Нитроглицерин - Nitroglycerin

Для использования этого химического вещества в качестве лекарственного средства см. Нитроглицерин (лекарство).
Нитроглицерин
Скелетная формула цвиттерионного нитроглицерина
Мяч и клюшка из нитроглицерина
Заполненная модель нитроглицерина
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Пропан-1,2,3-триилтринитрат
Другие имена
* 1,2,3-Трис (нитроокси) пропан
  • Глицейл тринитрат
  • Тринитроглицерин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
1802063
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.219 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-240-8
165859
КЕГГ
MeSHНитроглицерин
UNII
Номер ООН0143, 0144, 1204, 3064, 3319
Характеристики
C3ЧАС5N3О9
Молярная масса227.085 г · моль−1
ВнешностьБесцветная жидкость
Плотность1.6 г⋅см−3 (при 15 ° C)
Температура плавления 14 ° С (57 ° F, 287 К)
Точка кипения 50 ° C (122 ° F, 323 K) взрывается
Немного[1]
РастворимостьАцетон, эфир, бензол, спирт[1]
бревно п2.154
Структура
  • Тетрагональные в C1, C2 и C3
  • Тригональный планарный в N7, N8 и N9
  • Тетраэдр в C1, C2 и C3
  • Двугранный у N7, N8 и N9
Взрывоопасные данные
Чувствительность к ударамВысоко
Чувствительность к трениюВысоко
Скорость детонации7700 мес−1
RE фактор1.50
Термохимия
−370 кДж⋅моль−1
−1.529 MJ⋅mol−1
Фармакология
C01DA02 (ВОЗ) C05AE01 (ВОЗ)
  • нас: C (риск не исключен)
Внутривенно, внутрь, под язык, местно
Фармакокинетика:
<1%
Печень
3 мин
Легальное положение
  • Австралия: S3 (Только фармацевт)
Опасности
Главный опасностиВзрывоопасно, токсично
Пиктограммы GHSGHS02: Легковоспламеняющийся GHS06: Токсично GHS08: Опасность для здоровья GHS01: Взрывоопасный
Сигнальное слово GHSОпасность
H202, H205, H241, H301, H311, H331, H370
P210, P243, P250, P260, P264, P270, P271, P280, P302 + 352, P410
NFPA 704 (огненный алмаз)
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
С 0,2 частей на миллион (2 мг / м3) [кожа][2]
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Нитроглицерин (NG), также известный как нитроглицерин, тринитроглицерин (TNG), нитро, глицерил тринитрат (GTN), или же 1,2,3-тринитроксипропан, представляет собой плотный, бесцветный, маслянистый, взрывной жидкость, чаще всего производимая нитрование глицерин с белая дымящаяся азотная кислота в условиях, соответствующих образованию азотной кислоты сложный эфир. Химически вещество представляет собой органический нитрат соединение, а не нитросоединение, но традиционное название часто сохраняется. Изобретенный в 1847 году, нитроглицерин с тех пор используется в качестве активного ингредиента при производстве взрывчатка, по большей части динамит, и как таковой он используется в строительство, снос, и добыча полезных ископаемых отрасли. С 1880-х годов он использовался военными в качестве активного ингредиента и желатинизатора для нитроцеллюлоза, в каком-то твердом пропелленты, Такие как кордит и баллистит. Это основной компонент двойной системы бездымный порох использован перегрузчики. В сочетании с нитроцеллюлоза сотни комбинаций пороха используются в перезарядных устройствах для винтовок, пистолетов и дробовиков.

Нитроглицерин используется более 130 лет. в медицине как мощный вазодилататор (расширение сосудистой системы) для лечения сердце условия, такие как стенокардия и хроническая сердечная недостаточность. Хотя ранее было известно, что эти положительные эффекты связаны с превращением нитроглицерина в оксид азота, сильнодействующее венодилататор, фермент для этого превращения не был обнаружен как митохондриальный альдегиддегидрогеназа (ALDH2 ) до 2002 года.[4] Нитроглицерин доступен в сублингвальные таблетки, спреи, мази и пластыри.[5]

