Метилнитрат - Methyl nitrate

Метилнитрат
Имена
	Название ИЮПАК Метилнитрат
	Другие имена азотная кислота, метиловый эфир, нитроксиметан
Идентификаторы
Количество CAS	598-58-3 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	11231 ;
ECHA InfoCard	100.009.039
PubChem CID	11724;
UNII	LAD9RT85ES ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID4073205 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / CH3NO3 / c1-5-2 (3) 4 / h1H3 Ключ: LRMHVVPPGGOAJQ-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / CH3NO3 / c1-5-2 (3) 4 / h1H3 Ключ: LRMHVVPPGGOAJQ-UHFFFAOYAP;
	Улыбки [O -] [N +] (= O) OC;
Характеристики
Химическая формула	CH3НЕТ3
Молярная масса	77,04 г / моль
Внешность	Жидкость
Плотность	1,203 г / см3, жидкость
Температура плавления	-82,3 ° С (-116,1 ° F, 190,8 К)
Точка кипения	64,6 ° C (148,3 ° F, 337,8 K) (взрывается)
Взрывоопасные данные
Скорость детонации	7900 м с−1
Опасности
Главный опасности	Токсичный, Бризантный
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Метилнитрат это метил сложный эфир из азотная кислота и имеет химическая формула CH₃НЕТ₃. Это бесцветная летучая жидкость, взрывоопасная.

Синтез

Это может быть произведено конденсация из азотная кислота и метанол:^[3]

CH₃OH + HNO₃ → CH₃НЕТ₃ + H₂О

Более новый метод использует йодистый метил и нитрат серебра:^[4]

CH₃I + AgNO₃ → CH₃НЕТ₃ + AgI

Метилнитрат может производиться в лабораторных или промышленных масштабах либо через дистилляция смеси метанола и азотной кислоты, или нитрование метанола смесью серный и азотные кислоты. Первая процедура не является предпочтительной из-за большой опасности взрыва, которую представляет метилнитрат. пар. Вторая процедура по сути идентична изготовлению нитроглицерин. Однако процесс обычно проводят при немного более высокой температуре, и смесь перемешивают механически в промышленных масштабах вместо сжатого воздуха.

Взрывчатые свойства

Метилнитрат - чувствительный взрывной. При воспламенении он горит чрезвычайно яростно серо-голубым пламенем. Метилнитрат - очень сильное взрывчатое вещество, как и нитроглицерин, динитрат этиленгликоля, и другие нитратные эфиры. Чувствительность метилнитрата к инициированию детонация входит в число самых известных и даже занимает первое место капсюль-взрыватель, самая низкая доступная мощность, вызывающая почти полную детонацию взрывчатого вещества.^{[нужна цитата ]}

Несмотря на превосходные взрывоопасные свойства метилнитрата, он не получил применения в качестве взрывчатого вещества в основном из-за его высокой непостоянство, что препятствует безопасному хранению или обращению с ним.

Безопасность

Метилнитрат является не только взрывчатым веществом, но и токсичный и вызывает головные боли при вдыхании.

История

Метилнитрат не получил большого внимания в качестве взрывчатого вещества, но как смесь, содержащая 25% метанола, он использовался в качестве ракетного топлива и объемного взрывчатого вещества под названием Мирол в Германия в Вторая Мировая Война (вовремя Третий рейх ). Эта смесь испариться с постоянной скоростью, и поэтому его состав не будет меняться со временем. Он представляет небольшую опасность взрыва (его довольно сложно взорвать) и не взрывается легко при ударе.^[5]^[6]

По словам А. Штеттбахера, это вещество использовалось как горючее во время Рейхстаг пожар в 1933 г.^[7] В своей недавней работе Гарц показывает, что только метилнитрат с его производственным и взрывоопасным потенциалом может представлять знаменитую и таинственную «стреляющую воду» из немецкой книги фейерверков около 1420 года.^[8] (самый старый технический текст в немецкий язык, написано от руки Дрезден а позже напечатан в Аугсбург ).^[9]

