Глицерин - Википедия - Glycerol

Эта статья о химическом составе. Для песни группы Буш см. Глицерин (песня).

Глицерин
Глицерин
Шаровидная модель глицерина
Модель заполнения пространства глицерина
Образец глицерина
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Пропан-1,2,3-триол
Другие имена
Глицерин
Глицерин
Пропанетриол
1,2,3-тригидроксипропан
1,2,3-пропанетриол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.263 Отредактируйте это в Викиданных
Номер EE422 (загустители, ...)
КЕГГ
UNII
Характеристики
C3ЧАС8О3
Молярная масса92.094 г · моль−1
ВнешностьБесцветный гигроскопичный жидкость
ЗапахБез запаха
Плотность1,261 г / см3
Температура плавления 17,8 ° С (64,0 ° F, 290,9 К)
Точка кипения 290 ° С (554 ° F, 563 К)[4]
смешивающийся[1]
бревно п-2.32[2]
Давление газа0,003 мм рт. Ст. (50 ° C)[1]
-57.06·10−6 см3/ моль
1.4746
Вязкость1,412 Па · с[3]
Фармакология
A06AG04 (ВОЗ) A06AX01 (ВОЗ), QA16QA03 (ВОЗ)
Опасности
Паспорт безопасностиВидеть: страница данных
Джей Ти Бейкер
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания160 ° C (320 ° F, 433 K) (закрытая чашка)
176 ° C (349 ° F, 449 K) (открытая чашка)
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 15 мг / м3 (всего) TWA 5 мг / м3 (соответственно)[1]
REL (Рекомендуемые)
Не установлено[1]
IDLH (Непосредственная опасность)
N.D.[1]
Страница дополнительных данных
Показатель преломления (п),
Диэлектрическая постоянная (εр), так далее.
Термодинамический
данные
Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
УФ, ИК, ЯМР, РС
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Глицерин (/ˈɡлɪsəрɒл/;[5] также называемый глицерин или же глицерин) простой полиол сложный. Это бесцветный, без запаха, вязкий жидкость со сладким вкусом и нетоксична. Основа глицерина находится в тех липиды известный как глицериды. Благодаря антимикробным и противовирусным свойствам он широко используется в одобренных FDA средствах для лечения ран и ожогов. Его также можно использовать в качестве эффективного маркера для измерения заболеваний печени. Он также широко используется в качестве подсластителя в пищевой промышленности и в качестве увлажнитель в фармацевтические препараты. Благодаря наличию трех гидроксильные группы, глицерин смешивающийся с воды и является гигроскопичный в природе.[6]

Структура

Несмотря на то что ахиральный, глицерин прохиральный по отношению к реакциям одного из двух первичных спиртов. Таким образом, в замещенных производных стереоспецифическая нумерация помечает молекулу префиксом «sn-» перед названием основы молекулы.[7][8][9]

Производство

Глицерин обычно получают из растительных и животных источников, где он встречается в триглицериды, сложные эфиры глицерина с длинной цепью карбоновые кислоты . В гидролиз, омыление, или же переэтерификация из этих триглицеридов образует глицерин, а также производные жирных кислот:

Триглицериды возможно омыленный с едкий натр дать глицерин и жирную натриевую соль или мыло.

Типичные растительные источники включают: соевые бобы или же ладонь. Животного происхождения жир еще один источник. Около 950 000 тонн в год производится в США и Европе; Только в США с 2000 по 2004 год производилось 350 000 тонн глицерина в год.[10] В Директива ЕС 2003/30 / EC установить требование о замене 5,75% нефтяного топлива на биотопливо источники по всем Государства-члены к 2010 году. В 2006 году прогнозировалось, что к 2020 году производство будет в шесть раз больше, чем спрос, что приведет к избытку глицерина.[6]

Глицерин из триглицеридов производится в больших масштабах, но неочищенный продукт имеет переменное качество с низкой продажной ценой, составляющей всего 2-5 центов США за килограмм в 2011 году.[11] Его можно очистить, но процесс дорогостоящий. Некоторое количество глицерина сжигается для получения энергии, но его теплота сгорания низкая.[12]

