементы экстракта за его репеллентность».[26]

Первый пестицид, в котором в качестве активного ингредиента использовался только капсаицин, был зарегистрирован Министерством сельского хозяйства США в 1962 году.[23]

Конный спорт

Капсаицин - запрещенное вещество в конный спорт из-за его сверхчувствительных и обезболивающих свойств. На соревнованиях по конкуру Летние Олимпийские игры 2008 года, четыре лошади дали положительный результат на это вещество, что привело к дисквалификации.[27]

Токсичность

Острые последствия для здоровья

Капсаицин является сильным раздражителем, требующим надлежащих защитных очков, респираторов и надлежащих процедур обращения с опасными материалами. Капсаицин действует при контакте с кожей (раздражитель, сенсибилизатор), попадании в глаза (раздражитель), проглатывании и вдыхании (раздражитель легких, сенсибилизатор легких). LD50 у мышей - 47,2 мг / кг.[28][29]

Болезненное воздействие перца, содержащего капсаицин, является одним из наиболее распространенных воздействий, связанных с растениями, в токсикологические центры.[30] Они вызывают жгучую или жалящую боль в коже и при попадании в организм взрослых или детей в больших количествах могут вызвать тошноту, рвоту, боль в животе и жгучую диарею. Воздействие на глаза вызывает сильное слезотечение, боль, конъюнктивит, и блефароспазм.[31]

Лечение после облучения

Первичное лечение - снятие с облучения. Загрязненную одежду следует снять и поместить в герметичные пакеты для предотвращения вторичного воздействия.

При внешнем воздействии купание поверхностей слизистой оболочки, которые контактировали с капсаицином, с масляными соединениями, такими как растительное масло, парафиновое масло, вазелин (Вазелин ), кремы, или же полиэтиленгликоль это наиболее эффективный способ уменьшить связанный с ним дискомфорт;[нужна цитата ] поскольку масло и капсаицин являются гидрофобными углеводородами, капсаицин, который еще не абсорбировался тканями, переходит в раствор и легко удаляется. Капсаицин также можно смыть с кожи с помощью мыла, шампуня или другого средства. моющие средства. Обычная вода неэффективна для удаления капсаицина,[28] так же как и метабисульфит натрия и актуальный антацид подвески.[нужна цитата ] Капсаицин растворим в спирте, который можно использовать для очистки загрязненных предметов.[28]

При проглатывании капсаицина холодное молоко является эффективным способом уменьшить чувство жжения (из-за казеины иметь моющее средство влияние на капсаицин[32]), а раствор сахара комнатной температуры (10%) при 20 ° C (68 ° F) почти так же эффективен.[33] Если не предпринять никаких действий, ощущение жжения постепенно исчезнет в течение нескольких часов.

Капсаицин-индуцированный астма можно лечить оральным антигистаминные препараты или же кортикостероиды.[31]

Влияние на потерю и восстановление веса

По состоянию на 2007 год не было доказательств того, что потеря веса напрямую связана с приемом капсаицина. Хорошо продуманный клинические исследования не было выполнено, потому что острота капсаицина в предписанных дозах в рамках исследования препятствует соблюдению пациентом режима приема.[34] Метаанализ дальнейших исследований 2014 года обнаружил слабые, неравномерные доказательства того, что употребление капсаицина перед едой может немного уменьшить количество еды, которую люди едят, и может привести к выбору продуктов в сторону углеводов.[35]

Механизм действия

Жжение и болезненные ощущения, связанные с капсаицином, возникают в результате его химического взаимодействия с сенсорными органами. нейроны. Капсаицин, как член ваниллоид семья, привязана к рецептор называется ваниллоидный рецептор подтипа 1 (TRPV1).[36] Впервые клонированный в 1997 г., TRPV1 представляет собой ионный канал рецептор -типа.[37] TRPV1, который также можно стимулировать с помощью тепла, протонов и физического истирания, позволяет катионы пройти через клеточная мембрана при активации. Результирующий деполяризация нейрона стимулирует его к сигнал мозг. Связываясь с рецептором TRPV1, молекула капсаицина вызывает ощущения, аналогичные ощущениям при чрезмерном нагревании или абразивном повреждении, что объясняет, почему пряность капсаицина описывается как ощущение жжения.