Текст в книге фейерверков 1420 года в следующих отрывках (древненемецкий):

"Wildu mit wasser schyessen // daß du kein pulfer prauch // est vnd sterker und waiter // mit schewst dann als du daß Aller // pest pulfer hast das yemann gehab //

en mag und ye gemacht wurd so ny // salpeter und distillier den mit wasser // vnd nym oleo benedicto dazu auch… //… vnd zunt sie an mit sinnen das du davon kommen magst… //

… Mit disem wasser schewst du dreytousent schrit weit… //… es ist gar köstlich… "

Переведено:

Вы хотите стрелять водой, // чтобы вам не понадобился порошок // и сильнее и дальше // вы стреляете, чем самый // лучший порошок, который кто-либо когда-либо имел // и когда-либо делал //

так что возьмите салпетре и дистиллируйте его с водой // а также возьмите олео бенедикто (масло Бенедика) // и зажгите его с намерением, чтобы вы могли выйти

... из этой воды вы выстрелите на три тысячи футов // это так вкусно

Структура

Строение метилнитрата экспериментально изучено в газовой фазе (комбинированной газоэлектронная дифракция и микроволновая спектроскопия, GED / MW) и в кристаллическом состоянии (дифракция рентгеновских лучей, XRD) (см. Таблицу 1).^[4]

Газофазная структура метилнитрата определяется газовая электронография

Твердотельная структура метилнитрата, определенная методом рентгеновской дифракции

В твердом состоянии существуют слабые взаимодействия между атомами O и N разных молекул (см. Рисунок).

Таблица 1: Структурные параметры метилнитрата Длины связей в Å, углы в °
Параметр
	XRD	GED / МВт
C – O	1.451(1)	1.425(3)
N – OC	1.388(1)	1.403(2)
НЕТ_{Терминал}	1.204(1)	1.205(1)
ПРОТИВ	113.3(1)	113.6(3)
О_{Терминал}-НЕТ_{Терминал}	128.6(1)	131.4(4)

внешняя ссылка

«Метилнитрат». Интернет-книга. NIST.

[CRC64-1] а ^б CRC Справочник по химии и физике (64-е изд.). 1983. С. C – 376.

[2] Meyer, R .; Köhler, J .; Хомберг, А. (2007). Взрывчатые вещества (pdf) (6-е изд.). Wiley-VCH. п. 212. ISBN 978-3-527-31656-4.

[3] Black, A. P .; Баберс, Ф. Х. (1939). «Метилнитрат». Органический синтез. 19: 64.; Коллективный объем, 2, п. 412

[:0-4] а ^б Райхель, Марко; Крумм, Буркхард; Вишневский, Юрий В .; Бломейер, Себастьян; Schwabedissen, Jan; Штаммлер, Ханс-Георг; Карагиосов, Константин; Мицель, Норберт В. (16 декабря 2019 г.). «Твердотельные и газофазные структуры и энергетические свойства опасных метил- и фторметилнитратов». Angewandte Chemie International Edition. 58 (51): 18557–18561. Дои:10.1002 / anie.201911300. ISSN 1433-7851.

[5] Мейер, Рудольф (2008). Explosivstoffe. Köhler, Josef., Homburg, Axel. (10., vollst. Überarb. Aufl ed.). Вайнхайм: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-32009-7. OCLC 244068971.

[6] Кох, Эрнст-Кристиан. Sprengstoffe, Treibmittel, Pyrotechnika. Walter de Gruyter GmbH & Co. KG (2. Издание Auflage). Берлин. ISBN 978-3-11-055784-8. OCLC 1107346317.

[7] Штеттбахер, А. (1948). Spreng- und Schießstoffe. Rascher Verlag, Цюрих.

[8] Гарц, Йохен (2007). Vom griechischen Feuer zum Dynamit: eine Kulturgeschichte der Explosivstoffe. Гамбург: E.S. Mittler & Sohn. ISBN 978-3-8132-0867-2. OCLC 153884719.

[9] "www.feuerwerkbuch.de". www.feuerwerkbuch.de. Получено 2020-06-15.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]