Неочищенный глицерин из гидролиз триглицеридов можно очистить обработкой Активированный уголь для удаления органических примесей, щелочи для удаления непрореагировавших сложных эфиров глицерина и ионный обмен удалить соли. Глицерин высокой чистоты (> 99,5%) получают многостадийной перегонкой; а вакуумная камера необходим из-за его высокой температуры кипения (290 ° C).[6]

Синтетический глицерин

Хотя обычно это не является рентабельным, глицерин можно производить различными способами из пропилен. Процесс эпихлоргидрина является наиболее важным: он включает хлорирование пропилена дать аллилхлорид, который окисляется гипохлорит к дихлоргидрины, который реагирует с сильным основанием, давая эпихлоргидрин. Этот эпихлоргидрин тогда гидролизованный дать глицерин. Хлор -свободные процессы из пропилена включают синтез глицерина из акролеин и оксид пропилена.[6]

Синтетические пути к glycerol.png

Из-за крупносерийного производства биодизель из жиров, где глицерин является отходом, рынок глицерина сокращается. Таким образом, синтетические процессы не экономичный. Из-за избыточного предложения прилагаются усилия для преобразования глицерина в синтетические прекурсоры, такие как акролеин и эпихлоргидрин.[13] (См. Химический полупродукт раздел этой статьи).

Приложения

Пищевая промышленность

В продуктах питания и напитках глицерин служит увлажнитель, растворитель, и подсластитель, и может помочь консервировать продукты. Он также используется как наполнитель в готовых промышленных с низким содержанием жира продукты (например, печенье ), и как загуститель в ликеры. Глицерин и вода используются для сохранения некоторых видов листьев растений.[14] Как заменитель сахара, примерно 27 килокалории на чайная ложка (сахар 20) и 60%, как милая в качестве сахароза. Он не питает бактерии эта форма бляшки и причина зубные полости.[нужна цитата ] Как пищевая добавка, глицерин обозначается как Номер E E422. Его добавляют в глазурь (глазурь), чтобы она не затвердела.

Используемый в пищевых продуктах глицерин классифицируется в США. Академия питания и диетологии как углевод. Соединенные штаты. Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA) обозначение углеводов включает все калорийные макроэлементы исключая белок и жир. Глицерин имеет калорийность, аналогичную столовому сахару, но более низкую. Гликемический индекс и разные метаболический путь в организме, поэтому некоторые диетологи[ВОЗ? ] принимать глицерин в качестве подсластителя, совместимого с низкоуглеводные диеты.

Также рекомендуется в качестве добавки при использовании полиольных подсластителей, таких как эритритол и ксилит которые имеют охлаждающий эффект из-за теплового эффекта во рту, если охлаждающий эффект нежелателен.[15]

Приложения для медицины, фармацевтики и личной гигиены

Бутылка глицерина, купленная в аптеке
Лубриканты обычно содержат глицерин
Глицерин входит в состав таких продуктов, как гель для волос.
Глицериновые свечи в качестве слабительного

Глицерин обладает умеренным противомикробным и противовирусным действием и одобрен FDA для лечения ран. Красный Крест сообщает, что 85% раствор глицерина проявляет бактерицидные и противовирусные эффекты, а в ранах, обработанных глицерином, наблюдается уменьшение воспаления примерно через 2 часа. Благодаря этому он широко используется в средствах для ухода за ранами, в том числе на основе глицерина. гидрогель простыни для ожогов и другого ухода за ранами. Он одобрен для всех видов ухода за ранами, кроме ожогов третьей степени, и используется для упаковки донорской кожи, используемой в кожных трансплантатах. Не существует одобренного местного лечения ожогов третьей степени, поэтому это ограничение распространяется не только на глицерин.[16]

Глицерин используется в медицинский, фармацевтический и личная гигиена препараты, часто как средство улучшения гладкости, обеспечивая смазка, и как увлажнитель.

Ихтиоз и ксероз получили облегчение от местного применения глицерина.[17][18] Он содержится в аллергенах иммунотерапия, сиропы от кашля, эликсиры и отхаркивающие средства, зубная паста, жидкости для полоскания рта, ухаживать за кожей продукты, крем для бритья, уход за волосами товары, мыло, и на водной основе личные смазки. В твердых лекарственных формах, таких как таблетки, глицерин используется в качестве удерживающего агента. Для потребления человеком глицерин классифицируется FDA США среди сахарные спирты как калорийный макроэлемент. Глицерин также используется в банк крови сохранять красные кровяные тельца до замораживания.

