Эфирный липид - Ether lipid

Структура эфира фосфолипид. Обратите внимание на эфир в первой и второй позициях.
Плазмалоген. Обратите внимание на эфир в первом положении и сложный эфир во втором положении.
Фактор активации тромбоцитов. Обратите внимание на эфир в первой позиции и ацетил группа на второй позиции.

В общем смысле органической химии эфир липид подразумевает эфирный мостик между алкильная группа (липид) и неуказанный алкил или арильная группа, не обязательно глицерин. Если задействован глицерин, соединение называется глицериловый эфир, который может принимать форму алкилглицерин, алкилацилглицерин, или в сочетании с фосфатидной группой, фосфолипид.

В биохимическом смысле эфирный липид обычно подразумевает глицерофосфолипиды различного типа, также называемые фосфолипиды, в котором положение sn-1 глицеринового остова имеет липид, присоединенный эфирная связь и липид, присоединенный к положению sn-2 через ацильная группа. Это контрастирует с более распространенными глицерофосфолипидами, 1,2-диацил-sn-глицерином (DAG), в которых положения sn-1 и sn-2 основной цепи глицерина имеют ацильные цепи, присоединенные сложноэфирные связи.[1][2] Эфирный липид может также относиться к алкилглицеринам, таким как химиловый (16: 0), батиловый (18: 0) и селахиловый (18: 1 n-9) спирты, с липидом, связанным с эфиром в положении sn-1, и другие две позиции на глицериновом остове не заняты.[3]

Типы

Есть два типа эфирных липидов, плазманил- и плазменил-фосфолипиды. Плазманилфосфолипиды имеют эфирную связь в положении sn-1 с алкильной группой. Плазменил-фосфолипиды имеют эфирную связь в положении sn-1 с алкенильной группой, 1-0-алк-1’-енил-2-ацил-sn-глицерином (AAG).[2] Последний тип называется плазмалогены.[4]

Фактор активации тромбоцитов (PAF) представляет собой эфирный липид, имеющий ацетил группа вместо ацильная цепь на второй позиции (СН-2).

Биосинтез

Для образования эфирной связи у млекопитающих требуются два фермента: дигидроксиацетонфосфатацилтрансфераза (ДХАПАТ) и алкилдигидроксиацетонфосфатсинтаза (ADAPS), которые находятся в пероксисома.[5] Соответственно, пероксисомальные дефекты часто приводят к нарушению выработки эфирных липидов.

Моноалкилглицериновые эфиры (MAGE) также образуются из 2-ацетил MAGE (предшественников PAF) посредством KIAA1363.

Функции

Структурные

Плазмалогены, а также некоторые 1-O-алкильные липиды встречаются повсеместно, а иногда и являются основными частями клеточные мембраны в млекопитающие и анаэробный бактерии.[6] В археи, эфирные липиды являются основными полярными липидами в клеточной оболочке, и их содержание является одной из основных характеристик, разделяющих эту группу прокариоты от бактерии. В этих клетках могут образовываться дифитанилглицеролипиды или биполярные макроциклические тетраэфиры. ковалентно связанные «бислои».[7]

Второй посланник

Различия между катаболизм простых эфиров глицерофосфолипидов специфическим фосфолипазы ферменты может участвовать в образовании липидов системы вторичных сообщений Такие как простагландины и арахидоновая кислота которые важны для передачи сигнала.[8] Эфирные липиды также могут действовать непосредственно в передаче сигналов в клетке, поскольку фактор активации тромбоцитов представляет собой сигнальную молекулу эфирного липида, которая участвует в лейкоциты функция у млекопитающих иммунная система.[9]

Антиоксидант

Другая возможная функция липидов простого плазмалогенового эфира: антиоксиданты, как защитный эффект от окислительный стресс были продемонстрированы в культура клеток и эти липиды, следовательно, могут играть роль в сыворотке липопротеин метаболизм.[10] Эта антиоксидантная активность обусловлена ​​двойной связью енольного эфира, на которую нацелены различные активные формы кислорода.[11]

Аналоги липидов синтетических эфиров

Аналоги липидов синтетических эфиров имеют цитостатический и цитотоксический свойства, вероятно, нарушая структуру мембраны и действуя как ингибиторы ферментов в путях передачи сигналов, таких как протеинкиназа C и фосфолипаза C.

