Бензиловый спирт - Википедия - Benzyl alcohol
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Фенилметанол | |
| Другие имена Фенилкарбинол Бензолметанол | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.600  |
| Номер ЕС |
|
| Номер E | E1519 (дополнительные химикаты) |
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики[1] | |
| C7ЧАС8О | |
| Молярная масса | 108.140 г · моль−1 |
| Внешность | Бесцветная жидкость |
| Запах | Слегка ароматный |
| Плотность | 1,044 г см−3 |
| Температура плавления | -15,2 ° С (4,6 ° F, 257,9 К) |
| Точка кипения | 205,3 ° С (401,5 ° F, 478,4 К) |
| 3,50 г / 100 мл (20 ° С) 4,29 г / 100 мл (25 ° С) | |
| Растворимость в других растворителях | Растворимый[нечеткий ] в бензол, метанол, хлороформ, этиловый спирт, эфир, ацетон |
| бревно п | 1.10 |
| Давление газа | 0,18 кПа (60 ° C) |
| Кислотность (пKа) | 15.40 |
| −71.83·10−6 см3/ моль | |
| 1.5396 | |
| Вязкость | 5,474 сП |
| 1,67 Д | |
| Термохимия | |
Стандартный моляр энтропия (S | 217,8 Дж / (К · моль) |
Станд. Энтальпия формирование (ΔжЧАС⦵298) | −352 кДж / моль |
| Фармакология | |
| P03AX06 (ВОЗ) | |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материала |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 93 ° С (199 ° F, 366 К) |
| 436 ° С (817 ° F, 709 К) | |
| Пределы взрываемости | 1.3–13% |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD50 (средняя доза ) | 1250 мг / кг (крыса, перорально) |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Бензиловый спирт является ароматный алкоголь с формулой C6ЧАС5CH2ОЙ. В бензил группа часто обозначается аббревиатурой «Bn» (не путать с «Bz», которое используется для бензоил ), поэтому бензиловый спирт обозначается как BnOH. Бензиловый спирт - бесцветная жидкость с легким приятным ароматным запахом. Это полезный растворитель из-за его полярности, низкой токсичности и низкого давление газа. Бензиловый спирт имеет умеренное растворимость в воде (4 г / 100 мл) и составляет смешивающийся в спирты и диэтиловый эфир. В анион произведено депротонирование алкогольной группы известен как бензилат или же бензилоксид.
Природные явления
Бензиловый спирт естественным образом вырабатывается многими растениями и обычно содержится во фруктах и чаях. Он также встречается в различных эфирные масла включая жасмин, гиацинт и Иланг-Иланг.[2] Он также встречается в кастореум от касторовые мешки бобров.[3]
Подготовка
Бензиловый спирт промышленно производится из толуола путем бензилхлорид, который гидролизуется:
- C6ЧАС5CH2Cl + H2О → С6ЧАС5CH2ОН + HCl
Другой путь - гидрирование бензальдегид, побочный продукт окисления толуола до бензойная кислота.[4]
Для лабораторного использования, Реакция Гриньяра из фенилмагний бромид (C6ЧАС5MgBr) с формальдегид и Канниццаро реакция бензальдегида также дают бензиловый спирт. Последний также дает бензойную кислоту, пример органического непропорциональность реакция.
Реакции
Как и большинство спиртов, реагирует с карбоновые кислоты формировать сложные эфиры. В органическом синтезе популярны бензиловые эфиры. защитные группы потому что они могут быть удалены мягкими гидрогенолиз.[5]
Бензиловый спирт реагирует с акрилонитрил давать N-бензилакриламид. Это пример Реакция Риттера:[6]
- C6ЧАС5CH2OH + NCCHCH2 → С6ЧАС5CH2N (H) C (O) CHCH2
Приложения
Бензиловый спирт используется в качестве общего растворитель для чернил, воска, шеллака, красок, лаки, и эпоксидная смола покрытия. Таким образом, его можно использовать в средствах для удаления краски, особенно в сочетании с совместимыми вязкость усилители, способствующие прилипанию смеси к окрашенным поверхностям.[7]
Это предшественник множества сложные эфиры и эфиры, используется в мыле, духах и ароматическая промышленность. Например. бензилбензоат, бензилсалицилат, бензилциннамат, дибензиловый эфир, бензилбутилфталат.
