Пропиленгликоль - Propylene glycol

Не путать с Полипропиленгликоль или же Этиленгликоль.
Эта статья про 1,2-пропандиол. Для других пропиленгликолей см. Пропандиол.
Пропиленгликоль[1]
Пропиленгликоль
клюшка
Модель заполнения пространства
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Пропан-1,2-диол
Другие имена
Пропиленгликоль
α-пропиленгликоль
1,2-пропандиол
1,2-дигидроксипропан
Метилэтилгликоль
Метилэтиленгликоль
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.307 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-338-0
Номер EE1520 (дополнительные химикаты)
Номер RTECS
  • TY6300000
UNII
Характеристики
C3ЧАС8О2
Молярная масса76.095 г · моль−1
Плотность1,036 г / см3
Температура плавления -59 ° С (-74 ° F, 214 К)
Точка кипения 188,2 ° С (370,8 ° F, 461,3 К)
Смешиваемый
Растворимость в этиловый спиртСмешиваемый
Растворимость в диэтиловый эфирСмешиваемый
Растворимость в ацетонСмешиваемый
Растворимость в хлороформСмешиваемый
бревно п-1.34[2]
Теплопроводность0,34 Вт / м-К (50% H2O @ 90 ° C (194 ° F))
Вязкость0,042 Па · с
Фармакология
QA16QA01 (ВОЗ)
Опасности
S-фразы (устарело)S24 S25
NFPA 704 (огненный алмаз)
Родственные соединения
Связанный гликоли
Этиленгликоль, 1,3-пропандиол
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Пропиленгликоль (Название ИЮПАК: пропан-1,2-диол), согласно Национальная медицинская библиотека США и Агентство регистрации токсичных веществ и заболеваний, представляет собой синтетическое жидкое вещество, поглощающее воду.[4] Он помечен как органическое соединение в химии из-за его углеродных атрибутов. Его химическая формула это CH3СН (ОН) СН2ОЙ. Это вязкая бесцветная жидкость, почти не имеющая запаха, но обладающая слегка сладковатым вкусом. Содержит два алкоголь группы, это классифицируется как диол. это смешивающийся с широким спектром растворителей, в том числе воды, ацетон, и хлороформ. В целом гликоли не вызывают раздражения и имеют очень низкий непостоянство.[5]

Он производится в больших масштабах, в первую очередь, для производства полимеры. В Европейском Союзе это E-номер E1520 для пищевых продуктов. Для косметики и фармакология, номер E490. Пропиленгликоль также присутствует в альгинат пропиленгликоля, который известен как E405. Пропиленгликоль - это соединение, которое ГРАС (общепризнано безопасным) в США FDA (Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов) согласно 21 CFR x184.1666, а также одобрен FDA для использования в качестве косвенной пищевой добавки. Пропиленгликоль одобрен и используется в качестве носителя для местных, пероральных и некоторых внутривенных фармацевтических препаратов в США и Европе.

Структура

Соединение иногда называют (альфа) α-пропиленгликоль отличить его от изомера пропан-1,3-диол, известный как (бета) β-пропиленгликоль. Пропиленгликоль хиральный. В коммерческих процессах обычно используется рацемат. S-изомер производится биотехнологическими методами.

Производство

Промышленное

В промышленности пропиленгликоль в основном производится из оксид пропилена (для пищевого использования). По данным источника на 2018 год, ежегодно производится 2,16 млн тонн.[5] Производители используют либо некаталитический высокотемпературный процесс при температуре от 200 ° C (392 ° F) до 220 ° C (428 ° F), либо каталитический метод, который протекает при температуре от 150 ° C (302 ° F) до 180 ° C ( 356 ° F) в присутствии ионообменной смолы или небольшого количества серной кислоты или щелочи.[6]

Синтез 1,2-пропандиола V1.svg

Конечные продукты содержат 20% пропиленгликоля, 1,5% дипропиленгликоль, и небольшое количество других полипропиленгликоли.[7] Дальнейшая очистка дает готовый пропиленгликоль промышленного качества или качества USP / JP / EP / BP, содержание которого обычно составляет 99,5% или выше. Использование пропиленгликоля USP (Фармакопея США) может снизить риск отказа от сокращенной заявки на новый лекарственный препарат (ANDA).[8]

Пропиленгликоль также можно получить из глицерин, побочный продукт производства биодизель.[5] Этот исходный материал обычно резервируется для промышленного использования из-за заметного запаха и вкуса, которые сопровождают конечный продукт.

