Пропаргиловый спирт - Propargyl alcohol

Пропаргиловый спирт
Имена
	Название ИЮПАК Проп-2-ин-1-ол
	Другие имена пропинол, 2-пропинол, 2-пропин-1-ол, проп-2-ин-1-ол, гидроксиметилацетилен.
Идентификаторы
Количество CAS	107-19-7 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 28905 ;
ChemSpider	21106466 ;
ECHA InfoCard	100.003.157
КЕГГ	C05986 ;
UNII	E920VF499L ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID5021883 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C3H4O / c1-2-3-4 / h1,4H, 3H2 Ключ: TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C3H4O / c1-2-3-4 / h1,4H, 3H2 Ключ: TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYAE;
	Улыбки C # CCO;
Характеристики
Химическая формула	C3ЧАС4О
Молярная масса	56.064 г · моль−1
Внешность	От бесцветной до соломенной жидкости
Запах	герань -подобно
Плотность	0,9715 г / см3
Температура плавления	От −51 до −48 ° C (от −60 до −54 ° F; от 222 до 225 K)
Точка кипения	От 114 до 115 ° C (от 237 до 239 ° F, от 387 до 388 K)
Растворимость в воде	смешивающийся
Давление газа	12 мм рт. Ст. (20 ° C)
Опасности
Паспорт безопасности	Внешний SDS
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Формулировки опасности GHS	H226, H301, H310, H330, H314, H373, H411
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 3 3
точка возгорания	36 ° С; 97 ° F; 309 К (открытая чашка)
	NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)	никто
REL (Рекомендуемые)	TWA 1 ppm (2 мг / м3) [кожа]
IDLH (Непосредственная опасность)	N.D.
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Пропаргиловый спирт, или же 2-пропин-1-ол, является органическое соединение с формула C₃ЧАС₄О. Это простейшая конюшня. алкоголь содержащий алкин функциональная группа.^[3] Пропаргиловый спирт - бесцветная вязкая жидкость, смешиваемая с водой и большинством полярных органических растворителей.

Реакции и заявки

Пропаргиловый спирт полимеризуется при нагревании или обработке основание. Он используется в качестве ингибитора коррозии, раствора комплекса металлов, стабилизатора растворителя и гальваника осветляющая добавка. Он также используется как промежуточное звено в органический синтез. Вторичный и высшее замещенные пропаргиловые спирты подвергаются каталитическим реакциям перегруппировки с образованием α, β-ненасыщенные карбонильные соединения через Перегруппировка Мейера – Шустера и другие. Может окисляться до пропинал^[4] или же пропаргиловая кислота.

Подготовка

Пропаргиловый спирт получают катализируемым медью добавлением формальдегид к ацетилен как побочный продукт промышленного синтеза бут-2-ин-1,4-диол.^[5] Его также можно приготовить дегидрохлорирование 3-хлор-2-пропен-1-ола по NaOH.^[6]

Безопасность

Пропаргиловый спирт представляет собой легковоспламеняющуюся жидкость, токсичен при вдыхании, высокотоксичен при проглатывании, токсичен при абсорбции через кожу и вызывает коррозию.^{[нужна цитата ]}

Смотрите также

внешняя ссылка

[http://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/1597.pdf Информационный бюллетень по опасным веществам для пропаргилового спирта
CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности

[PGCH-1] а ^б ^c ^d ^е ^ж ^грамм ^час Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0527". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[GESTIS-2] а ^б Запись Проп-2-ин-1-ол в базе данных веществ GESTIS Институт охраны труда и здоровья, по состоянию на 11 марта 2020 г.

[3] Индекс Merck, 11-е издание, 7819

[4] Дж. С. Зауэр (1956). «Пропионовый альдегид». Органический синтез. 36: 66.; Коллективный объем, 4, п. 813

[Ullmann-5] Фалбе, Юрген; Бахрманн, Гельмут; Липпс, Вольфганг; Майер, Дитер. «Спирты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a01_279..

[J._Am._Chem._Soc.,_1944,_66_(2),_pp_285–287-6] [1] Варенье. Chem. Soc., 1944, 66 (2), стр. 285–287.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]