История

Нитроглицерин был первым произведенным взрывчатым веществом, которое было сильнее, чем черный порошок. Впервые синтезирован итальянским химик Асканио Собреро в 1847 г., работая под Теофиль-Жюль Пелуз на Туринский университет.[6] Собреро первоначально назвал свое открытие пироглицерин и решительно предостерегал от его использования в качестве взрывчатого вещества.[7]

Позднее нитроглицерин был использован в качестве коммерчески полезного взрывчатого вещества. Альфред Нобель, который экспериментировал с более безопасными способами обращения с опасным составом после своего младшего брата, Эмиль Оскар Нобель, а несколько заводских рабочих погибли в результате взрыва на оружейном заводе Нобельса в 1864 году в г. Heleneborg, Швеция.[8]

Альфред Нобель с заявка на патент с 1864 г.

Год спустя Нобель основал Альфред Нобель и компания в Германии и построил изолированный завод в Krümmel холмы Geesthacht возле Гамбург. Этот бизнес экспортировал жидкую комбинацию нитроглицерина и порох называлась «Взрывная нефть», но она была крайне нестабильной и сложной в обращении, о чем свидетельствуют многочисленные катастрофы. Дважды разрушались здания фабрики Крюммеля.[9]

В апреле 1866 года три ящика нитроглицерина были отправлены в Калифорния для Центрально-Тихоокеанская железная дорога, которая планировала провести эксперименты с ним в качестве взрывчатого вещества, чтобы ускорить строительство 1659-футовой (506 м) Summit Tunnel сквозь Горы Сьерра-Невада. Один из ящиков взорвался, уничтожив Уэлс Фарго офис компании в Сан-Франциско и погибли 15 человек. Это привело к полному запрету на провоз жидкого нитроглицерина в Калифорнии. Таким образом, для оставшейся твердой породы потребовалось производство нитроглицерина на месте. буровзрывные работы требуется для завершения Первая трансконтинентальная железная дорога в Северная Америка.[10]

В июне 1869 года два однотонных фургона, груженных нитроглицерином, в то время известный как Powder-Oil, взорвались на дороге в деревне Cwm-Y-Glo в Северном Уэльсе. Взрыв привел к гибели шести человек, множеству ранений и значительному ущербу для села. От двух лошадей не было обнаружено никаких следов. Правительство Великобритании было настолько встревожено нанесенным ущербом и тем, что могло произойти в районе города (эти две тонны были частью более крупного груза, идущего из Германии через Ливерпуль), что вскоре они приняли Закон о нитро-глицерине 1869 года. [11] Жидкий нитроглицерин был широко запрещен и в других странах, и эти юридические ограничения привели к тому, что Альфред Нобель и его компания разработали динамит в 1867 г. Это было сделано путем смешивания нитроглицерина с диатомовая земля ("Кизельгур"на немецком языке), найденные на холмах Крюммель. Подобные смеси, такие как" дуалин "(1867 г.)," литофрактер "(1869 г.) и"гелигнит "(1875 г.), были образованы путем смешивания нитроглицерина с другими инертными абсорбентами, и многие комбинации были опробованы другими компаниями в попытках обойти жестко защищенные патенты Нобеля на динамит.

Смеси динамита, содержащие нитроцеллюлоза, которые увеличивают вязкость смеси, широко известны как «желатины».

После открытия, что амилнитрит помог облегчить боль в груди, врач Уильям Мюррелл экспериментировали с использованием нитроглицерина для облегчения стенокардии и уменьшения артериальное давление. Он начал лечить своих пациентов небольшими разбавленными дозами нитроглицерина в 1878 году, и это лечение вскоре стало широко использоваться после того, как Мюррелл опубликовал свои результаты в журнале. Ланцет в 1879 г.[12][13] За несколько месяцев до своей смерти в 1896 году Альфреду Нобелю прописали нитроглицерин из-за этого сердечного заболевания, и он написал другу: «Разве не ирония судьбы, что мне прописали нитроглицерин для внутреннего приема! Тринитрин, чтобы не напугать химика и общественность ».[14] По той же причине в медицинском учреждении также использовалось название «тринитрат глицерина».