Глицерин входит в состав глицериновое мыло. Эфирные масла добавлены для аромат. Это мыло используют люди с чувствительной, легко раздражаемой кожа потому что предотвращает сухость кожи благодаря увлажняющий характеристики. Он выводит влагу через слои кожи и замедляет или предотвращает чрезмерное высыхание и испарение.[нужна цитата ]

При ректальном приеме глицерин действует как слабительное за счет раздражения слизистой оболочки заднего прохода и гиперосмотический эффект,[19] расширение двоеточие втягивая в него воду, чтобы вызвать перистальтика в результате чего эвакуация.[20] Его можно вводить в неразбавленном виде в качестве суппозиторий или в небольшом объеме (2–10 мл) клизма. В качестве альтернативы его можно вводить в разбавленном растворе, например, 5%, в виде клизмы большого объема.[21]

Принимаемый внутрь (часто смешанный с фруктовым соком, чтобы уменьшить сладкий вкус), глицерин может вызвать быстрое временное снижение внутреннее давление глаза. Это может быть полезно для начального неотложного лечения сильно повышенного глазного давления.[22]

Глицерин также был включен в состав биочернила составы в области биопечать.[23] Содержание глицерина увеличивает вязкость биочернил без добавления крупных молекул белка, углеводов или гликопротеинов.

Растительные экстракты

При использовании в экстрактах методом «настойки», особенно в виде 10% раствора, глицерин предотвращает осаждение дубильных веществ в этанольных экстрактах растений (настойки ). Он также используется в качестве «не содержащей спирта» альтернативы этанолу в качестве растворителя при приготовлении экстрактов трав. Он менее экстрактивен при использовании в стандартной методике настойки. Из настоев на основе спирта можно также удалить спирт и заменить его глицерином для сохранения его свойств. Такие продукты не являются «свободными от спирта» в научном или нормативном смысле FDA, поскольку глицерин содержит три гидроксильные группы. Жидкий экстракт производители часто извлекают травы в горячей воде перед добавлением глицерина для приготовления глицериты.[24][25]

При использовании в качестве основного «настоящего» не содержащего спирта растительного экстракционного растворителя в методиках, не основанных на настойках, глицерин, как было показано, обладает высокой степенью экстрактивной универсальности для растений, включая удаление многочисленных компонентов и сложных соединений, с экстрактивной способностью, которая может конкурируют с спиртовыми и водно-спиртовыми растворами.[26] Тот факт, что глицерин обладает такой высокой экстрактивной способностью, предполагает, что он используется с динамическими (то есть критическими) методологиями, в отличие от стандартных пассивных методик «подкрашивания», которые лучше подходят для спирта. Глицерин обладает внутренним свойством не денатурировать и не делать компоненты растений инертными, как спирты (например, этиловый (зерновой) спирт, метиловый (древесный) спирт и т. Д.). Глицерин является стабильным консервантом для растительных экстрактов, который при использовании в надлежащих концентрациях в основе экстракционного растворителя не позволяет инвертировать или смягчать восстановительно-окисление (РЕДОКС) компонентов готового экстракта даже в течение нескольких лет.[нужна цитата ] И глицерин, и этанол являются жизнеспособными консервантами. Глицерин - это бактериостатический по своему действию, а этанол по своему действию бактерициден.[27][28][29]

Жидкость для электронных сигарет

Глицерин часто используется в электронные сигареты создать пар

Глицерин вместе с пропиленгликоль, является общим компонентом электронная жидкость, решение, используемое с электронными испарителями (электронные сигареты ). Этот глицерин нагревают распылитель (нагревательный змеевик часто изготавливается из Kanthal проволока), производя аэрозоль это доставляет никотин пользователю.[30]

Антифриз

Основная статья: Антифриз

Нравиться этиленгликоль и пропиленгликоль, глицерин является неионным космотроп который образует прочные водородные связи с молекулами воды, конкурируя с водой-водой водородные связи. Это взаимодействие нарушает образование льда. Минимальная температура замерзания составляет около -36 ° F (-38 ° C), что соответствует 70% глицерина в воде.

