Сфингозин - Sphingosine

Сфингозин

Имена
Название ИЮПАК (2S,3р) -2-аминооктадек-4-транс-ен-1,3-диол
Идентификаторы
Количество CAS	123-78-4 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 16393 N
ЧЭМБЛ	ChEMBL67166 Y
ChemSpider	4444047 Y
ECHA InfoCard	100.004.230
IUPHAR / BPS	2452
PubChem CID	5280335
UNII	NGZ37HRE42 Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID90861763
ИнЧИ InChI = 1S / C18H37NO2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18 (21) 17 (19) 16-20 / ч14- 15,17-18,20-21H, 2-13,16,19H2,1H3 / b15-14 + / t17-, 18 + / m0 / s1 Y Ключ: WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFSA-N Y InChI = 1 / C18H37NO2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18 (21) 17 (19) 16-20 / ч14- 15,17-18,20-21H, 2-13,16,19H2,1H3 / b15-14 + / t17-, 18 + / m0 / s1 Ключ: WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFBW
Улыбки ССССССССССС / С = С / [С @ Н] ([С @ Н] (CO) N) O
Характеристики
Химическая формула	C18ЧАС37NО2
Молярная масса	299.499 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Сфингозин (2-амино-4-транс-октадецен-1,3-диол) представляет собой 18-углеродный аминоспирт с ненасыщенной углеводородной цепью, которая образует первичную часть сфинголипиды, класс клеточная мембрана липиды которые включают сфингомиелин, важно фосфолипид.

Функции

Сфингозин может быть фосфорилированный in vivo через два киназы, сфингозинкиназа тип 1 и сфингозинкиназа типа 2. Это приводит к образованию сфингозин-1-фосфат, мощный сигнальный липид.

Метаболиты сфинголипидов, такие как керамиды, сфингозин и сфингозин-1-фосфат, находятся липидная сигнализация молекулы, участвующие в разнообразных клеточных процессах.

Биосинтез

Сфингозин синтезируется из пальмитоил КоА и серин в конденсации, необходимой для получения дегидросфингозина.

Затем дегидросфингозин восстанавливается за счет НАДФН к дигидросфингозин (сфинганин) и, наконец, окисляется FAD к сфингозину.

Нет прямого пути синтеза из сфинганин сфингозину; сначала его нужно ацилировать, чтобы дигидроцерамид, который затем дегидрируется до церамида. Сфингозин образуется в результате разложения сфинголипида в лизосоме.

Смотрите также

• Диметилсфингозин
• Финголимод

Рекомендации

• Радин Н (2003). «Убийство опухолей с помощью апоптоза, вызванного церамидами: критика доступных лекарств». Biochem J. 371 (Pt 2): 243–56. Дои:10.1042 / BJ20021878. ЧВК  1223313. PMID  12558497. статья
• Картер, Х. Э., Ф. Дж. Глик, У. П. Норрис и Дж. Э. Филлипс. 1947 г. Биохимия сфинголипидов. III. Структура сфингозина. J. Biol. Chem. 170: 285–295

Дополнительные изображения

• 

  Сфинголипидозы

• 

  Общие структуры сфинголипиды

внешняя ссылка

• Сфингозин в Национальной медицинской библиотеке США Рубрики медицинской тематики (MeSH)