Кофейная кислота - Caffeic acid

Кофейная кислота
2D-диаграмма кофейной кислоты
Трехмерная шариковая модель кофейной кислоты
3D модель заполнения пространства кофейной кислотой
Имена
Имена ИЮПАК
3- (3,4-дигидроксифенил) -2-пропеновая кислота
3,4-дигидроксикоричная кислота
транс-Кафеат
3,4-дигидрокси-транс-корица
(E) -3- (3,4-дигидроксифенил) -2-пропеновая кислота
3,4-дигидроксибензолакриловая кислота
3- (3,4-дигидроксифенил) -2-пропеновая кислота
Предпочтительное название IUPAC
(2E) -3- (3,4-дигидроксифенил) проп-2-еновая кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
1954563
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.005.784 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 206-361-2
КЕГГ
UNII
Характеристики
C9ЧАС8О4
Молярная масса180,16 г / моль
Плотность1,478 г / см3
Температура плавления От 223 до 225 ° C (от 433 до 437 ° F, от 496 до 498 K)
УФ-видимый (λМаксимум)327 нм и плечо c. 295 нм в подкисленном метаноле[1]
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: ВредноGHS08: Опасность для здоровья
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H315, H319, H335, H351, H361
P201, P202, P261, P264, P271, P280, P281, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P308 + 313, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Родственные соединения
Родственные соединения
Хлорогеновая кислота
Цикориевая кислота
Кумаровая кислота
Хинная кислота
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Кофейная кислота является органическое соединение который классифицируется как гидроксикоричная кислота. Это желтое твердое вещество состоит из обоих фенольный и акрил функциональные группы. Он содержится во всех растениях, поскольку является ключевым промежуточным звеном в биосинтез из лигнин, один из основных компонентов древесных растений биомасса и его остатки.[2]

Природные явления

Кофейную кислоту можно найти в коре Эвкалипт шаровидный[3] зерно ячменя H vulgaris и трава Dipsacus asperoides.[4] Также его можно найти в пресноводном папоротнике. Сальвиния молеста[5] и в грибе Phellinus linteus.[6]

Встречи в пище

Кофеиновая кислота содержится в очень скромном количестве в кофе, 0,03 мг на 100 мл.[7] Это один из основных природных фенолов в Аргановое масло.[нужна цитата ]

Он содержится в высоком уровне в некоторых травах, особенно в тимьян, мудрец и мята (около 20 мг на 100 г), при высоких уровнях в специях, особенно Цейлонская корица и звездчатый анис (около 22 мг на 100 г), довольно высокий уровень содержится в семена подсолнечника (8 мг на 100 г) и на умеренных уровнях в красное вино (1,88 мг на 100 мл) и в яблочный соус, абрикосы и чернослив (примерно 1 мг на 100 г). Это происходит на высоких уровнях в черноплодная рябина (141 мг на 100 г) и на довольно высоком уровне в брусника (6 мг на 100 г).[7] Он также довольно высок в южноамериканских травах. Йерба товарищ (150 мг на 100 г на основе денсиометрии тонкослойной хроматографии [8] и ВЭЖХ [9]).

Он также встречается в ячмень зерно,[10] И в рожь зерно.[7]

Метаболизм

Биосинтез

Кофеиновая кислота, не имеющая отношения к кофеин, биосинтезируется гидроксилирование из кумароил сложный эфир хинная кислота (этерифицирован спиртом боковой цепи). Это гидроксилирование дает эфир кофейной кислоты шикимовая кислота, который преобразуется в хлорогеновая кислота. Это предшественник феруловая кислота, конифериловый спирт, и синапиловый спирт, все из которых являются важными строительными блоками лигнина.[2] Превращение в феруловую кислоту катализируется фермент кофеин О-метилтрансфераза.

Кофейная кислота и ее производные фенэтиловый эфир кофейной кислоты (CAPE) производятся на многих заводах.[11][12][13]

У растений кофейная кислота (в центре) образуется из 4-гидроксикоричной кислоты (слева) и превращается в феруловая кислота.

Дигидроксифенилаланин аммиак-лиаза предполагалось использовать 3,4-дигидрокси-L-фенилаланин (L-ДОПА) для производства транс-кофеата и NH3. Однако в 2007 году номер ЕС для этого предполагаемого фермента был удален, поскольку не появилось никаких доказательств его существования.[14]

Биотрансформация

Кофеат О-метилтрансфераза это фермент, ответственный за превращение кофейной кислоты в феруловая кислота.

