Хлорогеновая кислота - Chlorogenic acid

Хлорогеновая кислота
Хлорогеновая кислота
Имена
Название ИЮПАК
(1S,3р,4р,5р)-3-{[(2E) -3- (3,4-дигидроксифенил) проп-2-еноил] окси} -1,4,5-тригидроксициклогексанкарбоновая кислота
Другие имена
3- (3,4-дигидроксициннамоил) хинат
3- (3,4-дигидроксициннамоил) хинная кислота
3-Caffeoylquinate
3-кофеилхиновая кислота
3-CQA
3-О-Кофеоилхиновая кислота
Хлорогенат
Хлорогеновая кислота
Heriguard
3-транс-Кофеоилхиновая кислота
5-О-Кофеоилхиновая кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
3DMet
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
КЕГГ
Номер RTECS
  • GU8480000
UNII
Характеристики
C16ЧАС18О9
Молярная масса354.311 г · моль−1
Плотность1,28 г / см3
Температура плавления От 207 до 209 ° C (от 405 до 408 ° F; от 480 до 482 K)
Опасности
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материалов
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H315, H319, H335
P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Хлорогеновая кислота (CGA) это сложный эфир из кофейная кислота и (-) -хинная кислота, выступая в качестве промежуточного звена в биосинтез лигнина.[1] Термин «хлорогеновые кислоты» относится к родственным полифенол семейство сложных эфиров, включая гидроксикоричные кислоты (кофейная кислота, феруловая кислота и п-куаровая кислота ) с хинная кислота.[2]

Несмотря на «хлоро» в названии, хлорогеновые кислоты не содержат хлор. Вместо этого название происходит от греческих χλωρός (светло-зеленый) и -γένος (суффикс, означающего «порождение»), относящихся к зеленому цвету, который образуется при воздействии хлорогеновых кислот. окисленный.

Структурные свойства

Структурно хлорогеновая кислота является сложный эфир образуется между кофейной кислотой и 3-гидроксилом L-хиновая кислота.[3] Изомеры хлорогеновой кислоты включают кофеиловый эфир в других гидроксильных центрах кольца хинной кислоты: 4-О-кафеоилхиновая кислота (криптохлорогеновая кислота или 4-CQA) и 5-О-кафеоилхиновая кислота (неохлорогеновая кислота или 5-CQA). В эпимер о позиции 1 пока не сообщалось.[2]

Структуры, содержащие более одной группы кофейной кислоты, называются изохлорогенными кислотами, и их можно найти в кофе.[4] Существует несколько изомеров, таких как 3,4-дикаффеоилхиновая кислота и 3,5-дикаффеоилхиновая кислота.[5] и цинарин (1,5-дикаффеоилхиновая кислота)

Хлорогеновая кислота УФ – видимый спектр с максимумом поглощения при 325 нм

Биосинтез и естественное возникновение

4-кумароил-КоА является биосинтетическим предшественником хлорогеновой кислоты.

Биосинтетическим предшественником хлорогеновой кислоты является 4-кумароил-КоА, содержащий единственную гидроксильную группу в арильном кольце, которая, в свою очередь, образуется из коричная кислота. В гидроксилирование из кумариловый эфир, т.е. установка второй гидроксильной группы, катализируется цитохром P450 фермент.[6]

Хлорогеновая кислота содержится в бамбук Phyllostachys edulis,[7] а также во многих других растениях,[8] такие как ростки вереск обыкновенный (Каллуна обыкновенная ).[9]

В еде

Хлорогеновая кислота и родственные соединения криптохлорогеновая кислота и неохлорогеновая кислота были обнаружены в листьях Гибискус сабдариффа.[10] Изомеры хлорогеновой кислоты содержатся в картофеле.[11] Хлорогеновая кислота присутствует в мякоти баклажаны,[12] персики,[13] чернослив[14] и кофейные зерна.[15]

Лечебные эффекты

Хлороген - это важный и биологически активный диетический полифенол, играющий несколько важных терапевтических ролей, таких как антиоксидантная активность, антибактериальное, гепатопротекторное, кардиозащитное, противовоспалительное, жаропонижающее, нейропротекторное, против ожирения, противовирусное, противомикробное, антигипертензивное, бесплатное поглотитель радикалов и стимулятор центральной нервной системы.[16][17] Хлорогеновая кислота была изучена как возможное химическое вещество. сенсибилизатор участвует в респираторная аллергия к определенным растительным материалам.[18] Взятый как пищевая добавка или в кофе хлорогеновая кислота немного снижает артериальное давление.[19][20]