Темпы производства в военное время

Большое количество нитроглицерина было произведено во время Первая Мировая Война и Вторая Мировая Война для использования в качестве военного топлива и в военная техника работай. Во время Первой мировой войны Завод HM, Гретна, крупнейший завод по производству топлива в Великобритании, произвел около 800 тонны кордита RDB в неделю. Для этого количества требовалось не менее 336 тонн нитроглицерина в неделю (при условии отсутствия производственных потерь). В Королевский флот имел свою фабрику в Кордитовый завод Королевского флота, Холтон-Хит, в Дорсет, Англия. Во время Первой мировой войны в Канаде также был построен большой завод по производству кордита. Canadian Explosives Limited кордитовый завод в Нобель, Онтарио, был разработан для производства 1 500 000 фунтов (680 т) кордита в месяц, что требует около 286 тонн нитроглицерина в месяц.

Нестабильность и десенсибилизация

В чистом виде нитроглицерин представляет собой контактное взрывчатое вещество, с физическим шоком, вызывающим его взрыв, и со временем он деградирует до еще более нестабильных форм. Это делает нитроглицерин очень опасным для транспортировки и использования. В неразбавленном виде это одно из самых мощных взрывчатых веществ в мире, сравнимое с недавно разработанными. Гексоген и ТЭН.

В начале своей истории жидкий нитроглицерин оказался "десенсибилизированный "охлаждая его до температуры примерно от 5 до 10 ° C (от 40 до 50 ° F). При этой температуре нитроглицерин замерзает, сжимаясь затвердевание. Размораживание может вызвать повышенную чувствительность, особенно если присутствуют загрязнения или слишком быстрое нагревание.[15] Химически «десенсибилизирующий» нитроглицерин возможен до такой степени, что его можно считать столь же «безопасным», как и современные. взрывчатые вещества, например, добавлением примерно от 10 до 30% этиловый спирт, ацетон,[16] или же динитротолуол (процентное соотношение зависит от используемого десенсибилизирующего агента). Десенсибилизация требует дополнительных усилий для восстановления «чистого» продукта. В противном случае следует полагать, что десенсибилизированный нитроглицерин будет значительно труднее взорвать, что может сделать его бесполезным в качестве взрывчатого вещества для практического применения.

Серьезная проблема при использовании нитроглицерина связана с его высокой температурой замерзания 13 ° C (55 ° F). Твердый нитроглицерин гораздо менее чувствителен к ударам, чем жидкость, что является обычным явлением для взрывчатых веществ. В прошлом нитроглицерин часто поставляли в замороженном состоянии, но это приводило к большому количеству аварий во время процесса оттаивания непосредственно перед его использованием. Этот недостаток преодолевается за счет использования смесей нитроглицерина с другими полинитратами. Например, смесь нитроглицерина и динитрат этиленгликоля замерзает при -29 ° C (-20 ° F).[17]

Детонация

Нитроглицерин и любые разбавители, безусловно, могут дефлагрировать (гореть). Взрывная сила нитроглицерина происходит от детонация: энергия первоначального разложения вызывает сильную волну давления, которая взрывает окружающее топливо. Это самодостаточный ударная волна который распространяется через взрывоопасную среду со скоростью, в 30 раз превышающей скорость звука, как почти мгновенное разложение топлива под действием давления в раскаленный добела газ. При детонации нитроглицерина образуются газы, которые занимают более чем в 1200 раз исходный объем при обычной комнатной температуре и давлении. Выделяющееся тепло поднимает температуру примерно до 5000 ° C (9000 ° F).[17] Это полностью отличается от дефлаграции, которая зависит исключительно от доступного топлива, независимо от давления или удара. Разложение приводит к гораздо более высокому отношению энергии к количеству выделяемых молей газа по сравнению с другими взрывчатыми веществами, что делает его одним из самых горячих взрывчатых веществ. взрывчатые вещества.

Производство

Нитроглицерин можно получить путем кислотно-катализируемого нитрования глицерин (глицерин).

Синтез нитроглицерина:[18][19][20]

Промышленный производственный процесс часто реагирует глицерин со смесью концентрированных серная кислота и концентрированный азотная кислота. Это может быть получено путем смешивания белая дымящаяся азотная кислота - довольно дорогое чистое азотная кислота в котором удалены оксиды азота, в отличие от красная дымящаяся азотная кислота, который содержит оксиды азота - и концентрированный серная кислота. Чаще всего эту смесь получают более дешевым методом смешивания дымящей серной кислоты, также известным как олеум —серная кислота содержащий избыток триоксид серы -и азеотропный азотная кислота (в составе около 70% азотная кислота, остальное - вода).