Ранние исследования показали, что капсаицин вызывает длительное течение по сравнению с другими химическими агонистами, что предполагает участие значительного фактора, ограничивающего скорость.[38] После этого было показано, что ионный канал TRPV1 является членом суперсемейства ГТО ионные каналы, и как таковой теперь называется TRPV1. Есть ряд различных ГТО ионные каналы, которые, как было показано, чувствительны к различным диапазонам температуры и, вероятно, ответственны за наш диапазон температурных ощущений. Таким образом, капсаицин на самом деле не вызывает химический ожог, или вообще любое прямое повреждение тканей, когда источником воздействия является перец чили. Считается, что воспаление, возникающее в результате воздействия капсаицина, является результатом реакции организма на нервное возбуждение. Например, считается, что способ действия капсаицина, вызывающего сужение бронхов, включает стимуляцию C волокна[39] завершается высвобождением нейропептидов. По сути, тело воспаляет ткани, как если бы оно подверглось ожогу или истиранию, и возникающее в результате воспаление может вызвать повреждение тканей в случае сильного воздействия, как в случае со многими веществами, которые вызывают в организме воспалительную реакцию.

История

Соединение было впервые извлечено в нечистой форме в 1816 г. Кристиан Фридрих Бухольц (1770–1818).[40][а] Он назвал его «капсицином» по имени рода Стручковый перец из которого он был извлечен. Джон Клаф Треш (1850–1932), выделивший капсаицин почти в чистом виде,[41][42] дал ему название «капсаицин» в 1876 году.[43] Карл Мико выделил капсаицин в чистом виде в 1898 году.[44][45] Химический состав капсаицина был впервые определен в 1919 году Э. К. Нельсоном, который также частично выяснил химическую структуру капсаицина.[46] Капсаицин был впервые синтезирован в 1930 году Эрнстом Спатом и Стивеном Дарлингом.[47] В 1961 г. аналогичные вещества были выделены из перцы чили японскими химиками С. Косуге и Ю. Инагаки, назвавшими их капсаициноидами.[48][49]

В 1873 г. немецкий фармаколог Рудольф Буххайм[50] (1820–1879), а в 1878 году венгерский врач Эндре Хегьес[51] заявил, что "капсикол" (частично очищенный капсаицин[52]) вызвало чувство жжения при контакте с слизистые оболочки и повышенная секреция Желудочный сок.

Капсаициноиды

Наиболее часто встречающиеся капсаициноиды - это капсаицин (69%), дигидрокапсаицин (22%), нордигидрокапсаицин (7%), гомокапсаицин (1%) и гомодигидрокапсаицин (1%).[53]

Капсаицин и дигидрокапсаицин (оба по 16,0 млн. SHU ) являются наиболее острый капсаициноиды. Нордигидрокапсаицин (9,1 миллиона SHU), гомокапсаицин и гомодигидрокапсаицин (оба 8,6 миллиона SHU) примерно вдвое дешевле.[3]

Всего существует шесть природных капсаициноидов (таблица ниже). Несмотря на то что ваниллиламид н-нонановой кислоты (Нонивамид, ВНА, а также ПАВА) производится синтетически для большинства применений, в природе он встречается в Стручковый перец разновидность.[54]

Название капсаициноидаАббревиатураТипичный
относительный
количество		Scoville
тепловые единицы		Химическая структура
КапсаицинC69%16,000,000Chemical structure of capsaicin
ДигидрокапсаицинDHC22%16,000,000Chemical structure of dihydrocapsaicin
НордигидрокапсаицинNDHC7%9,100,000Chemical structure of nordihydrocapsaicin
ГомокапсаицинHC1%8,600,000Chemical structure of homocapsaicin
ГомодигидрокапсаицинHDHC1%8,600,000Chemical structure of homodihydrocapsaicin
НонивамидПАВА9,200,000Chemical structure of nonivamide

Биосинтез

Перцы чили
Ванилламин является продуктом фенилпропаноидного пути.
Валин входит в разветвленный путь жирных кислот с образованием 8-метил-6-ноненоил-КоА.
Капсаицинсинтаза конденсирует ванилламин и 8-метил-6-ноненоил-КоА с образованием капсаицина.