Лаборатория

S-Пропандиол синтезируется с помощью методов ферментации. Молочная кислота и лактальдегид являются обычными промежуточными продуктами. Дигидроксиацетонфосфат, один из двух продуктов распада (гликолиз ) из фруктозо-1,6-бисфосфат, является предшественником метилглиоксаль. Это преобразование является основой потенциального биотехнологического пути к товарной химической продукции. 1,2-пропандиол. Три углерода дезоксисахары также являются предшественниками 1,2-диола.[5]

Небольшой небиологический маршрут из D-маннитол проиллюстрировано на следующей схеме:[9]

(s) -Пропандиол из D-Mannitol.png

Приложения

Полимеры

Сорок пять процентов производимого пропиленгликоля используется в качестве химического сырья для производства ненасыщенных полиэфирные смолы. В связи с этим пропиленгликоль реагирует со смесью ненасыщенных малеиновый ангидрид и изофталевая кислота дать сополимер. Этот частично ненасыщенный полимер подвергается дальнейшему сшивание уступить термореактивные пластмассы. В связи с этим применением пропиленгликоль реагирует с оксидом пропилена с образованием олигомеров и полимеров, которые используются для получения полиуретаны.[5] Пропиленгликоль используется в акриловых архитектурных красках на водной основе для увеличения времени высыхания, которое достигается за счет предотвращения высыхания поверхности из-за более низкой скорости испарения по сравнению с водой.

Еда

Пропиленгликоль также используется в различных пищевых продуктах, таких как напитки на основе кофе, жидкие подсластители, мороженое, взбитые молочные продукты и газированные напитки.[10][11] Испарители используемые для доставки фармацевтических препаратов или средств личной гигиены, часто включают в себя пропиленгликоль.[5] В дезинфицирующих средствах для рук на спиртовой основе он используется как увлажнитель, предотвращающий высыхание кожи.[12] Пропиленгликоль используется как растворитель во многих фармацевтические препараты, включая устный, инъекционный, и актуальный составы. Многие фармацевтические препараты, которые нерастворимый в воде использовать PG в качестве растворителя и носителя; бензодиазепиновые таблетки являются одним из примеров.[13] PG также используется в качестве растворителя и носителя для многих фармацевтических капсула препараты. Кроме того, некоторые составы искусственные слезы используйте проплиенгликоль в качестве ингредиента.[14]

Пропиленгликоль обычно используется для убирать лед самолет

Антифриз

В Точка замерзания воды понижается при смешивании с пропиленгликолем. Используется как самолет антиобледенение жидкость.[5][15] Смеси вода-пропиленгликоль, окрашенные в розовый цвет, чтобы указать, что смесь относительно нетоксична, продаются под названием RV или морской антифриз. Пропиленгликоль часто используется как заменитель этиленгликоль в малотоксичной, экологически чистой автомобильной антифриз. Он также используется для утепления сантехнических систем в пустующих строениях.[16] В эвтектический состав / температура 60:40 пропиленгликоль: вода / -60 ° C.[17][18] Однако коммерческий продукт с температурой –50 ° F / –45 ° C богат водой; типичный состав 40:60.[19]

Электронные сигареты жидкие

Пропиленгликоль часто используется в электронные сигареты.

Вместе с растительный глицерин в качестве основного ингредиента (<1–92%) в электронная жидкость используется в электронные сигареты, где это аэрозольный напоминать дым. Он служит носителем для таких веществ, как никотин и каннабиноиды, а также для создания пара, напоминающего дым.[20]

Разные приложения

Бутылка ароматизированного электронная жидкость для вейпинга пропиленгликоль является одним из основных ингредиентов наряду с растительным глицерином.