В серная кислота производит протонированный азотная кислота виды, на которые нападают глицерин с нуклеофильный кислород атомы. В нитро группа таким образом добавляется в виде сложного эфира C-O-NO2 и производится вода. Это отличается от реакции электрофильного ароматического замещения, в которой ионы нитрония являются электрофил.

Добавление глицерин приводит к экзотермическая реакция (т. е. выделяется тепло), как обычно при смешанном кислотном азотировании. Если смесь становится слишком горячей, это приводит к неуправляемой реакции, состоянию ускоренного нитрования, сопровождающемуся деструктивным окисление органических материалов горячими азотная кислота и выброс ядовитого диоксид азота газ с высоким риском взрыва. Таким образом глицерин смесь медленно добавляют в реакционный сосуд, содержащий смешанную кислоту (не кислоту по отношению к глицерину). Нитратор охлаждается холодной водой или другой охлаждающей смесью и поддерживается в течение всего глицерин добавление при температуре около 22 ° C (72 ° F), намного ниже которой этерификация происходит слишком медленно, чтобы быть полезной. Емкость нитратора, часто построенная из утюг или же вести и обычно перемешивают с сжатый воздух, имеет в основании аварийный люк, который нависает над большим бассейном с очень холодной водой и в который может быть сброшена вся реакционная смесь (называемая зарядом) для предотвращения взрыва - процесс, называемый утоплением. Если температура заряда превышает примерно 30 ° C (86 ° F) (фактическое значение зависит от страны) или в вентиляционном отверстии нитратора появляются коричневые пары, то он немедленно тонет.

Использование как взрывчатого вещества и метательного заряда

Основные статьи: Динамит, Баллистит, Кордит, бездымный порох, и Гелигнит

Основное применение нитроглицерина по тоннажу - это взрывчатые вещества, такие как динамит, и топливо.

Нитроглицерин представляет собой маслянистую жидкость, которая может взорваться при воздействии тепла, удара или пламени.

Альфред Нобель разработали использование нитроглицерина в качестве взрывчатого вещества путем смешивания нитроглицерина с инертным абсорбенты, особенно "Кизельгур", или же диатомовая земля. Он назвал это взрывчатое вещество динамит и запатентованный это в 1867 году.[21] Поставлялся готовым к употреблению в виде палочек, индивидуально завернутых в промасленную водонепроницаемую бумагу. Динамит и подобные взрывчатые вещества получили широкое распространение для гражданское строительство задачи, например, при бурении шоссе и железная дорога туннели, за добыча полезных ископаемых, для очистки сельхозугодий от пней, в разработка карьеров, И в работы по сносу. Так же, военные инженеры использовали динамит для строительных и сносных работ.

Нитроглицерин также использовался в качестве ингредиента военного топлива для использования в огнестрельное оружие.

Нитроглицерин использовался вместе с гидроразрыв, процесс, используемый для восстановления масло и газ из сланец образования. Метод включает вытеснение и детонацию нитроглицерина в системах естественных или гидравлически индуцированных трещин или вытеснение и детонирование нитроглицерина в гидравлически индуцированных трещинах с последующими выстрелами из ствола скважины с использованием гранулированных TNT.[22]

Нитроглицерин имеет преимущество перед некоторыми другими взрывчатыми веществами в том, что при детонации он практически не производит видимого дыма. Следовательно, он полезен в качестве ингредиента в рецептурах различных видов бездымный порох.[23]

Его чувствительность ограничивает применимость нитроглицерина в качестве военного взрывчатого вещества и менее чувствительных взрывчатых веществ, таких как TNT, Гексоген, и HMX в значительной степени заменили его в боеприпасах. Это остается важным в военной инженерии, и боевые инженеры все еще используют динамит.