Глицерин исторически использовался в качестве антифриза для автомобилей, прежде чем был заменен на этиленгликоль, который имеет более низкую температуру замерзания. Хотя минимальная температура замерзания смеси глицерин-вода выше, чем у смеси этиленгликоль-вода, глицерин не токсичен и пересматривается для использования в автомобилях.[31][32]

В лаборатории глицерин является обычным компонентом растворителей для ферментативный реагенты хранить при температуре ниже 0 ° C из-за снижение температуры замерзания. Он также используется как криопротектор где глицерин растворен в воде, чтобы уменьшить повреждение кристаллами льда лабораторных организмов, которые хранятся в замороженных растворах, таких как грибы, бактерии, нематоды, и эмбрионы млекопитающих.

Химический полупродукт

Глицерин используется для производства нитроглицерин, который является важным ингредиентом различных взрывчатых веществ, таких как динамит, гелигнит, и топливо, подобное кордит. Опора на мыловарение в качестве побочного продукта глицерина затрудняла увеличение производства для удовлетворения спроса во время войны. Следовательно, процессы синтеза глицерина были приоритетами национальной обороны в дни, предшествующие Второй мировой войне. Нитроглицерин, также известный как тринитрат глицерина (GTN), обычно используется для облегчения стенокардия, взятые в виде сублингвальный таблетки или как аэрозоль спрей.

Окисление глицерина дает мезоксалевая кислота.[33] Обезвоживание глицерина дает гидроксиацетон.

Гашение вибрации

Глицерин используется как наполнитель для манометры гасить вибрацию. Внешние колебания от компрессоров, двигателей, насосов и т. Д. Вызывают гармонический вибрации внутри Манометры Бурдона это может привести к чрезмерному перемещению иглы, что приведет к неточным показаниям. Чрезмерное раскачивание иглы также может повредить внутренние шестерни или другие компоненты, что приведет к преждевременному износу. Глицерин, залитый в датчик для замены воздушного пространства, снижает гармонические колебания, которые передаются на иглу, увеличивая срок службы и надежность датчика.[34]

Ниша использует

Киноиндустрия

Глицерин используется в киноиндустрии при съемке сцен с участием воды, чтобы участки не высыхали слишком быстро.[35]

Используется глицерин в сочетании с водой (примерно в пропорции 1:99) для создания гладкой дымной среды. Раствор испаряется и выталкивается в комнату с помощью вентилятора.

Ультразвуковой контакт

Глицерин иногда можно использовать в качестве замены воды в ультразвуковой контроль, так как он имеет более высокий акустический импеданс (2.42МРайл против 1.483МРайла для воды ), будучи относительно безопасным, нетоксичным, некоррозионным и относительно невысоким.[36]

Топливо внутреннего сгорания

Глицерин также используется для питания дизельных генераторов, снабжающих электроэнергией FIA Формула E серия электрических гоночных автомобилей.[37]

Исследование использования

Исследования были проведены для производства добавленная стоимость продукты из глицерина, полученные при производстве биодизеля.[38] Примеры (помимо сжигания отработанного глицерина):

Метаболизм

Глицерин является предшественником синтеза триацилглицерины и из фосфолипиды в печени и жировая ткань. Когда организм использует накопленный жир в качестве источника энергии, глицерин и жирные кислоты попадают в кровоток.

Глицерин метаболизируется в основном в печени. Инъекции глицерина можно использовать в качестве простого теста на повреждение печени, поскольку скорость его поглощения печенью считается точным показателем здоровья печени. Метаболизм глицерина снижается как при циррозе, так и при жировой болезни печени.[48][49]

Уровни глицерина в крови сильно повышаются во время диабета и, как полагают, являются причиной снижения фертильности у пациентов, страдающих диабетом и метаболическим синдромом. Уровни глицерина в крови у пациентов с диабетом в среднем в три раза выше, чем у здоровых людей. Было обнаружено, что прямая обработка семенников глицерином вызывает значительное долгосрочное снижение количества сперматозоидов. Дальнейшее тестирование по этой теме было прекращено из-за неожиданных результатов, поскольку это не было целью эксперимента.[50]

Циркулирующий глицерин не гликат белков, как глюкоза или фруктоза, и не приводит к образованию конечные продукты с улучшенным гликированием (ВОЗРАСТ). В некоторых[который? ] В организмах глицериновый компонент может напрямую вступать в путь гликолиза и, таким образом, обеспечивать энергию для клеточного метаболизма (или, потенциально, превращаться в глюкозу посредством глюконеогенеза).