История

Общий биосинтетический путь капсаицина и других капсаициноидов был выяснен в 1960-х годах Беннеттом и Кирби, а также Иитом и Лауденом. Исследования с применением радиоактивных меток выявили фенилаланин и валин как предшественников капсаицина.[55][56] Ферменты фенилпропаноид метаболический путь, фенилаланинаммиаклиаза (PAL), циннамат-4-гидроксилаза (C4H), кофейная кислота О-метилтрансферазы (COMT) и их функция в биосинтезе капсаициноидов были позже идентифицированы Fujiwake et al.,[57][58] и Сукрасно и Йомен.[59] Судзуки и др. отвечают за идентификацию лейцина как другого предшественника разветвленной цепи путь жирных кислот.[60] В 1999 году было обнаружено, что острота перца чили связана с более высокими уровнями транскрипции ключевых ферментов фенилпропаноид метаболический путь, фенилаланинаммиаклиаза, циннамат-4-гидроксилаза, кофейная кислота О-метилтрансфераза. Подобные исследования показали высокий уровень транскрипции в плаценте перца чили с высокой остротой генов, ответственных за разветвленную цепь. путь жирных кислот.[61]

Биосинтетический путь

Растения исключительно из рода Стручковый перец производят капсаициноиды, которые алкалоиды.[62] Считается, что капсаицин синтезируется в межлокулярный перегородка перца чили и зависит от гена В 3, который находится в каламбур локус, и который кодирует предполагаемый ацилтрансфераза.[63]

Биосинтез капсаициноидов происходит в железах плодов перца, где конденсируется капсаицин-синтаза. ванилиламин от фенилпропаноид пути с фрагментом ацил-КоА, продуцируемым разветвленной цепью путь жирных кислот.[64][65][66][67]