Затем Альфред Нобель разработал баллистит, сочетая нитроглицерин и пушечный хлопок. Он запатентовал его в 1887 году. Баллистит был принят на вооружение правительствами ряда европейских стран в качестве военного топлива. Италия была первой, кто его принял. Британское правительство и правительства Содружества приняли кордит вместо этого, который был разработан сэром Фредерик Абель и сэр Джеймс Дьюар Соединенного Королевства в 1889 году. Оригинальный Cordite Mk I состоял из 58% нитроглицерина, 37% хлопка и 5,0% вазелин. И баллистит, и кордит изготавливались в виде «шнуров».

Изначально бездымные порохи были разработаны с использованием нитроцеллюлозы в качестве единственного взрывчатого ингредиента. Поэтому они были известны как одноосновное топливо. Также был разработан ряд бездымных порохов, которые содержат как нитроцеллюлозу, так и нитроглицерин, известные как двухосновные пропелленты. Изначально бездымные порохи поставлялись только для использования в военных целях, но вскоре они были разработаны и для гражданского использования, и их быстро применили в спорте. Некоторые из них известны как спортивные порошки. Пропелленты на тройной основе содержат нитроцеллюлозу, нитроглицерин и нитрогуанидин, но зарезервированы в основном для боеприпасов сверхбольшого калибра, например, используемых в танковых пушках и морская артиллерия. Взрывной желатин, также известный как гелигнит, был изобретен Нобелем в 1875 году с использованием нитроглицерина, древесная масса, и натрий или же азотнокислый калий. Это было раннее, дешевое, гибкое взрывное устройство.

Медицинское использование

Основная статья: Медицинское применение нитроглицерина

Нитроглицерин принадлежит к группе препаратов, называемых нитратами, в которую входят многие другие нитраты, такие как изосорбид динитрат (Изордил) и изосорбид мононитрат (Имдур, Исмо, Монокет).[24] Все эти агенты оказывают свое действие, превращаясь в оксид азота в организме митохондриальной альдегиддегидрогеназа (ALDH2 ),[4] а оксид азота является мощным природным сосудорасширяющим средством.

Нитро - взрывной материал
Нитроглицерин в трех различных формах: внутривенный, сублингвальный спрей и нитроглицериновый пластырь.

В лекарство, нитроглицерин используется для стенокардия, болезненный симптом ишемическая болезнь сердца вызвано недостаточным притоком крови и кислорода к сердцу и является мощным антигипертензивным средством. Нитроглицерин корректирует дисбаланс между потоком кислорода и крови к сердцу.[24] В низких дозах нитроглицерин расширяет вены больше, чем артерии, тем самым уменьшая предварительная нагрузка (объем крови в сердце после наполнения); это считается его основным механизмом действия. Снижая предварительную нагрузку, сердце перекачивает меньше крови, что снижает потребность в кислороде, поскольку сердцу не приходится работать так тяжело. Кроме того, меньшая предварительная нагрузка снижает трансмуральное давление желудочков (давление, оказываемое на стенки сердца), что снижает компрессию сердечных артерий, позволяя большему количеству крови проходить через сердце. В более высоких дозах он также расширяет артерии, тем самым уменьшая последующая нагрузка (снижение давления, против которого должно работать сердце).[24] Повышенная потребность миокарда в кислороде по сравнению с соотношением доставки кислорода приводит к следующим терапевтическим эффектам во время приступов стенокардии: уменьшение боли в груди, уменьшение артериальное давление, учащение пульса и ортостатическая гипотензия. Пациенты, страдающие стенокардией при выполнении определенных физических нагрузок, часто могут предотвратить симптомы, приняв нитроглицерин за 5-10 минут до активности. Передозировка может вызвать метгемоглобинемия.[25][26]

Нитроглицерин выпускается в таблетках, мази, растворе для внутривенный использовать, трансдермальные пластыри, или введенные спреи сублингвально. Некоторые формы нитроглицерина сохраняются в организме намного дольше, чем другие. Было показано, что постоянное воздействие нитратов приводит к тому, что организм перестает нормально реагировать на это лекарство. Специалисты рекомендуют снимать пластыри на ночь, позволяя организму через несколько часов восстановить свою чувствительность к нитратам. Препараты нитроглицерина короткого действия можно использовать несколько раз в день с меньшим риском развития толерантности.[27] Нитроглицерин впервые использовали Уильям Мюррелл для лечения приступов стенокардии в 1878 г., открытие было опубликовано в том же году.[13][28]

