Гидроксиацетон - Hydroxyacetone

Гидроксиацетон
Acetols.svg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1-гидроксипропан-2-он
Другие имена
1-гидрокси-2-пропанон
Ацетол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
605368
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.750 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 204-124-8
UNII
Характеристики
C3ЧАС6О2
Молярная масса74.079 г · моль−1
ВнешностьБесцветная жидкость
ЗапахСладкий
Плотность1,059 г / см3[1]
Температура плавления -17 ° С (1 ° F, 256 К)
Точка кипения 145–146 ° С (293–295 ° F, 418–419 К)
Давление газа7,5 гПа при 20 ° C[2]
1.415[1]
Опасности
H226[2]
точка возгорания56 ° C (закрытая чашка)[2]
Пределы взрываемостиВерхний предел: 14,9% (В)
Нижний предел: 3% (В)[2]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
2200 мг / кг (крыса, перорально)[3]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Гидроксиацетон, также известный как ацетол, это органический химикат с формулой CH3C (O) CH2ОЙ. Он состоит из первичный спирт заместитель на ацетон. Это α -гидроксикетон, также называемый кетолом, является самым простым гидроксикетон структура. Это бесцветная жидкость, пригодная для перегонки.

Подготовка

Его производят в промышленных масштабах путем обезвоживания глицерин.[4]

Гидроксиацетон коммерчески доступен, но он также может быть синтезирован в лабораторных условиях с помощью реакция замещения на бромацетон.[5]

Реакции

Быстро подвергается полимеризация, включая формирование полуацеталь циклический димер. Под щелочной условиях, он быстро альдольная конденсация.

Гидриоксиацетон может быть получен путем разложения различных сахаров. В продуктах питания он образуется Реакция Майяра. Далее он вступает в реакцию с образованием других соединений с различными ароматами.[6] Как таковой он находит некоторое применение в качестве ароматизатора.

Смотрите также

  • Ацилоин, простейший вторичный α-гидроксикетон.

Рекомендации

  1. ^ а б Нодзу, Рюзабуро (1935). «О действии фосфата на гексозы. I. Образование ацетола из глюкозы в кислом растворе фосфата калия». Бык. Chem. Soc. Jpn. 10 (3): 122–130. Дои:10.1246 / bcsj.10.122.
  2. ^ а б c d Сигма-Олдрич Ко., Гидроксиацетон. Проверено 2 июля 2015 года.
  3. ^ Смит, Х. Ф., младший; Карпентер, К. П. (январь 1948 г.). «Дальнейший опыт работы с пробным диапазоном в лаборатории промышленной токсикологии». Журнал промышленной гигиены и токсикологии. 30 (1): 63–8. PMID  18895731.
  4. ^ Карл Дж. Салливан, Аня Куэнц, Клаус ‐ Дитер Ворлоп (2018). «Пропандиолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a22_163.pub2.CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт)
  5. ^ Levene, P.A .; Вальти, А. (1930). «Ацетол». Орг. Синтезатор. 10: 1. Дои:10.15227 / orgsyn.010.0001.
  6. ^ Нурстен, Гарри Э. (1998). «Механизм образования 3-метилциклопент-2-ен-2-олона». В O'Brien, J .; Nursten, H.E .; Crabbe, M. J .; Эймс, Дж. М. (ред.). Реакция Майяра в продуктах питания и медицине. Эльзевир. С. 65–68. ISBN  9781845698447.

внешняя ссылка