Капсаицин - самый распространенный капсаициноид, обнаруженный в роду Стручковый перец, но существует по крайней мере десять других вариантов капсаициноидов.[68] Фенилаланин является прекурсором фенилпропаноидный путь в то время как лейцин или валин являются предшественником разветвленной цепи путь жирных кислот.[64][65] Для производства капсаицина 8-метил-6-ноненоил-КоА производится разветвленной цепью. путь жирных кислот и конденсированный с ваниламином. Другие капсаициноиды образуются путем конденсации ваниламина с различными продуктами ацил-КоА из разветвленной цепи. путь жирных кислот, который способен давать множество ацил-CoA фрагментов с разной длиной цепи и степенью ненасыщенности.[69] Все реакции конденсации между продуктами фенилпропаноид и с разветвленной цепью путь жирных кислот опосредуются капсаицин-синтазой с образованием конечного капсациноидного продукта.[64][65]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ «Капсаицин». ChemSpider, Королевское химическое общество, Кембридж, Великобритания. 2018 г.. Получено 9 июн 2018.
  2. ^ а б c «Капсаицин, экспериментальные свойства». PubChem, Национальная медицинская библиотека США. 2 июн 2018. Получено 9 июн 2018.
  3. ^ а б Говиндараджан, В. С .; Сатьянараяна, М. Н. (1991). «Стручковый перец - производство, технология, химия и качество. Часть V. Влияние на физиологию, фармакологию, питание и метаболизм; структура, острота, боль и последовательность десенсибилизации». Критические обзоры в области пищевой науки и питания. 29 (6): 435–74. Дои:10.1080/10408399109527536. PMID  2039598.
  4. ^ Что сделало перец чили таким острым? Разговор нации, 15 августа 2008 г.
  5. ^ Государственный университет Нью-Мексико - Колледж сельского хозяйства и домоводства (2005). «Информация о Чили - часто задаваемые вопросы». Архивировано из оригинал 4 мая 2007 г.. Получено 17 мая 2007.
  6. ^ Тьюксбери, Дж. Дж .; Набхан, Г. П. (2001). «Распространение семян. Направленное сдерживание капсаицином в перце чили». Природа. 412 (6845): 403–404. Дои:10.1038/35086653. PMID  11473305. S2CID  4389051.
  7. ^ Джошуа Дж. Тьюксбери; Карен М. Рейган; Ноэль Дж. Мачницки; Томас А. Карло; Дэвид К. Хаак; Алехандра Лорена Кальдерон Пеньялоса; Дуглас Дж. Леви (19 августа 2008 г.), «Эволюционная экология остроты дикого перца чили», Труды Национальной академии наук, 105 (33): 11808–11811, Bibcode:2008ПНАС..10511808Т, Дои:10.1073 / pnas.0802691105, ЧВК  2575311, PMID  18695236
  8. ^ Сименс Дж., Чжоу С., Пискоровский Р. и др. (Ноябрь 2006 г.). «Токсины пауков активируют рецептор капсаицина, вызывая воспалительную боль». Природа. 444 (7116): 208–12. Bibcode:2006Натура.444..208С. Дои:10.1038 / природа05285. PMID  17093448. S2CID  4387600.
  9. ^ а б c d е Горман Дж (20 сентября 2010 г.). «Способность нашей эволюции: удовольствие от боли от перца чили». Нью-Йорк Таймс. Получено 16 марта 2015.
  10. ^ а б Rollyson WD и др. (2014). «Биодоступность капсаицина и его значение для доставки лекарств». J Control Release. 196: 96–105. Дои:10.1016 / j.jconrel.2014.09.027. ЧВК  4267963. PMID  25307998.
  11. ^ а б c d е Фаттори, В; Hohmann, M. S .; Rossaneis, A.C .; Пинхо Рибейро, Ф. А .; Верри, В. А. (2016). "Капсаицин: современное понимание его механизмов и терапии боли и других доклинических и клинических применений". Молекулы. 21 (7): 844. Дои:10.3390 / молекулы21070844. ЧВК  6273101. PMID  27367653.
  12. ^ «FDA одобрило новое лекарственное средство для длительного облегчения боли после приступов опоясывающего лишая» (Пресс-релиз). Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. 17 ноября 2009 г. Архивировано с оригинал 23 ноября 2015 г.. Получено 5 января 2016.
  13. ^ «Пакет одобрения лекарственных средств: Qutenza (капсаицин) NDA № 022395». НАС. Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA). 29 июня 2010 г.. Получено 19 августа 2020. Сложить резюме (PDF).
  14. ^ "Qutenza EPAR". Европейское агентство по лекарствам (EMA). Получено 19 августа 2020.
  15. ^ Hitt E (9 марта 2012 г.). «FDA отказывается от использования пластыря с капсаицином для лечения болезненной невропатии при ВИЧ». Медицинские новости Medscape, WebMD. Получено 5 января 2016.