Прежде чем глицерин сможет войти в путь гликолиз или же глюконеогенез (в зависимости от физиологических условий) он должен быть превращен в их промежуточные глицеральдегид-3-фосфат в следующих шагах:

Фермент глицеринкиназа присутствует в основном в печени и почках, но также и в других тканях организма, включая мышцы и мозг.[51][52][53] В жировой ткани глицерин-3-фосфат получают из дигидроксиацетонфосфат (DHAP) с ферментом глицерин-3-фосфатдегидрогеназа.

Глицерин имеет очень низкую токсичность при приеме внутрь; это LD50 пероральная доза для крыс составляет 12600 мг / кг и 8700 мг / кг для мышей. По-видимому, он не вызывает токсичности при вдыхании, хотя изменения в зрелости клеток произошли в небольших участках легких у животных при максимальной измеренной дозе. Субхроническое 90-дневное исследование ингаляции только через нос у крыс Sprague-Dawley (SD), подвергшихся воздействию 0,03, 0,16 и 0,66 мг / л глицерина (на литр воздуха) в течение 6-часовых непрерывных сеансов, не выявило связанной с лечением токсичности чем минимальная метаплазия эпителиальной выстилки в основании надгортанника у крыс, подвергшихся воздействию 0,66 мг / л глицерина.[54][55]

Исторические случаи загрязнения диэтиленгликолем

4 мая 2007 г. Управление по контролю за продуктами и лекарствами посоветовал всем производителям лекарств в США проверить все партии глицерина на токсичность. диэтиленгликоль гликоль.[56] Это последовало за появлением сотни смертельных отравлений в Панаме в результате фальсификации импортной таможенной декларации панамской импортно-экспортной фирмой Aduanas Javier de Gracia Express, S. A. Более дешевый диэтиленгликоль был переименован в более дорогой глицерин.[57][58]