Пропиленгликоль (часто сокращенно PG) находит множество применений. В некоторых распространенных приложениях используется PG:

  • Как растворитель для многих веществ, как природных, так и синтетических.[21]
  • Как увлажнитель (E1520).
  • В ветеринарии в качестве перорального лечения гиперкетонемия в жвачные животные.[22]
  • В косметической промышленности, где PG очень часто используется в качестве носителя или основы для различных типов макияжа.[23]
  • За ловушка и сохранение насекомых (в том числе как ДНК консервант).[24]
  • Для создания театральный дым и туман в спецэффектах для фильмов и развлекательных программ. Так называемые «дымовые машины» или «хейзеры» испаряют смесь PG и воды, чтобы создать иллюзию дыма. Хотя многие из этих машин используют топливо на основе PG, некоторые используют масло. Те, кто используют PG, делают это в процессе, идентичном тому, как работают электронные сигареты; использование нагревательного элемента для получения плотного пара. Пар, производимый этими машинами, имеет эстетичный вид и привлекательность дыма, но не подвергает артистов и сценическую команду вреду и запахам, связанным с настоящим дымом.[25][26]
  • Как добавка в ПЦР для снижения температуры плавления нуклеиновых кислот для нацеливания GC богатый последовательности.

Безопасность у человека

При использовании в средних количествах пропиленгликоль не оказывает заметного воздействия на развитие и / или воспроизводство животных и, вероятно, не оказывает отрицательного воздействия на развитие или репродуктивную способность человека.[27] В безопасность электронных сигарет - в которых используются препараты никотина или ТГК на основе PG и другие каннабиноиды - вызывает много споров.[28][29][30]

Пероральное введение

Острая пероральная токсичность пропиленгликоля очень низка, и требуются большие количества, чтобы вызвать ощутимые последствия для здоровья человека; на самом деле пропиленгликоль в три раза менее токсичен, чем этанол.[31] Пропиленгликоль метаболизируется в организме человека в пировиноградная кислота (нормальная часть процесса метаболизма глюкозы, легко превращается в энергию), уксусная кислота (обрабатывается метаболизмом этанола), молочная кислота (нормальная кислота, которой обычно много во время пищеварения),[32] и пропионовый альдегид (потенциально опасное вещество).[33][34][35] Согласно Компания Dow Chemical, LD50 (Смертельная доза, убивающая в 50% тестов) для крыс составляет 20 г / кг (крыса / перорально).[36][37]

Токсичность обычно возникает при концентрациях в плазме более 4 г / л, что требует чрезвычайно высокого потребления в течение относительно короткого периода времени, или при использовании в качестве носителя для лекарств или витаминов, вводимых внутривенно или перорально в больших болюсных дозах.[38] Было бы почти невозможно достичь токсичных уровней, потребляя продукты или добавки, которые содержат не более 1 г / кг PG, за исключением алкогольных напитков в США, где разрешено 5 процентов = 50 г / кг.[39] Случаи отравления пропиленгликолем обычно связаны либо с неправильным внутривенным введением, либо со случайным проглатыванием большого количества препарата детьми.[40]

Потенциал долгосрочной пероральной токсичности также низок. В исследовании непрерывного разведения NTP не наблюдалось никакого воздействия на фертильность у самцов или самок мышей, получавших пропиленгликоль с питьевой водой в дозах до 10 100 мг / кг мт / день. Никакого воздействия на фертильность не наблюдалось ни у первого, ни у второго поколения обработанных мышей.[27] В двухлетнем исследовании 12 крыс кормили кормом, содержащим до 5% пропиленгликоля, и не выявили явных побочных эффектов.[41] Из-за его низкой хронической пероральной токсичности пропиленгликоль был классифицирован США. Управление по контролю за продуктами и лекарствами в качестве "общепризнанно безопасным "(GRAS) для использования в качестве прямого пищевая добавка, включая замороженные продукты, такие как мороженое и замороженные десерты.[39][42] Обозначение GRAS характерно для его использования в пищевых продуктах и ​​не распространяется на другие применения.[43]