Промышленное воздействие

Нечастое воздействие высоких доз нитроглицерина может вызвать тяжелые головные боли известная как «голова NG» или «взорвать голову». Эти головные боли могут быть достаточно сильными, чтобы вывести из строя некоторых людей; однако люди развивают толерантность до и зависимость от нитроглицерина после длительного воздействия. Отмена, хотя и редко, может быть фатальной.[29] Симптомы отмены включают боль в груди и другие проблемы с сердцем. Эти симптомы можно облегчить при повторном контакте с нитроглицерином или другими подходящими органическими нитратами.[30]

Для рабочих на предприятиях по производству нитроглицерина (NTG) последствия отмены иногда включают «воскресные сердечные приступы» у тех, кто регулярно подвергается воздействию нитроглицерина на рабочем месте, что приводит к развитию толерантности к венодилатационному эффекту. В выходные рабочие теряют терпимость, а когда в понедельник их снова выставляют напоказ, расширение сосудов производит быстрое сердцебиение, головокружение и головная боль - это называется «болезнью понедельника».[31][32]

Люди могут подвергаться воздействию нитроглицерина на рабочем месте при вдыхании, абсорбции через кожу, глотании или попадании в глаза. В Управление по охране труда установил законный предел (допустимый предел воздействия ) для воздействия нитроглицерина на рабочем месте 0,2 ppm (2 мг / м3) воздействие на кожу в течение 8-часового рабочего дня. В Национальный институт охраны труда и здоровья установил рекомендуемый предел воздействия 0,1 мг / м3 воздействие на кожу в течение 8-часового рабочего дня. На уровне 75 мг / м3, нитроглицерин сразу опасно для жизни и здоровья.[33]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б «Руководство по безопасности и гигиене труда для нитроглицерина». Архивировано из оригинал 16 мая 2013 г.. Получено 19 октября 2016.
  2. ^ Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0456". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ «Информация о рейтинге опасности для огненных алмазов NFPA». Архивировано из оригинал 17 февраля 2015 г.
  4. ^ а б Chen, Z .; Фостер, М. В .; Zhang, J .; Mao, L .; Rockman, H.A .; Кавамото, Т .; Китагава, К .; Nakayama, K. I .; Hess, D. T .; Стамлер, Дж. С. (2005). «Важная роль митохондриальной альдегиддегидрогеназы в биоактивации нитроглицерина». Труды Национальной академии наук. 102 (34): 12159–12164. Bibcode:2005PNAS..10212159C. Дои:10.1073 / pnas.0503723102. ЧВК  1189320. PMID  16103363.
  5. ^ "Неизвестно, за платным доступом, в архиве". Архивировано из оригинал 10 мая 2017 г.. Получено 14 апреля 2018.
  6. ^ Собреро, Аскань (1847). "Sur plusieur composés détonants produc l'acide nitrique et le sucre, la dextrine, la lactine, la mannite et la glycérine" [О некоторых детонирующих соединениях, произведенных с использованием азотной кислоты и сахара, декстрина, лактозы, маннита и глицерина]. Comptes Rendus. 24: 247–248.
  7. ^ Собреро, Асканио (1849). "Sopra alcuni nuovi composti fulminanti ottenuti col mezzo dell'azione dell'acido nitrico sulle sostante organiche Vegetali" [О некоторых новых взрывчатых веществах, полученных при действии азотной кислоты на некоторые растительные органические вещества]. Memorie della Reale Accademia delle Scienze di Torino (2-я серия). 10: 195–201. На стр. 197 Собреро называет нитроглицерин пироглицерином:
    "Quelle gocciole costituiscono il corpo nuovo di cui descriverò ora le proprietà, e che chiamerò Пироглицерина. »(Эти капли составляют новое вещество, свойства которого я сейчас опишу и которое я назову« пироглицерином ».)