Номенклатура

Нумерация атомов хлорогеновой кислоты может быть неоднозначной.[21] Порядок нумерации атомов в кольце хинной кислоты был изменен на обратный в 1976 г. ИЮПАК руководящие принципы, в результате чего 3-CQA стал 5-CQA, а 5-CQA стал 3-CQA. В этой статье используется оригинальная нумерация, которая была исключительной до 1976 г. (хлорогеновая кислота - 3-CQA, а неохлорогеновая кислота - 5-CQA). После этого исследователи и производители разделились, и обе системы нумерации использовались. Даже рекомендации IUPAC 1976 г. не являются полностью удовлетворительными в применении к некоторым из менее распространенных хлорогеновых кислот.[22][ненадежный источник? ]

Рекомендации

  1. ^ Boerjan, Wout; Ральф, Джон; Баучер, Мари (2003). «Биосинтез лигнина». Ежегодный обзор биологии растений. 54: 519–546. Дои:10.1146 / annurev.arplant.54.031902.134938. PMID  14503002.
  2. ^ а б Клиффорд, М. Н .; Johnston, K. L .; Knigh, S .; Кунерт, Н. (2003). «Иерархическая схема для ЖХ-МС.п Идентификация хлорогеновых кислот ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 51 (10): 2900–2911. Дои:10.1021 / jf026187q. PMID  12720369.
  3. ^ Клиффорд, М. Н. (1999). «Хлорогеновые кислоты и другие циннаматы - природа, возникновение и диетическая нагрузка». Журнал продовольственной науки и сельского хозяйства. 79 (3): 362–372. Дои:10.1002 / (SICI) 1097-0010 (19990301) 79: 3 <362 :: AID-JSFA256> 3.0.CO; 2-D.
  4. ^ Barnes, H.M .; Feldman, J. R .; Белый, В. В. (1950). «Изохлорогеновая кислота. Изоляция из кофе и исследования структуры». Варенье. Chem. Soc. 72 (9): 4178–4182. Дои:10.1021 / ja01165a095.
  5. ^ Corse, J .; Lundin, R.E .; Вайс, А.С. (май 1965 г.). «Идентификация нескольких компонентов изохлорогеновой кислоты». Фитохимия. 4 (3): 527–529. Дои:10.1016 / S0031-9422 (00) 86209-3.
  6. ^ Фогт, Т. (2010). «Биосинтез фенилпропаноидов». Молекулярный завод. 3 (1): 2–20. Дои:10,1093 / мп / ссп106. PMID  20035037.
  7. ^ Квеон, Ми-Хян; Хван, Хан-Джун; Сун, Ха-Чин (2001). «Идентификация и антиоксидантная активность новых производных хлорогеновой кислоты из бамбука (Phyllostachys edulis)". Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 49 (20): 4646–4652. Дои:10.1021 / jf010514x. PMID  11600002.
  8. ^ Клиффорд, М. Н. (2003). «14. Анализ и характеристика хлорогеновых кислот и других коричных кислот». In Santos-Buelga, C .; Уильямсон, Г. (ред.). Методы анализа полифенолов. Кембридж: Королевское химическое общество. С. 314–337. ISBN  978-0-85404-580-8.
  9. ^ Jalal, Mahbubul A. F .; Прочтите, Дэвид Дж .; Хаслам, Э. (1982). «Фенольный состав и его сезонные колебания в Каллуна обыкновенная". Фитохимия. 21 (6): 1397–1401. Дои:10.1016/0031-9422(82)80150-7.
  10. ^ Чжэнь, Цзин; Villani, Thomas S .; Го, Юэ; Ци, Ядун; Чин, Кит; Пан, Мин-Сюн; Хо, Чи-Тан; Саймон, Джеймс Э .; У, Цинли (2016). «Фитохимия, антиоксидантная способность, общее содержание фенолов и противовоспалительная активность листьев Hibiscus sabdariffa». Пищевая химия. 190: 673–680. Дои:10.1016 / j.foodchem.2015.06.006. PMID  26213025.