Кофейная кислота и родственные ей о-дифенолы быстро окисляются о-дифенолоксидазы в экстрактах тканей.[15]

Биоразложение

Кофеат-3,4-диоксигеназа это фермент, который использует кофейную кислоту и кислород для производства 3- (2-карбоксиэтенил) -СНГ,СНГ-муконат.

Гликозиды

3-О-кафеоилшикимовая кислота (дактилифровая кислота ) и его изомеры являются ферментное потемнение субстраты, найденные в финиках (Phoenix dactylifera фрукты).[16]

Фармакология

Кофеиновая кислота обладает множеством потенциальных фармакологических эффектов в in vitro исследований и на животных моделях, а также ингибирующее действие кофейной кислоты на пролиферацию раковых клеток по окислительному механизму у человека HT-1080 фибросаркома недавно была создана клеточная линия.[17]

Кофеиновая кислота - это антиоксидант in vitro а также in vivo.[13] Кофеиновая кислота также оказывает иммуномодулирующее и противовоспалительное средство Мероприятия. Кофеиновая кислота превзошла другие антиоксиданты, уменьшая афлатоксин производство более чем на 95 процентов. Исследования впервые показали, что окислительный стресс, который в противном случае вызвал бы или усилил Aspergillus flavus Производство афлатоксина может быть заблокировано кофейной кислотой. Это открывает двери для использования в качестве естественного фунгицид путем добавления в деревья антиоксидантов.[18]

Исследования канцерогенность кофеиновой кислоты имеют неоднозначные результаты. Некоторые исследования показали, что он подавляет канцерогенез, и другие эксперименты показывают канцерогенные эффекты.[19] Пероральный прием высоких доз кофеиновой кислоты у крыс вызвал желудок папилломы.[19] В том же исследовании высокие дозы комбинированных антиоксидантов, включая кофейную кислоту, показали значительное снижение роста двоеточие опухоли у тех же крыс. В остальном значительного эффекта отмечено не было. Кофейная кислота указана в некоторых таблицах данных об опасностях как потенциальный канцероген.[20] как было указано Международное агентство по изучению рака как Канцероген группы 2B («возможно канцерогенное для человека»).[21] Более свежие данные показывают, что бактерии в кишечнике крыс может изменить образование метаболиты кофейной кислоты.[22][23] Помимо кофеиновой кислоты, тиамин антагонист (антитиаминовый фактор), не было известных вредных эффектов кофеиновой кислоты у людей. Кроме того, лечение кофеиновой кислотой ослабляло индуцированное липополисахаридом (LPS) болезненное поведение у экспериментальных животных за счет снижения как периферических, так и центральных уровней цитокинов наряду с окислительным стрессом, вызываемым LPS.[24]

Химия

Кофейная кислота восприимчива к самоокисление. С переходными металлами образует переходные металлы-карбоксилатные комплексы, но не соли. Глутатион и тиол соединения (цистеин, тиогликолевая кислота или же тиокрезол ) или же аскорбиновый кислоты оказывают защитное действие на потемнение и исчезновение кофейной кислоты.[25] Это потемнение происходит из-за превращения о-дифенолы в реактивный о-хиноны. Химическое окисление кофейной кислоты в кислых условиях с использованием периодат натрия приводит к образованию димеров со структурой фурана (изомеры 2,5- (3 ', 4'-дигидроксифенил) тетрагидрофуран-3,4-дикарбоновой кислоты).[26] Кофейную кислоту также можно полимеризовать с использованием пероксидаза хрена /ЧАС2О2 окислительная система.[27]

Другое использование

Кофеиновая кислота может быть активным ингредиентом в каффенол, своими руками черно-белый фотографический проявитель сделан из растворимый кофе.[28] Развивающаяся химия похожа на химию катехол или же пирогаллол.[29]

Он также используется в качестве матрицы в МАЛДИ масс-спектрометрии анализы.[30]

Изомеры

Изомеры с той же молекулярной формулой и из семейства гидроксицинамминовых кислот:

Рекомендации

  1. ^ Гулд, Кевин С .; Markham, Kenneth R .; Смит, Ричард Х .; Горис, Джессика Дж. (2000). «Функциональная роль антоцианов в листьях Quintinia serrata А. Кунн ". Журнал экспериментальной ботаники. 51 (347): 1107–1115. Дои:10.1093 / jexbot / 51.347.1107. PMID  10948238.
  2. ^ а б Boerjan, Wout; Ральф, Джон; Баучер, Мари (2003). «Лигнинбиосинтез». Ежегодный обзор биологии растений. 54: 519–546. Дои:10.1146 / annurev.arplant.54.031902.134938. PMID  14503002.
  3. ^ Santos, Sónia A. O .; Freire, Carmen S. R .; Домингес, М. Розарио М .; Silvestre, Armando J.D .; Паскоаль Нето, Карлос (2011). "Характеристика фенольных компонентов в полярных экстрактах Eucalyptus globulus Labill. Кора методом высокоэффективной жидкостной хроматографии – масс-спектрометрии". Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 59 (17): 9386–9393. Дои:10.1021 / jf201801q. PMID  21761864.
  4. ^ Khoo, Cheang S .; Салливан, Шон; Каззем, Магди; Ламин, Франклин; Сингх, свастика; Нанг, Марнилар; Низкий, Митчелл; Суреш, Харша; Ли, Самиуэла (2014). «Жидкостное хроматографическое определение хлорогеновой и кофейной кислот в сырой траве Сюй Дуань (Dipsacus asperoides)». Уведомления о международных научных исследованиях. Получено 2019-01-22.
  5. ^ Чоудхари М. Икбал; Нахид, Надра; Аббасхан, Ахмед; Мушарраф, Сайед Гулам; Сиддики, Хина; Атта-Ур-Рахман (2008). «Фенольные и другие составляющие пресноводного папоротника Salvinia molsta». Фитохимия. 69 (4): 1018–1023. Дои:10.1016 / j.phytochem.2007.10.028. PMID  18177906.
  6. ^ Lee, Y.-S .; Kang, Y.-H .; Jung, J.-Y .; Ли, Санхьюн; Охучи, Кадзуо; Шин, Кук Хён; Канг, Иль-Джун; Пак, Чон Хан Юн; Шин, Хён-Кён; Скоро, Сун (октябрь 2008 г.). «Ингибиторы гликирования белков плодового тела Phellinus linteus". Биологический и фармацевтический бюллетень. 31 (10): 1968–1972. Дои:10.1248 / bpb.31.1968. PMID  18827365.
  7. ^ а б c «Показаны все продукты, в которых содержится полифенол кофейная кислота - Phenol-Explorer». phenol-explorer.eu. Получено 4 апреля 2018.
  8. ^ Бодич, Мирза; Хаас, Висенте Симон; Шарич, Дария; Малеш, Желян (4 апреля 2018 г.). «Определение флавоноидов, фенольных кислот и ксантинов в MateTea (Ilex paraguariensisSt.-Hil.)». Журнал аналитических методов в химии. 2013: 658596. Дои:10.1155/2013/658596. ЧВК  3690244. PMID  23841023.
  9. ^ Берте, Клебер А. С. (2011). «Химический состав и антиоксидантная активность экстракта Yerba-Mate (Ilex paraguariensisA.St.-Hil., Aquifoliaceae), полученного методом распылительной сушки». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 59 (10): 5523–5527. Дои:10.1021 / jf2008343. PMID  21510640.
  10. ^ Quinde-Axtell, Зори; Байк, Бьюнг-Ки (2006). «Фенольные соединения зерна ячменя и их влияние на изменение цвета пищевых продуктов». J. Agric. Food Chem. 54 (26): 9978–9984. Дои:10.1021 / jf060974w. PMID  17177530.
  11. ^ "Преимущества и информация красного клевера". indigo-herbs.co.uk. Получено 4 апреля 2018.
  12. ^ "Фитохимические и этноботанические базы данных доктора Дьюка". Архивировано из оригинал на 2000-12-05.
  13. ^ а б Olthof, M. R .; Hollman, P.C .; Катан, М. Б. (январь 2001 г.). «Хлорогеновая кислота и кофейная кислота всасываются в организме человека». J. Nutr. 131 (1): 66–71. Дои:10.1093 / jn / 131.1.66. PMID  11208940.
  14. ^ «EC 4.3.1.11». www.chem.qmul.ac.uk. Архивировано из оригинал 3 марта 2016 г.. Получено 4 апреля 2018.
  15. ^ Пирпойнт, У. С. (1969). "о-Хиноны образуются в растительных экстрактах. Их реакции с аминокислотами и пептидами ». Biochem. J. 112 (5): 609–616. Дои:10.1042 / bj1120609. ЧВК  1187763. PMID  4980678.