  8. ^ "Эмиль Нобель". NobelPrize.org. Архивировано из оригинал 15 января 2009 г.. Получено 6 октября 2008.
  9. ^ «Крюммель». NobelPrize.org. Архивировано из оригинал 10 июля 2006 г..
  10. ^ «Трансконтинентальная железная дорога - Люди и события: Нитроглицерин». Американский опыт. PBS.
  11. ^ Газета North Wales Daily Post от 14 октября 2018 г.
  12. ^ Мюррелл, Уильям (1879). «Нитроглицерин как средство от стенокардии». Ланцет. 1: 80–81, 113–115, 151–152, 225–227. Дои:10.1016 / с0140-6736 (02) 46032-1.
  13. ^ а б Снидер, Уолтер (2005). Открытие лекарств: история. Джон Уайли и сыновья. ISBN  978-0-471-89980-8.
  14. ^ «История ТНГ». yonddiscovery.org. Архивировано из оригинал 1 ноября 2010 г.. Получено 14 апреля 2018.
  15. ^ "Сказания о разрушении - таяние может быть адом".
  16. ^ "Сказания о разрушении - в этом нитроглицерин?".
  17. ^ а б «Нитроглицерин». Британская энциклопедия. Получено 23 марта 2005.
  18. ^ "Zusammensetzung der Zuckerasche" [Состав сахарной золы]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 64 (3): 398–399. 1848. Дои:10.1002 / jlac.18480640364.
  19. ^ «Убер нитроглицерин». Annalen der Chemie und Pharmacie. 92 (3): 305–306. 1854. Дои:10.1002 / jlac.18540920309.
  20. ^ Ди Карло, Ф. Дж. (1975). «Нитроглицерин снова: химия, биохимия, взаимодействия». Обзоры метаболизма лекарств. 4 (1): 1–38. Дои:10.3109/03602537508993747. PMID  812687.
  21. ^ Беллис, Мэри. «Альфред Нобель и история динамита». About.com Деньги.
  22. ^ Miller, J. S .; Йохансен, Р. Т. (1976). «Разрыв горючего сланца с использованием взрывчатых веществ для извлечения на месте» (PDF). Сланцевая нефть, битуминозный песок и соответствующие источники топлива: 151. Получено 27 марта 2015.
  23. ^ «Нитроглицерин».
  24. ^ а б c Огбру, Омудом. «Нитроглицерин, Nitro-Bid: факты о лекарствах, побочные эффекты и дозировка». MedicineNet.
  25. ^ Каплан, К. Дж .; Taber, M .; Teagarden, J. R .; Паркер, М .; Дэвисон, Р. (1985). «Ассоциация метгемоглобинемии и внутривенного введения нитроглицерина». Американский журнал кардиологии. 55 (1): 181–183. Дои:10.1016/0002-9149(85)90324-8. PMID  3917597.
  26. ^ «ИнтраМед - Бьенвенидо». www.intramed.net. Получено 14 апреля 2018.
  27. ^ "Нитроглицерин при стенокардии, февраль 1997 г., том 7". Архивировано из оригинал 10 мая 2017 г.. Получено 9 ноября 2009.
  28. ^ Smith, E .; Харт, Ф. Д. (1971). «Уильям Мюррелл, врач и практический терапевт». Британский медицинский журнал. 3 (5775): 632–633. Дои:10.1136 / bmj.3.5775.632. ЧВК  1798737. PMID  4998847.
  29. ^ Амдур, Мэри О.; Дулл, Джон (1991). Токсикология Касаретта и Дулла (4-е изд.). Эльзевир. ISBN  978-0071052399.
  30. ^ Салливан, Джон Б., мл .; Кригер, Гэри Р. (2001). Клиническое состояние окружающей среды и токсическое воздействие: латекс. Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. п. 264. ISBN  978-0-683-08027-8. Получено 23 апреля 2013.
  31. ^ Marsh, N .; Марш, А. (2000). «Краткая история нитроглицерина и оксида азота в фармакологии и физиологии». Клиническая и экспериментальная фармакология и физиология. 27 (4): 313–319. Дои:10.1046 / j.1440-1681.2000.03240.x. PMID  10779131.
  32. ^ Консультативный центр по токсикологии Ассамблеи наук о жизни (США). Токсикологические отчеты. Национальные академии. п. 115. NAP: 11288. Получено 23 апреля 2013.
  33. ^ "Нитроглицерин". Карманный справочник NIOSH по химической опасности. CDC. Получено 21 ноября 2015.

внешняя ссылка