Этимология

Префиксы gly- и glu- для гликолей и сахаров происходят от Греческий γλυκύς глюкус что означает сладкий.[59]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c d е Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0302". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ "glycerin_msds".
  3. ^ Segur, J. B .; Оберстар, Х. Э. (1951). «Вязкость глицерина и его водных растворов». Промышленная и инженерная химия. 43 (9): 2117–2120. Дои:10.1021 / ie50501a040.
  4. ^ Лиде, Д. Р., изд. (1994). Справочник CRC по данным по органическим соединениям (3-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. 4386.
  5. ^ «глицерин - определение глицерина на английском языке по оксфордским словарям». Оксфордские словари - английский.
  6. ^ а б c d Кристоф, Ральф; Шмидт, Бернд; Штейнбернер, Удо; Дилла, Вольфганг; Каринен, Реетта (2006). «Глицерин». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Дои:10.1002 / 14356007.a12_477.pub2. ISBN  3527306730.
  7. ^ Хиршманн, Х. (1 октября 1960 г.). «Природа асимметрии субстрата в стереоселективных реакциях». Журнал биологической химии. 235 (10): 2762–2767. PMID  13714619.
  8. ^ «Комиссия IUPAC-IUB по биохимической номенклатуре (CBN)». Европейский журнал биохимии. 2 (2): 127–131. 1 сентября 1967 г. Дои:10.1111 / j.1432-1033.1967.tb00116.x. PMID  6078528.
  9. ^ Альфиери А., Имперлини Э, Нигро Э, Витуччи Д., Орро С., Даниэле А., Буоно П., Манчини А. (2017). «Влияние триацилглицеринов, переэтерифицированных растительным маслом, на липемию и здоровье человека». Международный журнал молекулярных наук. 19 (1): E104. Дои:10.3390 / ijms19010104. ЧВК  5796054. PMID  29301208.
  10. ^ Нилль, Дэйв (2005). «Фактор глицерина». Журнал Биодизель.
  11. ^ Сан-Конг, Пей; Хейреддин Ароуа, Мохамед; Ашри Ван Дауд, Ван Мохд (2016). «Превращение сырого и чистого глицерина в производные: оценка осуществимости». Обзоры возобновляемых и устойчивых источников энергии. 63: 533–555. Дои:10.1016 / j.rser.2016.05.054.
  12. ^ Симс, Брайан (25 октября 2011 г.). «Расчищая путь для качества побочных продуктов: почему качество глицерина так же важно для биодизеля». Журнал Биодизель.
  13. ^ Ю, Бин (2014). «Глицерин». Synlett. 25 (4): 601–602. Дои:10.1055 / с-0033-1340636.
  14. ^ Гуен, Фрэнсис Р. (1994). «Сохранение цветов и листьев» (PDF). Информационный бюллетень о расширении кооператива Мэриленд. 556: 1–6. Получено 20 января 2018.
  15. ^ Николов, Иван. «Правила функционального дизайна еды».
  16. ^ Крепкий, Эдвард I; Маккессор, Энджи (февраль 2012 г.). «Гидрогель на основе глицерина для борьбы с инфекциями». Достижения в лечении ран. 1 (1): 48–51. Дои:10.1089 / рана.2011.0288. ЧВК  3839013. PMID  24527279.
  17. ^ Ихтиоз: новые идеи для медицинских работников. Научные издания. 22 июля 2013. с. 22. ISBN  9781481659666.
  18. ^ Марк Г. Лебволь, Уоррен Р. Хейманн, Джон Берт-Джонс, Ян Колсон (19 сентября 2017 г.). Электронная книга по лечению кожных заболеваний: комплексные терапевтические стратегии. Elsevier Health Sciences. ISBN  9780702069130.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  19. ^ «Глицериновая клизма». Drugs.com. Получено 17 ноября 2012.
  20. ^ «глицериновая клизма». Словарь лекарств NCI. Национальный институт рака. 2 февраля 2011 г.. Получено 2 мая 2019.
  21. ^ Э. Бертани, А. Чиаппа, Р. Биффи, П. П. Бьянки, Д. Радис, В. Бранчи, С. Спампатти, И. Ветрано, Б. Андреони (2011), «Сравнение перорального приема полиэтиленгликоля и клизмы с глицерином большого объема. с использованием только клизмы с большим объемом глицерина у пациентов, перенесших колоректальную операцию по поводу злокачественных новообразований: рандомизированное клиническое испытание ", Колоректальное заболевание, 13 (10): e327 – e334, Дои:10.1111 / j.1463-1318.2011.02689.x, PMID  21689356, S2CID  32872781CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  22. ^ «Глицерин (оральный путь)». Фонд Мэйо медицинского образования и исследований. Получено 17 ноября 2012.