  16. ^ Derry, S .; Rice, A. S .; Cole, P .; Tan, T .; Мур, Р. А. (2017). «Местный капсаицин (высокая концентрация) при хронической невропатической боли у взрослых» (PDF). Кокрановская база данных систематических обзоров. 1: CD007393. Дои:10.1002 / 14651858.CD007393.pub4. HDL:10044/1/49554. ЧВК  6464756. PMID  28085183.
  17. ^ Глински В., Глинска-Ференц М., Пьерозинская-Дубовская М. (1991). «Нейрогенное воспаление, вызванное капсаицином у пациентов с псориазом». Acta Dermato-venereologica. 71 (1): 51–4. PMID  1711752.
  18. ^ Эллис С.Н., Бербериан Б., Сулика VI, Додд В.А., Джарратт М.Т., Кац Н.И., Правер С., Крюгер Г., Рекс И.Х. младший, Вольф Дж. Э. (1993). «Двойная слепая оценка местного применения капсаицина при зудящем псориазе». Варенье. Акад. Дерматол. 29 (3): 438–42. Дои:10.1016 / 0190-9622 (93) 70208-Б. PMID  7688774.
  19. ^ Гудинг С.М., Кантер PH, Коэльо Х.Ф., Бодди К., Эрнст Э. (2010). «Систематический обзор местного применения капсаицина в лечении кожного зуда». Int J Dermatol. 49 (8): 858–65. Дои:10.1111 / j.1365-4632.2010.04537.x. PMID  21128913. S2CID  24484878.
  20. ^ Блюм, Дебора (21 ноября 2011 г.), «О перцовом спрее», Гостевой блог Scientific-American (Интернет), Лондон, Великобритания: Macmillan Publishers, Ltd., получено 17 февраля 2016
  21. ^ «Капсаицин», Сеть токсикологических данных (База данных), Bethesda, MD: Национальные институты здравоохранения (опубликовано 30 июня 2006 г.), 15 марта 1983 г., получено 17 февраля 2016
  22. ^ Смит, К. Грегори; Стопфорд, Вудхолл (1999), «Опасности для здоровья от перцового аэрозоля», Медицинский журнал Северной Каролины (Интернет), Моррисвилл, Северная Каролина: Институт медицины Северной Каролины, 60 (5): 268–74, PMID  10495655, заархивировано из оригинал 17 августа 2000 г.
  23. ^ а б "Факты о R.E.D. о капсаицине" (PDF). Агентство по охране окружающей среды США. Архивировано из оригинал (PDF) 24 октября 2012 г.. Получено 13 ноября 2012.
  24. ^ Jensen, P.G .; Curtis, P.D .; Dunn, J. A .; Austic, R.E .; Ричмонд, М. Э. (2003). «Полевая оценка капсаицина как средства отвращения грызунов к корму для домашней птицы». Наука о борьбе с вредителями. 59 (9): 1007–1015. Дои:10.1002 / пс 705. PMID  12974352.
  25. ^ "Слоновий перец: конфликт между людьми и слонами и перец чили". www.elephantpepper.org. Получено 31 мая 2019.
  26. ^ Антониус Г. Ф., Мейер Дж. Э., Снайдер Дж. К. (2006). «Токсичность и репеллентность экстрактов острого перца в отношении паутинного клеща Tetranychus urticae Koch». J Environ Sci Health B. 41 (8): 1383–91. Дои:10.1080/0360123060096419. PMID  17090499. S2CID  19121573.
  27. ^ «Олимпийские лошади не проходят тесты на наркотики». Новости BBC. 21 августа 2008 г.. Получено 1 апреля 2010.
  28. ^ а б c «Паспорт безопасности вещества капсаицина». sciencelab.com. 2007. Архивировано с оригинал (PDF) 29 сентября 2007 г.. Получено 13 июля 2007.
  29. ^ Джонсон, Уилбур (2007). «Заключительный отчет по оценке безопасности Capsicum annuum извлекать, Capsicum annuum экстракт фруктов, Capsicum annuum смола Capsicum annuum фруктовый порошок, Capsicum frutescens фрукты, Capsicum frutescens экстракт фруктов, Capsicum frutescens смола и капсаицин ». Int. J. Toxicol. 26 Дополнение 1: 3–106. Дои:10.1080/10915810601163939. PMID  17365137. S2CID  208154058.
  30. ^ Krenzelok, E.P .; Якобсен, Т. Д. (1 августа 1997 г.). «Воздействие на растения: национальный профиль наиболее распространенных родов растений». Ветеринария и токсикология человека. 39 (4): 248–249. ISSN  0145-6296. PMID  9251180.
  31. ^ а б Goldfrank, L R., ed. (23 марта 2007 г.). Чрезвычайные токсикологические ситуации Голдфрэнка. Нью-Йорк, Нью-Йорк: Макгроу-Хилл. п. 1167. ISBN  978-0-07-144310-4.
  32. ^ Общая химия онлайн: огонь и специи
  33. ^ Ву Насравиа, Кристина; Мари Пэнгборн, Роза (апрель 1990 г.). «Временная эффективность полоскания рта при ожоге рта капсаицином». Physiol. Поведение. 47 (4): 617–23. Дои:10.1016 / 0031-9384 (90) 90067-Е. PMID  2385629. S2CID  40829476.
  34. ^ Diepvens K, Westerterp KR, Westerterp-Plantenga MS (2007). «Ожирение и термогенез, связанные с потреблением кофеина, эфедрина, капсаицина и зеленого чая». Американский журнал физиологии. Регуляторная, интегративная и сравнительная физиология. 292 (1): R77–85. Дои:10.1152 / ajpregu.00832.2005. PMID  16840650. S2CID  7529851.
