Смоляная кислота - Resin acid

Смоляная кислота относится к смесям нескольких родственных карбоновые кислоты, в первую очередь абиетиновая кислота, найдено в дереве смолы. Почти все смоляные кислоты имеют один и тот же основной скелет: три конденсированных кольца, имеющих эмпирическую формулу C₁₉ЧАС₂₉COOH. Смоляные кислоты представляют собой липкие желтоватые смолы, нерастворимые в воде. Они используются для производства мыла для различных целей, но их использование все больше вытесняется синтетическими кислотами, такими как 2-этилгексановая кислота или из нефти нафтеновые кислоты.

Ботанический анализ

Смоляные кислоты защитники и консерванты для древесины которые производятся паренхиматозный эпителиальные клетки, которые окружают протоки смолы в деревьях из хвойные леса умеренного пояса. Смоляные кислоты образуются, когда молекулы двух и трех атомов углерода соединяются с изопрен строительные единицы для формирования монотерпены (летучий), сесквитерпены (летучий), и дитерпены (энергонезависимые) структуры.

Сосны содержат множество вертикальных и радиальных каналов из смолы, разбросанных по всей древесине. Накопление смолы в сердцевина и смоляные каналы вызывают максимальную концентрацию в основании старых деревьев. Смола в заболонь однако у основания дерева он меньше и увеличивается с высотой.

В 2005 году как заражение Жук горный сосновый (Dendroctonus ponderosae) и грибок синей пятнистости опустошили сосновые леса Лоджполе на севере британская Колумбия, Канада, уровни смоляной кислоты в три-четыре раза выше нормы были обнаружены на зараженных деревьях до их гибели. Эти повышенные уровни показывают, что дерево использует смолу в качестве защиты. Смолы токсичны для жука и грибка, а также могут поглотить жука в дитерпеновых остатках выделений. Увеличение производства смолы было предложено как способ замедлить распространение жуков в «красной зоне» или на границе с дикой природой в городах.

Химические компоненты

Кислоты абиетинового типа

В терпеноид абиетиновая кислота обычная смоляная кислота.

Представляет собой большинство 85-90% типичных талловое масло.
абиетиновая кислота
- абиета-7,13-диен-18-овая кислота
- 13-изопропилподокарпа-7,13-диен-15-овая кислота
Неоабиетиновая кислота
Дегидроабиетиновая кислота
Палюстровая кислота
Левопимаровая кислота
Упрощенная формула C₂₀ЧАС₃₀О₂, или C₁₉ЧАС₂₉COOH
молекулярный вес 302

Кислоты пимарового типа

В терпеноид пимаровая кислота обычная смоляная кислота.

пимаровая кислота
- пимара-8 (14), 15-диен-18-овая кислота
изопимаровая кислота
упрощенная формула C₂₀ЧАС₃₀О₂ или C₁₉ЧАС₂₉COOH
молекулярная масса 302

Производство таллового масла (побочный продукт химической варки целлюлозы)

Коммерческое производство древесная масса сорт химической целлюлозы с использованием процессов крафт-химической варки выделяет смоляные кислоты. В Крафт-процесс проводится в строго базовых условиях едкий натр, сульфид натрия и гидросульфид натрия, который нейтрализует эти смоляные кислоты, превращая их в соответствующие натриевые соли, абиетат натрия, ((CH₃)₄C₁₅ЧАС₁₇COONa) пимарат натрия ((CH₃)₃(CH₂) C₁₅ЧАС₂₃COONa) и так далее. В этой форме соли натрия нерастворимы и, имея более низкую плотность, чем отработанный щелок процесса варки целлюлозы, всплывают на поверхность резервуаров для хранения во время процесса концентрирования в виде несколько гелеобразной пастообразной жидкости, называемой крафт-мыло, или же мыло из смолы.^[1]

Крафт-мыло можно повторно нейтрализовать с помощью серная кислота для восстановления кислых форм абиетиновая кислота, пальмитиновая кислота и родственные смоляно-кислотные компоненты. Эта изысканная смесь называется талловое масло. Другие основные компоненты включают жирные кислоты и неомыляемый стеролы.

Смоляные кислоты, благодаря тому же защитному характеру, который они обеспечивают деревьям, на которых они происходят, также оказывают токсическое воздействие на очистные сооружения на предприятиях по производству целлюлозы. Более того, любые остаточные смоляные кислоты, которые проходят через очистные сооружения, добавляют токсичности потоку, сбрасываемому в водоприемники.

Вариация видов и биогеоклиматической зоны

Химический состав таллового масла зависит от вида деревьев, используемых для варки целлюлозы, и, в свою очередь, от географического положения. Например, прибрежные районы юго-востока США имеют высокую долю Слэш Сосна (Pinus elliottii); внутренние районы того же региона имеют преобладание Лоблолли Сосна (Pinus Taeda). Сосна Слэш обычно содержит более высокую концентрацию смоляных кислот, чем Сосна Лоблолли.

В целом талловое масло, производимое в прибрежных районах на юго-востоке США, содержит более 40% смоляных кислот, а иногда до 50% и более. В жирные кислоты фракция обычно ниже, чем у смоляных кислот, а количество неомыляемых веществ составляет 6-8%. Дальше на север в Вирджиния, куда Смола сосна (Pinus rigida)и Коротколистная сосна (Pinus echinata), содержание смоляной кислоты снижается до 30-35% с соответствующим увеличением присутствующих жирных кислот.

В Канада, где мельницы обрабатывают Лоджполе Сосна (Pinus contorta) в интерьере британская Колумбия и Альберта, Джек Пайн (Pinus Banksiana), Альберта к Квебек и Восточная белая сосна (Pinus strobus) и Красная сосна (Сосна смоляная), Онтарио к Нью-Брансуик уровень смоляной кислоты 25% является обычным при содержании неомыляемой кислоты 12-25%. Подобные вариации можно найти в других частях США и других странах. Например, в Финляндия, Швеция и Россия, кислотное число смолы от Сосна обыкновенная (Pinus sylvestris) может варьироваться от 20 до 50%, жирные кислоты от 35 до 70% и неомыляемые вещества от 6 до 30%.