  23. ^ Атала, Энтони; Ю, Джеймс Дж .; Карлос Кенгла; Ко, Ин Кап; Ли, Сан Джин; Кан, Хён Ук (март 2016 г.). «Система трехмерной биопечати для создания тканевых конструкций человеческого масштаба со структурной целостностью». Природа Биотехнологии. 34 (3): 312–319. Дои:10.1038 / nbt.3413. ISSN  1546-1696. PMID  26878319. S2CID  9073831.
  24. ^ Лонг, Уолтер С. (14 января 1916 г.). «Состав товарных фруктовых экстрактов». Труды Канзасской академии наук. 28: 157–161. Дои:10.2307/3624347. JSTOR  3624347.
  25. ^ Входит ли алкоголь в настойки из трав? В архиве 12 октября 2007 г. Wayback Machine newhope.com
  26. ^ https://www.aciscience.org/docs/Glycerine_-_an_overview.pdf[требуется полная цитата ]
  27. ^ Лори, Джеймс У. (1928) Глицерин и гликоли - производство, свойства и анализ. Компания "Химический каталог", Inc., Нью-Йорк, штат Нью-Йорк.
  28. ^ Леффингуэлл, Джорджия и Лессер, Митон (1945) Глицерин - его промышленное и коммерческое применение. Chemical Publishing Co., Бруклин, штат Нью-Йорк.[страница нужна ]
  29. ^ Производство глицерина - Т. III (1956). The Technical Press, LTD., Лондон, Великобритания.[страница нужна ]
  30. ^ Дасгупта, Амитава; Кляйн, Кимберли (2014). «4.2.5 Безопасны ли электронные сигареты?». Антиоксиданты в продуктах питания, витаминах и пищевых добавках: профилактика и лечение заболеваний. Академическая пресса. ISBN  9780124059177. Получено 16 августа 2017.
  31. ^ Хадженс, Р. Дуглас; Геркамп, Ричард Д .; Фрэнсис, Хайме; Nyman, Dan A .; Бартоли, Иоланда (2007). «Оценка глицерина (глицерина) как основы антифриза / охлаждающей жидкости для тяжелых условий эксплуатации». Серия технических документов SAE. Серия технических статей SAE. 1. Дои:10.4271/2007-01-4000.
  32. ^ Предлагаемые стандарты охлаждающей жидкости для двигателей ASTM ориентированы на глицерин. Astmnewsroom.org. Проверено 15 августа 2012 года.
  33. ^ Цириминна, Розария; Пальяро, Марио (2003). «Гомогенное и неоднородное окисление глицерина до кетомалоновой кислоты в одном сосуде, опосредованное ТЕМПО». Расширенный синтез и катализ. 345 (3): 383–388. Дои:10.1002 / adsc.200390043.
  34. ^ Пневматические системы: принципы и обслуживание С. Р. Маджумдар - МакГроу-Хилл 2006 г. Стр. 74
  35. ^ Химические вещества в кино. reagent.co.uk
  36. ^ Акустические свойства жидкостей. nde-ed.org
  37. ^ Formula E использует экологически чистый глицерин для зарядки автомобилей. fiaformulae.com. 13 сентября 2014 г.
  38. ^ Джонсон, Дуэйн Т .; Такони, Кэтрин А. (2007). «Избыток глицерина: варианты преобразования сырого глицерина с добавленной стоимостью в результате производства биодизеля». Экологический прогресс. 26 (4): 338–348. Дои:10.1002 / ep.10225.
  39. ^ Маршалл, А. Т .; Хаверкамп, Р. Г. (2008). «Производство водорода электрохимическим риформингом водно-глицериновых растворов в электролизере PEM». Международный журнал водородной энергетики. 33 (17): 4649–4654. Дои:10.1016 / j.ijhydene.2008.05.029.
  40. ^ Мелеро, Хуан А .; Ван Грикен, Рафаэль; Моралес, Габриэль; Паниагуа, Марта (2007). «Кислый мезопористый диоксид кремния для ацетилирования глицерина: синтез биодобавок к бензиновому топливу». Энергетическое топливо. 21 (3): 1782–1791. Дои:10.1021 / ef060647q.
  41. ^ Özeren, Hüsamettin D .; Olsson, Ричард Т .; Нильссон, Фритьоф; Хеденквист, Микаэль С. (1 февраля 2020 г.). «Прогноз пластификации в реальной биополимерной системе (крахмал) с использованием моделирования молекулярной динамики». Материалы и дизайн. 187: 108387. Дои:10.1016 / j.matdes.2019.108387. ISSN  0264-1275.
  42. ^ Озерен, Хюсаметтин Дениз; Гивье, Манон; Olsson, Ричард Т .; Нильссон, Фритьоф; Хеденквист, Микаэль С. (7 апреля 2020 г.). «Рейтинг пластификаторов для полимеров с помощью атомистического моделирования; PVT, механические свойства и роль водородных связей в термопластическом крахмале». Прикладные полимерные материалы ACS. 2 (5): 2016–2026. Дои:10.1021 / acsapm.0c00191.