  35. ^ Уайтинг, S; Дербишир, EJ; Тивари, Б. (февраль 2014 г.). «Могут ли капсаициноиды помочь в управлении весом? Систематический обзор и метаанализ данных о потреблении энергии». Аппетит. 73: 183–8. Дои:10.1016 / j.appet.2013.11.005. PMID  24246368. S2CID  30252935.
  36. ^ Рассказ GM, Crus-Orengo L (июль – август 2007 г.). «Почувствуйте ожог». Американский ученый. 95 (4): 326–333. Дои:10.1511/2007.66.326.
  37. ^ Катерина, MJ; Шумахер, Массачусетс; Томинага, М; Розен, Т.А.; Левин, JD; Юлиус, Д. (23 октября 1997 г.). «Рецептор капсаицина: активируемый нагреванием ионный канал в болевом пути». Природа. 389 (6653): 816–24. Bibcode:1997 Натур.389..816C. Дои:10.1038/39807. PMID  9349813. S2CID  7970319.
  38. ^ Джеппетти, Пьеранджело и Хольцер, Питер (1996). Нейрогенное воспаление. CRC Press, 1996.
  39. ^ Фуллер, Р. В., Диксон, К. М. С. и Барнс, П. Дж. (1985). Бронхоконстрикторный ответ на вдыхание капсаицина у людей » J. Appl. Физиол 58, 1080–1084. PubMed, CAS, Web of Science® Times Цитирование: 174
  40. ^ Бухольц, К. Ф. (1816). "Chemische Untersuchung der trockenen reifen spanischen Pfeffers" [Химическое исследование сухих спелых испанских перцев]. Альманах oder Taschenbuch für Scheidekünstler und Apotheker [Альманах или карманный справочник для аналитиков и аптекарей]. 37. Веймар. С. 1–30. [Примечание: фамилия Кристиана Фридриха Бухольца записывалась по-разному как «Бухольц», «Бухольц» или «Бухгольц».]
  41. ^ В серии статей Дж. К. Треш получил капсаицин почти в чистом виде:
    • J. C. Thresh (1876) "Выделение капсаицина", The Pharmaceutical Journal and Transactions, 3-я серия, том. 6, страницы 941–947;
    • J. C. Thresh (8 июля 1876 г.) "Капсаицин, активное начало в Стручковый перец фрукты, "Фармацевтический журнал и транзакции", 3-я серия, том 7, № 315, страницы 21 и далее. [Примечание. Краткое содержание этой статьи: "Капсаицин, активное начало в Стручковый перец фрукты " Аналитик, т. 1, вып. 8, страницы 148–149, (1876).]. В Фармацевтический журнал и транзакции, том 7, см. также страницы 259ff и 473 ff и в томе. 8, см. Страницы 187ff;
    • Ежегодник аптек… (1876), страницы 250 и 543;
    • Дж. К. Трэш (1877) «Заметка о капсаицине», Ежегодник аптек…, страницы 24–25;
    • Дж. К. Трэш (1877) «Отчет об активном действии кайенского перца», Ежегодник аптеки ..., страницы 485–488.
  42. ^ Уведомление о некрологе Дж. К. Треша: "Джон Клаф Треш, доктор медицинских наук, доктор медицинских наук". Британский медицинский журнал. 1 (3726): 1057–1058. 1932. Дои:10.1136 / bmj.1.3726.1057-c. ЧВК  2521090. PMID  20776886.
  43. ^ Дж. Кинг, Х. Викес Фелтер, Дж. Ури Ллойд (1905) Американский амбулатория короля. Эклектические медицинские публикации (ISBN  1888483024)
  44. ^ Мико К. (1898). "Zur Kenntniss des Capsaïcins" [О наших знаниях о капсаицине]. Zeitschrift für Untersuchung der Nahrungs- und Genussmittel (Журнал по изучению потребностей и роскоши) (на немецком). 1 (12): 818–829. Дои:10.1007 / bf02529190.
  45. ^ Карл Мико (1899). "Über den wirksamen Bestandtheil des Cayennespfeffers" [Об активном компоненте кайенского перца]. Zeitschrift für Untersuchung der Nahrungs- und Genussmittel (на немецком). 2 (5): 411–412. Дои:10.1007 / bf02529197.
  46. ^ Нельсон EK (1919). «Состав капсаицина, острого ингредиента стручкового перца». Варенье. Chem. Soc. 41 (7): 1115–1121. Дои:10.1021 / ja02228a011.
  47. ^ Спет Э., Дарлинг С.Ф. (1930). «Synthese des Capsaicins». Chem. Бер. 63B (3): 737–743. Дои:10.1002 / cber.19300630331.
  48. ^ С. Косуге, Инагаки, Х. Окумура (1961). Исследования острых ингредиентов красного перца. Часть VIII. О химическом строении острых принципов. Ниппон Ногей Кагаку Кайши (J. Agric. Chem. Soc.), 35, 923–927; (en) Chem. Abstr. 1964; 60, 9827г.
  49. ^ (ja) S Kosuge, Y Inagaki (1962) Исследования острых принципов красного перца. Часть XI. Определение и содержание двух острых принципов. Ниппон Ногей Кагаку Кайши J. Agric. Chem. Soc., 36, с. 251
  50. ^ Рудольф Буххайм (1873) «Über die 'scharfen' Stoffe» (О «горячем» веществе), Archiv der Heilkunde (Архив медицины), т. 14, страницы 1ff. См. Также: Р. Буххайм (1872 г.) «Fructus Capsici». Vierteljahresschrift für praktische Pharmazie (Ежеквартальный журнал практической фармации), т. 4, страницы 507ff .; перепечатано (на английском языке) на: Труды Американской фармацевтической ассоциации, т. 22, страницы 106 и далее (1873).