  16. ^ Maier, V.P .; Метцлер, Д. М .; Хубер, А. Ф. (1964). «3-О-Кафеоилшикимовая кислота (дактилифриновая кислота) и ее изомеры, новый класс ферментных субстратов для потемнения ». Сообщения о биохимических и биофизических исследованиях. 14 (2): 124–128. Дои:10.1016 / 0006-291x (64) 90241-4. PMID  5836492.
  17. ^ Rajendra Prasad, N .; Картикеян, А .; Картикеян, С .; Редди, Б. В. (март 2011 г.). «Ингибирующий эффект кофейной кислоты на пролиферацию раковых клеток по окислительному механизму в линии клеток фибросаркомы человека HT-1080». Mol Cell Biochem. 349 (1–2): 11–19. Дои:10.1007 / s11010-010-0655-7. PMID  21116690.
  18. ^ "Новый истребитель афлатоксина Nuts: кофейная кислота?".
  19. ^ а б Hirose, M .; Takesada, Y .; Tanaka, H .; Tamano, S .; Като, Т .; Шираи, Т. (1998). «Канцерогенность антиоксидантов BHA, кофейной кислоты, сезамола, 4-метоксифенола и катехола в низких дозах, отдельно или в комбинации, и модуляция их эффектов в модели среднесрочного мультиорганного канцерогенеза на крысах» (PDF). Канцерогенез. 19 (1): 207–212. Дои:10.1093 / carcin / 19.1.207. PMID  9472713.
  20. ^ «Кофейная кислота». Резюме и оценка МАИР. 1993.
  21. ^ «Агенты, классифицированные монографиями МАИР» (PDF). iarc.fr. Международное агентство по изучению рака. Архивировано из оригинал (PDF) 25 октября 2011 г.. Получено 4 апреля 2018.
  22. ^ Peppercorn, M.A .; Гольдман, П. (1972). «Метаболизм кофейной кислоты у крыс-гнотобиотов и их кишечных бактерий». Труды Национальной академии наук. 69 (6): 1413–1415. Дои:10.1073 / pnas.69.6.1413. ЧВК  426714. PMID  4504351.
  23. ^ Gonthier, M.-P .; Верный, М.-А .; Besson, C .; Rémésy, C .; Скальберт, А. (1 июня 2003 г.). «Биодоступность хлорогеновой кислоты во многом зависит от ее метаболизма микрофлорой кишечника у крыс». Журнал питания. 133 (6): 1853–1859. Дои:10.1093 / jn / 133.6.1853. PMID  12771329.
  24. ^ Басу, Маллик С; и другие. (3 сентября 2016 г.). «Кофеиновая кислота снижает болезненное поведение, вызванное липополисахаридами, и нейровоспаление у мышей». Письма о неврологии. 632: 218–223. Дои:10.1016 / j.neulet.2016.08.044. PMID  27597761.
  25. ^ Cilliers, Johannes J. L .; Синглтон, Вернон Л. (1990). «Автоокисление кофейной кислоты и действие тиолов». J. Agric. Food Chem. 38 (9): 1789–1796. Дои:10.1021 / jf00099a002.
  26. ^ Фулкранд, Элен; Cheminat, Энни; Бруйяр, Раймонд; Шенье, Вероник (1994). «Характеристика соединений, полученных химическим окислением кофейной кислоты в кислых условиях». Фитохимия. 35 (2): 499–505. Дои:10.1016 / S0031-9422 (00) 94790-3.
  27. ^ Сюй, Пэн; Уяма, Хироши; Уиттен, Джеймс Э .; Кобаяси, Широ; Каплан, Дэвид Л. (2005). «Катализируемая пероксидазой полимеризация на месте поверхностно-ориентированной кофейной кислоты». Варенье. Chem. Soc. 127 (33): 11745–11753. Дои:10.1021 / ja051637r. PMID  16104752.
  28. ^ «Каффенол-С-М, рецепт». Блог о каффеноле.
  29. ^ Уильямс, Скотт. «Использование этой последней чашки кофе: проявка пленки и бумаги». Техническая фотохимия 1995 класс. Отделение изображений и фотографических технологий, Школа фотографических искусств и наук, Рочестерский технологический институт.
  30. ^ Beavis, R.C .; Чайт, Б. Т. (декабрь 1989 г.). «Производные коричной кислоты как матрицы для ультрафиолетовой лазерной десорбционной масс-спектрометрии белков». Rapid Commun. Масс-спектрометрия. 3 (12): 432–435. Дои:10.1002 / RCM.1290031207. PMID  2520223.

внешняя ссылка