  43. ^ «Dow достигает еще одной важной вехи в своем стремлении к устойчивой химии» (Пресс-релиз). Компания Dow Chemical. 15 марта 2007 г. Архивировано с оригинал 16 сентября 2009 г.. Получено 13 июля 2007.
  44. ^ Ott, L .; Bicker, M .; Фогель, Х. (2006). «Каталитическая дегидратация глицерина в суб- и сверхкритической воде: новый химический процесс для производства акролеина». Зеленая химия. 8 (2): 214–220. Дои:10.1039 / b506285c.
  45. ^ Ватанабэ, Масару; Иида, Тору; Айзава, Юичи; Aida, Taku M .; Иномата, Хироши (2007). «Синтез акролеина из глицерина в горячей воде». Биоресурсные технологии. 98 (6): 1285–1290. Дои:10.1016 / j.biortech.2006.05.007. PMID  16797980.
  46. ^ Yazdani, S. S .; Гонсалес, Р. (2007). «Анаэробная ферментация глицерина: путь к экономической жизнеспособности индустрии биотоплива». Текущее мнение в области биотехнологии. 18 (3): 213–219. Дои:10.1016 / j.copbio.2007.05.002. PMID  17532205. Сложить резюме – ScienceDaily (27 июня 2007 г.).
  47. ^ «Dow Epoxy продвигает проекты по превращению глицерина в эпихлоргидрин и жидкие эпоксидные смолы, выбрав место в Шанхае» (Пресс-релиз). Компания Dow Chemical. 26 марта 2007 г.
  48. ^ Клиренс глицерина при алкогольной болезни печени. Gut (Британское общество гастроэнтерологов). 1982 Apr; 23 (4): 257–264. Д. Дж. Джонстон, К. Г. Альберти, Р. Райт, П. Г. Блейн
  49. ^ Жирная печень нарушает метаболизм глицерина в глюконеогенных и липогенных путях у человека. Сентябрь 2018 г. Журнал исследований липидов, 59, 1685-1694. Джеффри Д. Браунинг, Ынсук С. Джин1, Ребекка Э. Мерфи и Крейг Р. Маллой
  50. ^ Молекулярная репродукция человека, том 23, выпуск 11, ноябрь 2017 г., страницы 725–737
  51. ^ Tildon, J. T .; Стивенсон-младший, Дж. Х .; Озанд, П. Т. (1976). «Активность митохондриальной глицеринкиназы в головном мозге крысы». Биохимический журнал. 157 (2): 513–6. Дои:10.1042 / bj1570513. ЧВК  1163884. PMID  183753.
  52. ^ Ньюсхолм, Э. А .; Тейлор, К. (май 1969 г.). «Активность глицерин киназы в мышцах позвоночных и беспозвоночных». Biochem. J. 112 (4): 465–74. Дои:10.1042 / bj1120465. ЧВК  1187734. PMID  5801671.
  53. ^ Дженкинс, Б.Т., Хаджра, АК (1976). «Глицеринкиназа и дигидроксиацетонкиназа в мозге крысы» (PDF). Журнал нейрохимии. 26 (2): 377–385. Дои:10.1111 / j.1471-4159.1976.tb04491.x. HDL:2027.42/65297. PMID  3631. S2CID  14965948.
  54. ^ Филлипс, Блейн; Титц, Бьорн; Когель, Ульрике; Шарма, Данилал; Лерой, Патрис; Сян, Ян; Вийом, Грегори; Лебрен, Стефан; Sciuscio, Davide; Хо, Дженни; Нуры, Екатерина; Гедж, Эммануэль; Эламин, Ашраф; Эспозито, Марко; Кришнан, Субаш; Schlage, Walter K .; Велькович, Эмилия; Иванов, Николай В .; Мартин, Флориан; Peitsch, Manuel C .; Хенг, Джулия; Ваншеувейк, Патрик (2017). «Токсичность основных компонентов электронных сигарет, пропиленгликоля, глицерина и никотина, у крыс Sprague-Dawley в 90-дневном исследовании вдыхания ОЭСР, дополненном молекулярными конечными точками». Пищевая и химическая токсикология. 109 (Pt 1): 315–332. Дои:10.1016 / j.fct.2017.09.001. PMID  28882640.
  55. ^ RenneBattelle, R.A .; Wehner, A. P .; Greenspan, B.J .; Deford, H. S .; Ragan, H.A .; Вестерберг, Р. Б. (1992). «2-недельные и 13-недельные исследования вдыхания аэрозольного глицерина на крысах». Международный форум респираторных исследований. 4 (2): 95–111. Дои:10.3109/08958379209145307.
  56. ^ «FDA советует производителям проверить глицерин на предмет возможного загрязнения». Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. 4 мая 2007 г.. Получено 8 мая 2007.
  57. ^ Уолт Богданич (6 мая 2007 г.). «Из Китая в Панаму, путь отравленной медицины». Нью-Йорк Таймс. Получено 8 мая 2007.
  58. ^ «10 крупнейших медицинских скандалов в истории». 20 февраля 2013 г.
  59. ^ глико-, dictionary.com

внешняя ссылка