Абиетиновая кислота - Abietic acid
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Абиета-7,13-диен-18-овая кислота | |
| Другие имена (1р, 4ар, 4бр, 10ар) -7-изопропил-1,4a-диметил-1,2,3,4,4a, 4b, 5,6,10,10a-декагидрофенантрен-1-карбоновая кислота; Абиетиновая кислота; Сильвиновая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.436  |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C20ЧАС30О2 | |
| Молярная масса | 302.458 г · моль−1 |
| Внешность | Желтый смолистый порошок, кристаллы или комки. Моноклинные пластины (EtOH / вода). Бесцветное твердое вещество в чистом виде. |
| Плотность | 1,06 г / мл |
| Температура плавления | 172–175 ° С (342–347 ° F, 445–448 К) [1] |
| Нерастворимый[1] | |
| Растворимость в других растворителях | Хорошо растворим в ацетоне, петролейном эфире и т. Д.2О и этанол |
| Опасности | |
| Главный опасности | Раздражающий |
| Паспорт безопасности | MSDS |
| Пиктограммы GHS |  |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| H317 | |
| P261, P272, P280, P302 + 352, P321, P333 + 313, P363, P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Абиетиновая кислота (также известен как абиетиновая кислота или сильвиновая кислота) является органическое соединение который широко встречается на деревьях. Это основной компонент смоляная кислота, является основным раздражитель в сосна дерево и смола, изолированные от канифоль (через изомеризация ) и является наиболее распространенным из нескольких тесно связанных органические кислоты которые составляют большую часть канифоль, твердая часть олеорезин из хвойные деревья. это сложный эфир или поваренная соль называется успокаиваться.[2]
Подготовка
Абиетиновая кислота добывается из канифоли.[3] Чистый материал представляет собой бесцветное твердое вещество, но коммерческие образцы обычно имеют стеклообразное или частично стеклообразное состояние. кристаллический желтоватое твердое вещество, плавящееся при температуре до 85 ° C (185 ° F).[4]
Он принадлежит к Abietane дитерпен группа органических соединений, полученных из четырех изопрен единицы. Он используется в лаки, лаки, и мыло, а для анализа смолы и получение резинатов металлов. Он находится в Pinus insularis (Сосна Хаси), Сосна кесия Ройл, Pinus strobus (Восточная белая сосна) и Pinus sylvestris (Сосна обыкновенная).[5]
Использует
Канифоль веками использовалась для конопатка корабли.[4] Его также натирают на луках музыкальные инструменты чтобы сделать их менее скользкими.[4] В наше время разработаны методы улучшения свойств смоляные кислоты, которые в остальном являются мягкими, липкими, легкоплавкими и быстро портятся от окисление в воздухе. Стабильность значительно повышается за счет термическая обработка.
Смоляные кислоты преобразованы в эфирная камедь путем реакции с контролируемым количеством глицерин или другой многоатомные спирты. Эфирная камедь обладает осушающими свойствами и используется в краски, лаки, и лаки.[4]
Канифоль использовалась для расфасовки интегральные схемы от их эпоксидных покрытий.[6]
В пробирке эффекты
50% этанольные экстракты из Резина пини компании Pinus sp. (Pinaceae) проявили ингибирующую активность против тестостерон 5α-редуктаза приготовлено из простаты крысы. Фракция, ответственная за эту активность, была очищена, и активный компонент был выделен и идентифицирован как абиетиновая кислота, которая проявляла мощную тестостерон-5α-редуктазу ингибирующая активность in vitro.[7]
Безопасность
Абиетиновая кислота считается «неопасным природным веществом» в талловое масло.[2] В США он указан в Закон о контроле за токсичными веществами инвентарь. Абиетиновая кислота - это контактный аллерген;[8] однако соединения, образующиеся в результате его окисления воздухом, вызывают более сильные реакции.[9] Растворим в спирты, ацетон, и эфиры.
Рекомендации
- ^ а б Индекс Merck, 12-е издание, 3. Абиетиновая кислота
- ^ а б Ларс-Хьюго Норлин "Талловое масло" в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2002, Wiley-VCH, Weinheim.Дои:10.1002 / 14356007.a26_057
- ^ Г. К. Харрис и Т. Ф. Сандерсон (1963). «Абиетиновая кислота». Органический синтез. 32: 1.; Коллективный объем, 4, п. 1
- ^ а б c d Хойберг, Дейл Х., изд. (2010). «абиетиновая кислота». Британская энциклопедия. I: A-ak Bayes (15-е изд.). Чикаго, Иллинойс: Encyclopædia Britannica Inc., стр.32. ISBN 978-1-59339-837-8.
- ^ «Абиетиновая кислота». Фитохимические и этноботанические базы данных доктора Дьюка. Архивировано из оригинал на 2015-09-23. Получено 13 января 2012.
- ^ «Деинкапсуляция ИС нагретой канифолью». Архивировано из оригинал в 2014-07-24. Получено 2014-04-16.
- ^ Сон-Су Ро, Пак Мун-Ки и Ён-ун Ким (2010). «Абиетиновая кислота из Resina Pini видов Pinus как ингибитор тестостерон-5α-редуктазы». J. Health Sci. 56 (4): 451–455. Дои:10.1248 / jhs.56.451.
- ^ Эль-Сайед, Ф; Манзур, Ф; Bayle, P; Маргарита, MS; Bazex, J (1995). «Контактная крапивница от абиетиновой кислоты». Контактный дерматит. 32 (6): 361–2. Дои:10.1111 / j.1600-0536.1995.tb00628.x. PMID 7554886.
- ^ Хаузен, BM; Крон, К; Будианто, Э (1990). «Контактная аллергия на колонию (VII). Сенсибилизирующие исследования с продуктами окисления абиетиновой и родственных кислот». Контактный дерматит. 23 (5): 352–8. Дои:10.1111 / j.1600-0536.1990.tb05171.x. PMID 2096024.