  51. ^ Эндре Хугьес, "Адаток с перцем (Capsicum annuum) élettani hatásához "[Данные о физиологических эффектах перца (Capsicum annuum)], Orvos-természettudumányi társulatot Értesítője [Бюллетень Ассоциации медицинских наук] (1877 г.); перепечатано в: Орвози Хетилап [Медицинский журнал] (1878 г.), 10 страниц. Опубликовано на немецком языке как: "Beitrage zur Physiologischen Wirkung der Bestandtheile des. Capiscum annuum (Spanischer Pfeffer) "[Вклад в физиологические эффекты компонентов Capsicum annuum (Испанский перец)], Archiv für Experimentelle Pathologie und Pharmakologie, т. 9, страницы 117–130 (1878). Видеть springerlink.com
  52. ^ Ф. А. Флюкигер, Pharmakognosie des Pflanzenreiches (Берлин, Германия: Verlagsbuchhandlung Гертнера, 1891).
  53. ^ Беннетт DJ, Кирби GW (1968). «Конституция и биосинтез капсаицина». J. Chem. Soc. C: 442. Дои:10.1039 / j39680000442.
  54. ^ Ховард Л. Констант, Джеффри А. Корделл и Деннис П. Уэст (1996). "Нонивамид, компонент Стручковый перец олеорезин ". J. Nat. Прод. 59 (4): 425–426. Дои:10.1021 / np9600816.
  55. ^ Беннетт DJ, Кирби GW (1968) Конституция и биосинтез капсаицина. J Chem Soc C 4: 442–446
  56. ^ Leete E, Louden MC (1968). «Биосинтез капсаицина и дигидрокапсаицина в Capsicum frutescens". J Am Chem Soc. 90 (24): 6837–6841. Дои:10.1021 / ja01026a049. PMID  5687710.
  57. ^ Fujiwake H, Suzuki T, Iwai K (1982a) Внутриклеточное распределение ферментов и промежуточных продуктов, участвующих в биосинтезе капсаицина и его аналогов в Стручковый перец фрукты. Agric Biol Chem 46: 2685–2689
  58. ^ Fujiwake H, Suzuki T, Iwai K (1982b) Образование капсаициноидов в протопласте из плаценты Стручковый перец фрукты. Agric Biol Chem 46: 2591–2592
  59. ^ Сукрасно Н, Йоман ММ (1993). «Метаболизм фенилпропаноидов во время роста и развития Capsicum frutescens фрукты ». Фитохимия. 32 (4): 839–844. Дои:10.1016 / 0031-9422 (93) 85217-ф.
  60. ^ Сузуки, Т; Кавада, Т; Иваи, К. (1981). «Формирование и метаболизм острого принципа Стручковый перец фрукты. 9. Биосинтез ацильных групп капсаицина и его аналогов из валина и лейцина в Стручковый перец фрукты ». Физиология растительной клетки. 22: 23–32.
  61. ^ Карри, Дж; Алуру, М; Мендоса, М; Неварез, Дж; Мелендрез, М; О'Коннелл, Массачусетс (1999). «Транскрипты возможных генов биосинтеза капсаициноидов по-разному накапливаются в едких и не едких Стручковый перец spp ". Завод науки. 148: 47–57. Дои:10.1016 / s0168-9452 (99) 00118-1.
  62. ^ Нельсон EK, Доусон LE (1923). "Состав капсаицина, острого принципа Стручковый перец. III ». J Am Chem Soc. 45 (9): 2179–2181. Дои:10.1021 / ja01662a023.
  63. ^ Стюарт С., Канг BC, Лю К. и др. (Июнь 2005 г.). "The Pun1 ген остроты перца кодирует предполагаемую ацилтрансферазу ». Завод J. 42 (5): 675–88. Дои:10.1111 / j.1365-313X.2005.02410.x. PMID  15918882.
  64. ^ а б c Leete E, Louden MC (1968). «Биосинтез капсаицина и дигидрокапсаицина в Capsicum frutescens". Варенье. Chem. Soc. 90 (24): 6837–6841. Дои:10.1021 / ja01026a049. PMID  5687710.
  65. ^ а б c Беннетт DJ, Кирби GW (1968). «Конституция и биосинтез капсаицина». J. Chem. Soc. C. 1968: 442–446. Дои:10.1039 / j39680000442.
  66. ^ Fujiwake H .; Suzuki T .; Ока С .; Иваи К. (1980). "Ферментативное образование капсаициноида из ваниллиламина и жирных кислот iso-типа бесклеточными экстрактами Capsicum annuum var. annuum резюме. Караяцубуса ". Сельскохозяйственная и биологическая химия. 44 (12): 2907–2912. Дои:10.1271 / bbb1961.44.2907.
  67. ^ И. Гусман, П.В. Босланд и М.А.О'Коннелл, "Глава 8: Тепло, цвет и ароматизаторы в Стручковый перец Fruit »в David R. Gang, ed., Последние достижения в фитохимии 41: Биологическая активность фитохимических веществ (Нью-Йорк, Нью-Йорк: Springer, 2011), страницы 117–118.
  68. ^ Кодзукуэ Н., Хан Дж. С., Кодзукуэ Э, Ли С. Дж., Ким Дж. А., Ли К. Р., Левин К. Э., Фридман М. (2005). «Анализ восьми капсаициноидов в перце и пищевых продуктах, содержащих перец, с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии и жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии». J Agric Food Chem. 53 (23): 9172–9181. Дои:10.1021 / jf050469j. PMID  16277419.
  69. ^ Тиле Р., Мюллер-Зейтц Э., Петц М. (2008). «Плоды перца чили: предполагаемые предшественники жирных кислот, характерных для капсаициноидов». J Agric Food Chem. 56 (11): 4219–4224. Дои:10.1021 / jf073420h. PMID  18489121.