Вдыхание

Потенциальный канцероген (некоторые исследования не выявили канцерогенных признаков такого продукта. [44]) формальдегид подозревается, что он является продуктом разложения пропиленгликоля и паров глицерина (достоверных доказательств этой причинной связи нет).[45] Невозможно указать, может ли быть достигнута опасная концентрация этого продукта в воздухе.[46]

Контакт с кожей, глазами и при вдыхании

Пропиленгликоль практически не раздражает кожу.[47] Неразбавленный пропиленгликоль оказывает минимальное раздражающее действие на глаза, вызывая легкое временное конъюнктивит; глаз восстанавливается после снятия воздействия. Исследование, проведенное на добровольцах в 2018 году, показало, что у 10 мужчин и женщин, подвергшихся 4-часовому воздействию концентраций до 442 мг / м3 и 30-минутному воздействию концентраций до 871 мг / м3 в сочетании с умеренными физическими упражнениями, не было выявлено нарушений функции легких. или признаки раздражения глаз, только с легкими симптомами раздражения дыхательных путей.[48] Вдыхание паров пропиленгликоля не представляет особой опасности для обычных применений.[49] Из-за отсутствия данных о хроническом вдыхании не рекомендуется использовать пропиленгликоль в ингаляционных приложениях, таких как театральные постановки, или в растворах антифриза в экстренных случаях. промывание глаз станции.[50] В последнее время пропиленгликоль (обычно вместе с глицерин ) был включен в качестве носителя для никотина и других добавок в жидкости для электронных сигарет, использование которого представляет собой новую форму воздействия. Потенциальные опасности хронического вдыхания пропиленгликоля или последнего вещества в целом пока неизвестны.[51]

Согласно исследованию 2010 года, концентрации ЭПГ (рассчитанные как сумма пропиленгликоля и простых эфиров гликоля) в воздухе помещений, особенно в воздухе спальни, были связаны с повышенным риском развития многочисленных респираторных и иммунных нарушений у детей, в том числе астма, Сенная лихорадка, экзема и аллергии с повышенным риском от 50% до 180%. Эта концентрация была связана с использованием красок на водной основе и моющих средств на водной основе. Однако авторы исследования пишут, что гликолевые эфиры а не пропиленгликоль, вероятно, виноват.[52][53][54]

Пропиленгликоль не вызвал сенсибилизация или канцерогенность в исследованиях на лабораторных животных, и не было продемонстрировано генотоксичный потенциал.[55][56]

Внутривенное введение

Исследования с внутривенным введением пропиленгликоля показали, что значения LD50 у крыс и кроликов составили 7 мл / кг МТ.[57] Ruddick (1972) также суммировал данные по внутримышечной ЛД50 для крыс как 13-20 мл / кг МТ и 6 мл / кг МТ для кролика. Побочные эффекты для внутривенное введение лекарств, использующих пропиленгликоль в качестве наполнитель наблюдались у многих людей, особенно при больших болюсных дозах. Ответы могут включать угнетение ЦНС, «гипотензию», брадикардия, QRS и Т отклонения на ЭКГ, аритмия, сердечная аритмия, судороги, возбуждение, сыворотка гиперосмоляльность, лактоацидоз, и гемолиз ".[58] Высокий процент (от 12% до 42%) пропиленгликоля, вводимого напрямую, выводится или секретируется с мочой в неизменном виде в зависимости от дозировки, а оставшаяся часть появляется в ее составе. глюкуронид -форма. Скорость почечная фильтрация уменьшается по мере увеличения дозировки,[59] что может быть связано с мягким анестетиком пропиленгликоля / ЦНС-депрессант -свойства как алкоголь.[60] В одном случае внутривенное введение суспендированного пропиленгликоля нитроглицерин пожилому мужчине могло вызвать кому и ацидоз.[61] Однако не сообщалось о подтвержденной летальности от пропиленгликоля.