Токсичный эфир липидного аналога милтефозин недавно был представлен в качестве перорального лечения тропической болезни лейшманиоз, что вызвано лейшмания, а простейший паразит с особенно высоким содержанием эфирных липидов в мембранах.[12]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Дин Дж. М., Лоди Ай Джей (февраль 2018 г.). «Структурная и функциональная роль эфирных липидов». Белки и клетки. 9 (2): 196–206. Дои:10.1007 / s13238-017-0423-5. ЧВК  5818364. PMID  28523433.
  2. ^ а б Ford DA, Gross RW (июль 1990 г.). «Дифференциальный метаболизм молекулярных подклассов дирадилглицерина и молекулярных видов диглицеридкиназой мозга кролика». Журнал биологической химии. 265 (21): 12280–6. PMID  2165056. S2CID  1042240.
  3. ^ Кристи В. «Эфирные липиды - глицериловые эфиры, плазмалогены, альдегиды, структура, биохимия, состав и анализ». www.lipidhome.co.uk.
  4. ^ Уотсон Р. Р., Де Мистер Ф, ред. (2014). Омега-3 жирные кислоты для здоровья мозга и неврологии. Elsevier Academic Press. Дои:10.1016 / C2012-0-06006-1. ISBN  978-0-12-410527-0.
  5. ^ Хаджра АК (1995). «Биосинтез глицеролипидов в пероксисомах (микротелах)». Прогресс в исследованиях липидов. 34 (4): 343–64. Дои:10.1016/0163-7827(95)00013-5. PMID  8685243.
  6. ^ Paltauf F (декабрь 1994 г.). «Эфирные липиды в биомембранах». Химия и физика липидов. 74 (2): 101–39. Дои:10.1016 / 0009-3084 (94) 90054-Х. PMID  7859340.
  7. ^ Кога Й, Морий Х (ноябрь 2005 г.). «Последние достижения в структурных исследованиях эфирных липидов из архей, включая сравнительные и физиологические аспекты». Биология, биотехнология и биохимия. 69 (11): 2019–34. Дои:10.1271 / bbb.69.2019. PMID  16306681.
  8. ^ Спектор А.А., Йорек М.А. (сентябрь 1985 г.). «Липидный состав мембраны и функция клеток». Журнал липидных исследований. 26 (9): 1015–35. PMID  3906008.
  9. ^ Demopoulos CA, Pinckard RN, Hanahan DJ (октябрь 1979 г.). «Фактор активации тромбоцитов. Доказательства использования 1-O-алкил-2-ацетил-sn-глицерил-3-фосфорилхолина в качестве активного компонента (новый класс липидных химических медиаторов)». Журнал биологической химии. 254 (19): 9355–8. PMID  489536.
  10. ^ Brosche T, Platt D (август 1998 г.). «Биологическое значение плазмалогенов в защите от окислительного повреждения». Экспериментальная геронтология. 33 (5): 363–9. Дои:10.1016 / S0531-5565 (98) 00014-X. PMID  9762517.
  11. ^ Энгельманн Б. (февраль 2004 г.). «Плазмалогены: мишени для окислителей и основных липофильных антиоксидантов». Сделки Биохимического Общества. 32 (Pt 1): 147–50. Дои:10.1042 / BST0320147. PMID  14748736.
  12. ^ Lux H, Heise N, Klenner T, Hart D, Opperdoes FR (ноябрь 2000 г.). «Эфирно-липидный (алкил-фосфолипидный) обмен и механизм действия эфир-липидных аналогов при Leishmania». Молекулярная и биохимическая паразитология. 111 (1): 1–14. Дои:10.1016 / S0166-6851 (00) 00278-4. PMID  11087912.

внешняя ссылка