Примечания

  1. ^ История ранних исследований капсаицина:
    • Фелтер, Харви У .; Ллойд, Джон У. (1898). King's American Dispensatory. 1. Цинциннати, Огайо: Ohio Valley Co., стр. 435.
    • Дю Мез, Эндрю Г. (1917). Век фармакопеи США 1820–1920 гг. I. Галеновые олеорезины (Кандидат наук). Университет Висконсина. С. 111–132.
    • Результаты анализа Бухольца и Браконно Capsicum annuum появляться в: Перейра, Джонатан (1854 г.). Элементы Materia Medica и терапии. 2 (3-е изд. США). Филадельфия, Пенсильвания: Бланшар и Ли. п. 506.
    • Биографические данные о Христиане Фридрихе Бухольце доступны на: Роуз, Хью Дж .; Роуз, Генри Дж .; Райт, Томас, ред. (1857 г.). Новый общий биографический словарь. 5. Лондон, Англия. п. 186.
    • Биографические данные о К. Ф. Бухольце также доступны (на немецком языке) в Интернете по адресу: Allgemeine Deutsche Biographie.
    • Некоторые другие ранние исследователи, которые также извлекали активный компонент перца:
    1. Бенджамин Маурах (1816 г.) «Pharmaceutisch-chemische Untersuchung des spanischen Pfeffers» (Фармацевтически-химические исследования испанских перцев), Berlinisches Jahrbuch für die Pharmacie, т. 17, страницы 63–73. Отрывки из статьи Маураха появляются в: (i) Repertorium für die Pharmacie, т. 6, стр. 117-119 (1819); (ii) Allgemeine Literatur-Zeitung, т. 4, вып. 18, стр. 146 (Февраль 1821 г.); (iii) "Spanischer oder indischer Pfeffer", System der Materia medica ..., т. 6, страницы 381–386 (1821) (эта ссылка также содержит отрывок из анализа перца Бухольцем).
    2. Французский химик Анри Браконно (1817) «Examen chemique du Piment, de son principe âcre, et de celui des planttes de la famille des renonculacées» (Химическое исследование перца чили, его острого принципа [составляющего, компонента] и растений семья Ранункулюс), Анналы химии и тела, т. 6, страницы 122-131.
    3. Датский геолог Иоганн Георг Форххаммер в: Hans C. Oersted (1820) "Sur la découverte de deux nouveaux alcalis végétaux" (Об открытии двух новых растительных щелочей), Journal de Physique, de Chemie, d'histoire naturelle et des arts, т. 90, страницы 173–174.
    4. Немецкий аптекарь Эрнст Уиттинг (1822 г.) «Соображения относительно основ растений в целом, sous le point de vue Pharmaceutique et descriptif de deux веществ, la capsicine et la nicotianine» (Мысли о растительных основах в целом с фармацевтической точки зрения и описание два вещества, капсицин и никотин), Beiträge für die pharmaceutische und analytische Chemie, т. 3, pages 43ff.

дальнейшее чтение

  • Abdel-Salam, Omar M. E. [ed.]: Capsaicin as a Therapeutic Molecule. Springer, 2014. ISBN  978-3-0348-0827-9 (print); ISBN  978-3-0348-0828-6 (eBook).

внешняя ссылка