Фосфолипид - Phospholipid

Расположение фосфолипидов в клеточных мембранах.

Фосфатидилхолин является основным компонентом лецитин. Это также источник холин в синтезе ацетилхолина в холинергических нейронах.

Фосфолипиды (PL) - это класс липиды чья молекула имеет гидрофильный "голова", содержащая фосфат группа и два гидрофобный "хвосты" произошли от жирные кислоты, к которому присоединился алкоголь остаток. Фосфатная группа может быть модифицирована простыми органическими молекулами, такими как холин, этаноламин или же серин.

Фосфолипиды - ключевой компонент всех клеточные мембраны. Они могут образовывать липидные бислои из-за их амфифильный характеристика. В эукариоты, клеточные мембраны также содержат другой класс липидов, стерол, вкрапления фосфолипидов. Комбинация обеспечивает текучесть в двух измерениях в сочетании с механической прочностью на разрыв. Очищенные фосфолипиды производятся коммерчески и нашли применение в нанотехнологии и материаловедение.^[1]

Первый фосфолипид, идентифицированный в 1847 году как таковой в биологических тканях, был лецитин, или же фосфатидилхолин, в курином желтке французского химика и фармацевта Теодор Николас Гобли.

Фосфолипиды в биологических мембранах

Расположение

Фосфолипиды амфифильный. Гидрофильный конец обычно содержит отрицательно заряженную фосфатную группу, а гидрофобный конец обычно состоит из двух длинных «хвостов». жирная кислота остатки.

В водных растворах фосфолипиды управляются гидрофобные взаимодействия которые приводят к агрегации хвостов жирных кислот для минимизации взаимодействия с молекулами воды. Результатом часто бывает фосфолипидный бислой: мембрана, состоящая из двух слоев противоположно ориентированных молекул фосфолипидов, головки которых открыты для жидкости с обеих сторон, а хвосты направлены внутрь мембраны. Это доминирующий структурный мотив мембран всех клетки и некоторых других биологических структур, таких как везикулы или же вирус покрытия.

Бислои фосфолипидов являются основным структурным компонентом клеточных мембран.

В биологических мембранах фосфолипиды часто встречаются с другими молекулами (например, белки, гликолипиды, стеролы ) в двухслойный например, клеточная мембрана.^[2] Липидные бислои образуются, когда гидрофобные хвосты выстраиваются друг против друга, образуя мембрану из гидрофильных головок с обеих сторон, обращенных к воде.

Динамика

Эти специфические свойства позволяют фосфолипидам играть важную роль в клеточной мембране. Их движение можно описать модель жидкой мозаики, который описывает мембрану как мозаику из липидных молекул, которые действуют как растворитель для всех веществ и белков внутри нее, поэтому белки и липидные молекулы могут свободно диффундировать латерально через липидную матрицу и мигрировать через мембрану. Стерины способствуют текучести мембраны, препятствуя упаковке фосфолипидов. Однако теперь эта модель была заменена, поскольку в результате изучения липидный полиморфизм Теперь известно, что поведение липидов в физиологических (и других) условиях непросто.^{[нужна цитата ]}

Основные фосфолипиды

Структуры диацилглицеридов

Видеть: Глицерофосфолипид

• Фосфатидная кислота (фосфатидат) (PA)
• Фосфатидилэтаноламин (цефалин) (PE)
• Фосфатидилхолин (лецитин) (ПК)
• Фосфатидилсерин (PS)
• Фосфоинозитиды:
  • Фосфатидилинозитол (ЧИСЛО ПИ)
  • Фосфатидилинозитол фосфат (PIP)
  • Фосфатидилинозитол бисфосфат (PIP2) и
  • Фосфатидилинозитол трифосфат (PIP3)

Фосфинголипиды

Видеть Сфинголипид

• Церамид фосфорилхолин (Сфингомиелин ) (SPH)
• Церамид фосфорилэтаноламин (Сфингомиелин ) (Cer-PE)
• Церамид фосфориллипид

Приложения

Фосфолипиды широко используются для приготовления липосомальных, этосомных и других наноформ для местного, перорального и парентеральный лекарства по разным причинам, таким как улучшенная биодоступность, сниженная токсичность и повышенная проницаемость через мембраны. Липосомы часто состоят из фосфатидилхолин -обогащенные фосфолипиды, а также могут содержать смешанные фосфолипидные цепи с поверхностно-активное вещество характеристики. Этосомная формулировка кетоконазол использование фосфолипидов является многообещающим вариантом трансдермальной доставки при грибковых инфекциях.^[3]

Симуляции

Вычислительное моделирование фосфолипидов часто выполняется с использованием молекулярная динамика с силовые поля Такие как ГРОМОС, Очарование, или же ЯНТАРЬ.