Животные

Пропиленгликоль - одобренная пищевая добавка для собак и собак. сахарный планер корм относится к категории кормов для животных и общепризнанно безопасным для собак,[62] с LD50 9 мл / кг. LD50 выше у большинства лабораторных животных (20 мл / кг).[63] Однако его запрещено употреблять в корм для кошек из-за ссылок на Тело Хайнца образование и сокращение продолжительности жизни красных кровяных телец.[64] Формирование тела Хайнца из MPG не наблюдалось ни у собак, ни у крупного рогатого скота, ни у людей.

Аллергическая реакция

Оценки распространенности аллергии на пропиленгликоль колеблются от 0,8% (10% пропиленгликоля в водном растворе) до 3,5% (30% пропиленгликоля в водном растворе).[65][66][67] Данные Североамериканской группы контактного дерматита (NACDG) с 1996 по 2006 год показали, что наиболее частым местом расположения пропиленгликоля является контактный дерматит было лицо (25,9%), за которым следовал обобщенный или рассеянный узор (23,7%).[65] Исследователи полагают, что частота аллергического контактного дерматита на пропиленгликоль может составлять более 2% у пациентов с экзема или грибковые инфекции, которые очень распространены в странах с меньшим пребыванием на солнце и более низкими, чем обычно, Витамин Д остатки. Поэтому в этих странах чаще встречается аллергия на пропиленгликоль.[68]

Из-за его способности вызывать аллергические реакции и частого использования в различных продуктах местного и системного действия пропиленгликоль был назван Американским обществом контактного дерматита. Аллерген года на 2018 год.[69][70] В недавней публикации The Mayo Clinic сообщалось о 0,85% случаев положительных патч-тестов на пропиленгликоль (100/11 738 пациентов) с общим уровнем раздражения 0,35% (41/11 738 пациентов) в течение 20-летнего периода 1997–2016 гг.[71] 87% реакций были классифицированы как слабые и 9% как сильные. Скорости положительной реакции составляли 0%, 0,26% и 1,86% для 5%, 10% и 20% пропиленгликоля соответственно, увеличиваясь с каждым увеличением концентрации. Скорость раздражающей реакции составила 0,95%, 0,24% и 0,5% для 5%, 10% и 20% пропиленгликоля соответственно. Сенсибилизация кожи пропиленгликолем наблюдалась у пациентов, чувствительных к ряду других сопутствующих положительных аллергенов, наиболее распространенными из которых были: смола Myroxylon pereirae, хлорид бензалкония, смесь карбов, дихромат калия, сульфат неомицина; для положительных реакций на пропиленгликоль было зарегистрировано общее среднее значение 5 и среднее 5,6 сопутствующих положительных аллергенов.

Относящийся к окружающей среде

Пропиленгликоль встречается в природе, вероятно, в результате анаэробного катаболизма сахаров в кишечнике человека. Это ухудшается витамин B12 -зависимые ферменты, которые превращают его в пропионовый альдегид.[72]

Ожидается, что пропиленгликоль будет быстро разлагаться в воде в результате биологических процессов, но не ожидается, что на него существенно повлияют гидролиз, окисление, улетучивание, биоконцентрация, или же адсорбция осадить.[73] Пропиленгликоль легко разлагается микроорганизмами в аэробных условиях пресной воды, морской воды и почвы. Таким образом, считается, что пропиленгликоль нестойкий в окружающей среде.

Пропиленгликоль обладает низкой токсичностью по отношению к водным организмам. Доступны несколько руководящих исследований для пресноводных рыб с наименьшей наблюдаемой концентрацией эффекта 96 ч. LC50 значение 40 613 мг / л в исследовании с Oncorhynchus mykiss. Аналогичным образом, эффективная концентрация, определенная для морских рыб, составляет 96-часовую ЛК50> 10 000 мг / л в Большой скофтальм.

