Аскаридол - Ascaridole

Аскаридол
Формула скелета
Шариковая модель
Имена
Название ИЮПАК
1-Метил-4- (1-метилэтил) -2,3-диоксабицикло [2.2.2] окт-5-ен
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
121382
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.007.408 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 208-147-4
КЕГГ
Характеристики[1]
C10ЧАС16О2
Молярная масса168,23 г / моль
ВнешностьБесцветная жидкость
Плотность1,010 г / см3
Температура плавления 3,3 ° С (37,9 ° F, 276,4 К)
Точка кипения 40 ° C (104 ° F, 313 K) при 0,2 мм рт.
Опасности
Пиктограммы GHSGHS01: ВзрывоопасныйGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSОпасность
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Аскаридол это естественный органическое соединение классифицируется как бициклический монотерпеноид, который имеет необычный мостиковый перекись функциональная группа. Это бесцветная жидкость с резким запахом и вкусом, растворимая в большинстве органических растворителей. Как и другие низкомолекулярные органические пероксиды, он нестабилен и подвержен взрыву при нагревании или обработке органическими кислотами. Аскаридол определяет специфический аромат чилийского дерева. смело и является основным компонентом масла Мексиканский чай (червь). Это компонент натуральных лекарств, тонизирующих напитков и пищевых ароматизаторов в латиноамериканской кухне. В составе масла аскаридол применяется как глистогонное средство препарат, который изгоняет паразитические черви от растений, домашних животных и человеческого тела.

История

α-терпинен и аскаридол

Аскаридол был первым и долгое время единственным обнаруженным в природе органический пероксид. Он был изолирован от Chenopodium масло и названо Хютигом в 1908 году, который описал его взрывной характер и определил его химическую формулу как C10ЧАС16О2.[2] Хютиг также отметил безразличие аскаридола к альдегиды, кетоны или же фенолы который охарактеризовал его как не-алкоголь. Когда реагировал с серная кислота, или уменьшено с помощью цинк порошок и уксусная кислота, аскаридол образовал Cymene.[3][4] Эти результаты были подтверждены в подробном исследовании Э. К. Нельсона в 1911 году, в частности, что аскаридол взрывается при нагревании, вступая в реакцию с серной, соляной, азотный, или же фосфорные кислоты. Нельсон показал, что новое вещество не содержит гидроксил ни карбонил группа и что при сокращении с сульфат железа (II) это сформировало гликоль, теперь известный как аскаридолгликоль, С10ЧАС18О3. Гликоль более стабилен, чем аскаридол, и имеет более высокую температура плавления около 64 ° C, точка кипения 272 ° C, и плотность 1,098 г / см3. Нельсон также предсказал химическую структуру аскаридола, которая была почти правильной, но имела перекисный мостик не вдоль оси молекулы, а между другими, внеосевыми атомами углерода.[5] Эта структура была исправлена Отто Валлах в 1912 г.[6][7][8]

Первый лабораторный синтез был продемонстрирован в 1944 году Гюнтером Шенком и Карл Циглер и может рассматриваться как имитация естественного образования аскаридола. Процесс начинается с α-терпинен который вступает в реакцию с кислородом под действием хлорофилл и свет. В этих условиях синглетный кислород генерируется, который реагирует в Реакция Дильса – Альдера с диеновой системой в терпинене.[8][9][10] С 1945 года эта реакция была использована в промышленности для крупномасштабного производства аскаридола в Германии. Затем его использовали в качестве недорогого препарата против кишечных глистов.[11]

Характеристики

Аскаридол - бесцветная жидкость, растворимая в большинстве органических растворителей. Он токсичен, имеет резкий неприятный запах и вкус. Как и другие чистые низкомолекулярные органические пероксиды, он нестабилен и подвержен взрыву при нагревании до температуры выше 130 ° C или обработке органическими кислотами. При нагревании выделяет ядовитые и, возможно, канцерогенные пары.[1][6][12]Аскаридол (органический пероксид) запрещено перевозить, как указано в Министерство транспорта США Опасные материалы Таблица 49 CFR 172.101.

Вхождение

Мексиканский чайный завод

Специфический аромат чилийского дерева смело (Peumus boldus) происходит главным образом от аскаридола. Аскаридол также является основным компонентом эпазот (или мексиканский чай, Дисфания амброзиоидная, ранее Chenopodium ambrosioides)[13][14] где он обычно составляет от 16 до 70% заводских Эфирное масло.[15][16] Содержание аскаридола в растении зависит от выращивания и максимально при выращивании азот к фосфор соотношение в почва примерно 1: 4. Он также меняется в течение года, достигая пика примерно в то время, когда семена растений созревают.[17]

Приложения

Аскаридол в основном используется как глистогонное средство препарат, который изгоняет паразитические черви (гельминты) из организма человека и растений. Это свойство дало название химическому веществу после Аскариды - род аскариды толстой кишки. В начале 1900-х годов это было основным средством против кишечных паразитов у людей, кошек, собак, коз, овец, кур, лошадей и свиней, и оно до сих пор используется в животноводстве, особенно в странах Центральной Америки. Дозировка определялась содержанием аскаридола в масле, которое традиционно определялось с помощью проба разработан Нельсоном в 1920 году. Позже он был заменен современным газовая хроматография и масс-спектрометрии методы.[18] Черви и их личинки были убиты путем погружения в раствор аскаридола в воде (около 0,015 об.%) На 18 часов при 50 ° F (10 ° C) или 12 часов при 60 ° F (16 ° C) или 6 часов при От 65 до 70 ° F (от 18 до 21 ° C). Между тем, такое погружение не повредило корни и стебли таких растений, как Ирис, Флокс, Очиток и другие при 70 ° F (21 ° C) в течение 15 часов или дольше.[12]