Характеристика

Фосфолипиды оптически высоко двулучепреломляющий, т.е. их показатель преломления различен вдоль их оси, а не перпендикулярно ей. Измерение двулучепреломление может быть достигнуто с помощью кросс-поляризаторов в микроскопе для получения изображения, например везикул стены или используя такие техники, как двойная поляризационная интерферометрия для количественной оценки липидного порядка или нарушения поддерживаемых бислоев.

Анализ

Простых методов анализа фосфолипидов не существует, поскольку близкий диапазон полярности между различными видами фосфолипидов затрудняет их обнаружение. Нефтехимики часто используют спектроскопию для определения общего содержания фосфора, а затем рассчитывают приблизительную массу фосфолипидов на основе молекулярной массы ожидаемых видов жирных кислот. В современном липидном профилировании используются более точные методы анализа, спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР-спектроскопия), в частности ³¹P-ЯМР,^[4][5] а ВЭЖХ-ELSD^[6] дает относительные значения.

Синтез фосфолипидов

Синтез фосфолипидов происходит на цитозольной стороне ER мембрана ^[7] который насыщен белками, которые участвуют в синтезе (GPAT и LPAAT ацилтрансферазы, фосфатазы и холинфосфотрансферазы) и выделение (флиппас и floppase). В конце концов везикула отойдет от ЭПР, содержащего фосфолипиды, предназначенные для цитоплазматической клеточной мембраны на его внешней створке, и фосфолипиды, предназначенные для экзоплазматической клеточной мембраны на его внутренней створке.^[8][9]

Источники

Обычными источниками промышленных фосфолипидов являются соя, семена рапса, подсолнечник, куриные яйца, коровье молоко, яйца рыб и т. Д. Каждый источник имеет уникальный профиль отдельных видов фосфолипидов, а также жирных кислот и, следовательно, различные применения в продуктах питания, питании, фармацевтике, косметике. и доставка лекарств.

В передаче сигнала

Некоторые типы фосфолипидов можно расщепить для получения продуктов, которые функционируют как вторые мессенджеры в преобразование сигнала. Примеры включают фосфатидилинозитол (4,5) -бисфосфат (PIP₂), который может расщепляться ферментом Фосфолипаза C в инозитолтрифосфат (IP₃) и диацилглицерин (DAG), которые оба выполняют функции группы G_q тип G-белка в ответ на различные раздражители и вмешиваться в различные процессы от длительная депрессия в нейронах^[10] к лейкоциты сигнальные пути, начатые хемокин рецепторы.^[11]

Фосфолипиды также влияют на простагландин сигнальные пути в качестве сырья, используемого липаза ферменты для производства предшественников простагландинов. На заводах они служат сырьем для производства Жасмоновая кислота, а гормон растения по структуре похож на простагландины, которые опосредуют защитные реакции против патогенов.

Пищевые технологии

Фосфолипиды могут действовать как эмульгаторы, позволяя маслам образовывать коллоид с водой. Фосфолипиды являются одним из компонентов лецитин который содержится в яичных желтках, а также извлекается из соевые бобы, и используется как пищевая добавка во многих продуктах и ​​может быть приобретена как пищевая добавка. Лизолецитины обычно используются для водно-масляных эмульсий, таких как маргарин, из-за их более высокой HLB соотношение.

Производные фосфолипидов

См. Подробный список в таблице ниже.

• Природные производные фосфолипидов:

  яйцо ПК (Яичный лецитин ), яичный PG, соевый PC, гидрогенизированный соевый PC, сфингомиелин как природные фосфолипиды.

• Синтетические производные фосфолипидов:
  • Фосфатидная кислота (DMPA, DPPA, DSPA)
  • Фосфатидилхолин (DDPC, DLPC, DMPC, DPPC, DSPC, DOPC, POPC, DEPC)
  • Фосфатидилглицерин (DMPG, DPPG, DSPG, POPG)
  • Фосфатидилэтаноламин (DMPE, DPPE, DSPE DOPE)
  • Фосфатидилсерин (DOPS)
  • Фосфолипид ПЭГ (мПЭГ-фосфолипид, полиглицерин-фосфолипид, функционализированный фосфолипид, терминальный активированный фосфолипид)

Используемые сокращения и химическая информация о глицерофосфолипидах

Смотрите также

• Теория кабеля
• Галактолипид
• Сульфолипид
• Гидрофил

Рекомендации