Он также используется в жидкости для электронных сигарет, чтобы усилить аромат.[нужна цитата ] При нанесении на поврежденную кожу или слизистые оболочки в концентрации 10% он действует как местный анестетик и антимикробное средство.[нужна цитата ] Его можно использовать как обезжириватель в средствах для чистки ковров.[нужна цитата ] Как растворитель красителей он улучшает процесс окрашивания шерсти, нейлона и кожи.[8] Он также используется как проявитель фотопленки и как средство от насекомых.[нужна цитата ]
Использование в здравоохранении
Бензиловый спирт используется как бактериостатический консервант в низкой концентрации в внутривенных лекарствах, косметических средствах и местных лекарствах.[9] Необходима некоторая осторожность, если используется высокий процент бензилового спирта, поскольку бензальдегид возникает из бензилового спирта при использовании в качестве консерванта в растворе для инъекций.[10][11]
Бензиловый спирт, продаваемый под торговой маркой Ulesfia, был одобрен США. Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA) в 2009 году в качестве 5% раствора для лечения педикулез у людей от 6 месяцев и старше.[12] Поражает вши дыхальца, предотвращая их закрытие.[12] Затем они забиваются водой, минеральным маслом или другими веществами и вызывают гибель насекомых. удушье.[12]
Бензиловый спирт эффективно используется для лечения вшей в качестве активного ингредиента шампуня-лосьона с 5% бензиловым спиртом.[12]
Другое использование
Бензиловый спирт имеет почти то же показатель преломления в качестве кварц и шерсть волокно. Если погрузить прозрачный кварцевый предмет в бензиловый спирт, он станет почти невидимым. Этот тест использовался для неразрушающего определения того, действительно ли объект сделан из кварца.[нужна цитата ] Точно так же белая шерсть, погруженная в бензиловый спирт, также становится почти невидимой, ясно обнаруживая загрязнения, такие как темные и сердцевинные волокна и растительные вещества.[нужна цитата ]
Контактный дерматит
Бензиловый спирт - это ингредиент, используемый при производстве мыла, кремов для местного применения, лосьонов для кожи, шампуней и очищающих средств для лица, и он популярен благодаря своим антибактериальным и противогрибковым свойствам. Это частый ингредиент в различных бытовых товарах и может вызвать серьезные аллергический контактный дерматит у значительного процента населения.[13][14][15][16]
Безопасность
Бензиловый спирт имеет низкую острую токсичность с LD50 1,2 г / кг у крыс.[4] Он быстро окисляется у здоровых людей до бензойная кислота, конъюгирован с глицином в печени и выводится в виде гиппуровая кислота. Очень высокие концентрации могут вызвать токсические эффекты, включая дыхательную недостаточность, вазодилатацию, гипотензию, судороги и паралич.
Бензиловый спирт токсичен для новорожденных и связан с синдром затрудненного дыхания.[17][18]
Бензиловый спирт очень токсичен и сильно раздражает глаза.[4] Чистый бензиловый спирт производит роговица некроз.[19]
Бензиловый спирт не считается канцерогеном, и данные о его тератогенном или репродуктивном воздействии отсутствуют.[4]
Рекомендации
- ^ «Бензиловый спирт». Архивировано из оригинал 26 июля 2009 г.
- ^ Индекс Merck: энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (11-е изд.), Merck, 1989, ISBN 091191028X, 1138
- ^ Дитланд Мюллер-Шварце (2003). Бобер: его жизнь и влияние. п. 43. ISBN 9780801450105.
- ^ а б c d Фридрих Брюне; Элейн Райт (2007). «Бензиловый спирт». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a04_001.
- ^ Фурута, Кёдзи; Гао, Цин-Чжи; Ямамото, Хисаши (1995). "Асимметричная реакция Дильса-Альдера, катализируемая хиральным (ацилокси) борановым комплексом: (1р) -1,3,4-триметил-3-циклогексен-1-карбоксальдегид ». Органический синтез. 72: 86.; Коллективный объем, 9, п. 722
- ^ Пэррис, Честер Л. (1962). "N-бензилакриламид ». Органический синтез. 42: 16.; Коллективный объем, 5, п. 73
- ^ Бензиловый спирт, chemicalland21.com, заархивировано оригинал 21 апреля 2009 г., получено 14 мая 2006
- ^ Майкл Эш; Ирен Эш (2004). Справочник консервантов. Информационные ресурсы Synapse. п. 292. ISBN 978-1-890595-66-1.
- ^ DOI: 10.2116 / analsci.27.865
- ^ DOI: 10.2116 / analsci.27.865
- ^ DOI: 10.1016 / j.jpba.2006.02.028
- ^ а б c d «Лосьон Улесфиа-бензиловый спирт». DailyMed. 8 апреля 2019 г.. Получено 27 апреля 2020.
- ^ EJ Curry; EM Warshaw (2005), «Аллергия на бензиловый спирт: важность патч-тестов с личными продуктами», Дерматит (16): 203–8
- ^ «Аллерген NACDG: бензиловый спирт - дерматолог». www.the-dermatologist.com.
- ^ "Бензиловый спирт - База данных аллергического контактного дерматита". www.contactdermatitisinstitute.com.
- ^ Фишер А.А. (1 октября 1975 г.). «Связь аллергической гиперчувствительности к парабенам и бензиловому спирту« замедленной »и« немедленной »разновидностей». Контактный дерматит. 1 (5): 281–284. Дои:10.1111 / j.1600-0536.1975.tb05436.x. PMID 139248. S2CID 29204040.
- ^ Карл Р. Баум (2008 г.), «Примеры массового облучения детей», Джерролд Б. Лейкин; Фрэнк П. Палоучек (ред.), Справочник по отравлению и токсикологии (4-е изд.), Информация, стр. 726.
- ^ Хуан Гершаник; и другие. (1982), «Синдром удушья и отравление бензиловым спиртом», N Engl J Med, 307 (22): 1384–8, Дои:10.1056 / nejm198211253072206, PMID 7133084.
- ^ Сварупа Г. Кулкарни; Харихара М. Мехендейл (2005), «Бензиловый спирт», Энциклопедия токсикологии, 1 (2-е изд.), Elsevier, стр. 262–264..
внешняя ссылка
- Международная карта химической безопасности 0833
- «Бензиловый спирт». Портал информации о наркотиках. Национальная медицинская библиотека США.