  11. ^ Фридман, Мендель (1997). «Химия, биохимия и диетическая роль полифенолов картофеля. Обзор». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 45 (5): 1523–1540. Дои:10.1021 / jf960900s.
  12. ^ Luthria, Devanand L .; Мухопадхьяй, Сударсан (2006). «Влияние пробоподготовки на определение фенольных кислот из баклажанов». J. Agric. Food Chem. 54 (1): 41–47. Дои:10.1021 / jf0522457. PMID  16390175.
  13. ^ Cheng, G.W .; Крисосто, К. Х. (сентябрь 1995 г.). «Потенциал потемнения, фенольный состав и полифенолоксидазная активность буферных экстрактов персика и нектарина кожных тканей» (PDF). Журнал Американского общества садоводческих наук. 120 (5): 835–838. Дои:10.21273 / JASHS.120.5.835. Архивировано из оригинал (PDF) на 2014-05-14. Получено 2012-02-26.
  14. ^ Stacewicz-Sapuntzakis, M .; Bowen, P.E .; Hussain, E.A .; Damayanti-Wood, B.I .; Фарнсворт, Н. Р. (2001). «Химический состав и потенциальное влияние чернослива на здоровье: функциональная пища?». Критические обзоры в области пищевой науки и питания. 41 (4): 251–286. Дои:10.1080/20014091091814. PMID  11401245. S2CID  31159565.
  15. ^ Машейнер, Лукас; Шмидт, Анатолий; Шрайнер, Маттиас; Майер, Хельмут К. (2019). «Настой зеленого кофе как источник кофеина и хлорогеновой кислоты». Журнал пищевого состава и анализа. 84: 103307. Дои:10.1016 / j.jfca.2019.103307.
  16. ^ Навид, М; Хиджази, V; Аббас, М; Kamboh, AA; Хан, ГДж; Шумзаид, М; Ахмад, Ф; Бабазаде, Д; FangFang, X; Modarresi-Ghazani, F; Венхуа, L; Сяохуи, З. (январь 2018 г.). «Хлорогеновая кислота (CGA): фармакологический обзор и необходимость дальнейших исследований». Биомедицина и фармакотерапия. 97: 67–74. Дои:10.1016 / j.biopha.2017.10.064. PMID  29080460. Получено 10 сентября 2020.
  17. ^ Таджикский, N; Таджикский, М; Мак, я; Энк, П. (2017). «Потенциальные эффекты хлорогеновой кислоты, основных фенольных компонентов кофе, на здоровье: всесторонний обзор литературы». Европейский журнал питания. 56 (7): 2215–2244. Дои:10.1007 / s00394-017-1379-1. PMID  28391515. S2CID  5177390.
  18. ^ Freedman, Samuel O .; Шульман, Роберт; Крупей, Джон; Сехон, А. Х. (1964). «Антигенные свойства хлорогеновой кислоты». Журнал аллергии и клинической иммунологии. 35 (2): 97–107. Дои:10.1016/0021-8707(64)90023-1. PMID  14129665.
  19. ^ Zhao, Y .; Wang, J .; Ballevre, O .; Luo, H .; Чжан, В. (2011). «Антигипертензивные эффекты и механизмы хлорогеновых кислот». Исследования гипертонии. 35 (4): 370–374. Дои:10.1038 / час.2011.195. PMID  22072103.
  20. ^ Onakpoya, I.J .; Спенсер, Э. А .; Томпсон, М. Дж .; Хенеган, К. Дж. (19 июня 2014 г.). «Влияние хлорогеновой кислоты на артериальное давление: систематический обзор и метаанализ рандомизированных клинических испытаний». Журнал гипертонии человека. 29 (2): 77–81. Дои:10.1038 / jhh.2014.46. PMID  24943289. S2CID  2881228.
  21. ^ Вентура, К. (2016). «Постоянные проблемы с номенклатурой хлорогеновой кислоты: обзор». Química Nova. 39 (4): 530–533. Дои:10.5935/0100-4042.20160063.
  22. ^ М. Н. Клиффорд и Л. Абранко. Некоторые заметки о хлорогеновых кислотах. 1. Нумерация и номенклатура. ResearchGate. Дои:10.13140 / RG.2.2.22301.31202 2017.