Само червь (мексиканский чай) традиционно используется в Мексиканская кухня для ароматизации блюд и предотвращения метеоризм из фасоль -содержащие продукты питания.[16] Это также часть тонизирующие напитки и настои изгнать кишечные паразиты и лечить астма, артрит, дизентерия, боль в животе, малярия, и нервные заболевания в Народная медицина практикуется в Северной и Южной Америке, Китае и Турции.[17][18]

Вопросы здравоохранения

Использование масла из семян червей на людях ограничено токсичностью аскаридола и поэтому не рекомендуется. В высоких дозах масло червей вызывает раздражение кожи и слизистые оболочки, тошнота, рвота, запор, Головная боль, головокружение, тиннитус, временный глухота и слепота. Длительное действие вызывает угнетение Центральная нервная система и бред который переходит в судороги и кома. Долгосрочные эффекты включают: отек легких (скопление жидкости в легкие ), гематурия, и альбуминурия (присутствие красные кровяные тельца и белки в моча соответственно) и желтуха (желтоватая пигментация кожных покровов). Смертельные дозы масла из семян червей были зарегистрированы в виде одной чайной ложки для 14-месячного ребенка (сразу) и ежедневного приема 1 мл в течение трех недель для 2-летнего ребенка. Аскаридол также канцерогенен для крыс.[16]

Рекомендации

  1. ^ а б Lewis, R.J .; Льюис, Р. Дж., Старший (2008). Справочник по опасным химическим веществам. Wiley-Interscience. п. 114. ISBN  978-0-470-18024-2.
  2. ^ Хютиг (апрель 1908 г.). «Коммерческие примечания и научная информация об эфирных маслах». Полугодовой отчет Schimmel & Co.: 12–120. Аскаридол обсуждается в разделе «Червячное масло, американское», стр. 109–119. Аскаридол назван на стр. 111; его эмпирическая формула приведена на стр. 114; его взрывной характер указан на стр. 115.
  3. ^ (Hüthig, апрель 1908 г.), стр. 116.
  4. ^ Арбузов, Ю. А. (1965). «Реакция Дильса – Альдера с молекулярным кислородом как диенофилом». Русь. Chem. Rev. 34 (8): 558. Дои:10.1070 / RC1965v034n08ABEH001512.
  5. ^ Нельсон, Э. К. (1911). "Химическое исследование нефти Chenopodium". Варенье. Chem. Soc. 33 (8): 1404–1412. Дои:10.1021 / ja02221a016. См. Стр. 1412.
  6. ^ а б Валлах, О. (1912). "Zur Kenntnis der Terpene und der Ätherischen Öle" [Относительно терпенов и эфирных масел]. Liebigs Ann. Chem. (на немецком). 392 (1): 49–75. Дои:10.1002 / jlac.19123920104.
  7. ^ Нельсон, Э. К. (1913). "Химическое исследование нефти Chenopodium. II ". Варенье. Chem. Soc. 35: 84–90. Дои:10.1021 / ja02190a009.
  8. ^ а б Нельсон, Э.К. «Глава 5: Оксиды: аскаридол». Терпены. 2. CUP Архив. С. 446–452.
  9. ^ Папе, М. (1975). «Промышленное применение фотохимии» (PDF). Pure Appl. Chem. 41 (4): 535–558. Дои:10.1351 / pac197541040535.
  10. ^ Schenck, G.O .; Циглер, К. (Апрель – июнь 1944 г.). «Die Synthese des Ascaridols» [Синтез аскаридолов]. Naturwissenschaften (на немецком). 32 (14–26): 157. Дои:10.1007 / BF01467891. ISSN  0028-1042.
  11. ^ Brown, W.H .; Foote, C. S .; Iverson, B.L .; Анслин, Э. В. (2009). Органическая химия. Cengage Learning. п. 967. ISBN  978-0-495-38857-9.
  12. ^ а б Министерство сельского хозяйства США (1972 г.). «Технический бюллетень». Технический бюллетень. 1441: 65.
  13. ^ Гарро Альфаро, Дж. Э. Plantas Competidoras: компонентная масса агроэкосистем. EUNED. п. 245. ISBN  978-9968-31-235-6.
  14. ^ Ланг, А. Л. А. (2003). Ecología Química. Plaza y Valdés. п. 323. ISBN  978-970-722-113-0.
  15. ^ Пэджет, Х. (1938). "Chenopodium Масло. Часть III. Аскаридол ». J. Chem. Soc. 392 (1): 829–833. Дои:10.1039 / JR9380000829.
  16. ^ а б c Контис, Э. Т. (1998). «Некоторые токсичные кулинарные травы в Северной Америке». In Tucker, A.O .; Maciarella, M. J. (ред.). Пищевые ароматизаторы: влияние на формирование, анализ и упаковку. Эльзевир. С. 408–409. ISBN  978-0-444-82590-2.
  17. ^ а б Смолл, Э. (2006). Кулинарные травы. NRC Research Press. С. 295–296. ISBN  978-0-660-19073-0.
  18. ^ а б "Chenopodium ambrosioides". Лекарственные растения для животноводства. Итака, Нью-Йорк: Корнельский университет, факультет зоотехники. Архивировано из оригинал 21 февраля 2006 г.