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck: энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов. Мерк и Ко. 1989 г. ISBN  978-0911910285.
  2. ^ «Пропиленгликоль_МСДС».
  3. ^ "ПРОПИЛЕНГЛИКОЛЬ - CAMEO Chemicals". Управление реагирования и восстановления NOAA. NOAA. Получено 3 октября 2018.
  4. ^ "Пропиленгликоль". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Получено 27 апреля 2020. Эта статья включает текст из этого источника, который находится в всеобщее достояние.
  5. ^ а б c d е ж грамм Салливан, Карл Дж .; Куэнц, Аня; Ворлоп, Клаус ‐ Дитер (2018). «Пропандиолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a22_163.pub2.
  6. ^ Шовель, Ален; Лефевр, Жиль (1989). Нефтехимические процессы. Том 2: Основные оксигенированные, хлорированные и нитрованные производные. Издания Technip. п. 26. ISBN  9782710805632.
  7. ^ "1,2-пропандиол: информация о химическом продукте на CHEMINDUSTRY.RU". Получено 3 октября 2018.
  8. ^ «Пропиленгликоль USP». Berryman Chemical. 2020-07-20. Получено 2020-07-28.
  9. ^ Ханессиан, Стивен (1983). Полный синтез натуральных продуктов: подход Хирона. Пергамский пресс. п. 41. ISBN  978-0080307152.
  10. ^ "Quackmail: Почему вы не должны влюбляться в нового дурака Интернета, The Food Babe". Баттерворт, Тревор. Forbes. 16 июня 2014 г.. Получено 18 марта 2015.
  11. ^ Дж. Джексон, Р. Т. Робертс и Т. Уэйнрайт (январь 1980 г.). «Механизм стабилизации пивной пены альгинатом пропиленгликоля». Журнал Института пивоварения. 86 (1): 34–37. Дои:10.1002 / j.2050-0416.1980.tb03953.x.
  12. ^ Лохри, Джеки. «Ингредиенты в дезинфицирующем средстве для рук». LIVESTRONG.COM. Получено 2018-06-11.
  13. ^ Януш Шаевский, доктор медицинских наук, Варшавский токсикологический центр (август 1991 г.). «Пропиленгликоль (ПИМ 443)». IPCS INChem. Получено 2 июля, 2009.
  14. ^ Пакер А.Д., Нг С.М., Николс Дж. Дж. (2016). «Безрецептурные капли искусственной слезы при синдроме сухого глаза». Кокрановская база данных Syst Rev. 2: CD009729. Дои:10.1002 / 14651858.CD009729.pub2. ЧВК  5045033. PMID  26905373.
  15. ^ "Что это за штука? Самолет Дайсерс". Новости химии и машиностроения. Американское химическое общество. 2000-07-10. Получено 2013-06-21.
  16. ^ «5 способов утеплить пустой дом». wikiHow. 2012-06-11. Получено 2014-02-27.
  17. ^ «Свойства некоторых частных решений» (PDF). Портал ДМТ. Получено 2014-02-27.
  18. ^ Сальник, Роберт (2010-08-04). "Windborne в Пьюджет-Саунд: Почему работает удерживающая пластина?". Windborneinpugetsound.blogspot.com. Получено 2014-02-27.
  19. ^ «Паспорт безопасности материала: Антифриз Winter Care RV» (PDF). Химические специальности. Получено 2014-02-27.
  20. ^ Саймон, Харви (2011-09-22). «Электронные сигареты: помощь или опасность?». Гарвардская медицинская школа - Harvard Health Publications. Получено 22 сен, 2011.
  21. ^ Брэдли, Жан-Клод; Авраам, Майкл Н; Акри, Уильям Э; Ланг, Эндрю (2015). «Прогнозирование коэффициентов растворителя модели Абрахама». Центральный журнал химии. 9 (1): 12. Дои:10.1186 / s13065-015-0085-4. ISSN  1752–153X. ЧВК  4369285. PMID  25798192.
  22. ^ Нильсен, Николай (2004). «Пропиленгликоль для дойных коров». Наука и технология кормов для животных. 115 (3–4): 191–213. Дои:10.1016 / j.anifeedsci.2004.03.008.
  23. ^ Fiume, Monice M .; Bergfeld, Wilma F .; Белсито, Дональд В .; Хилл, Рональд А .; Klaassen, Curtis D .; Либлер, Дэниел; Маркс, Джеймс Дж .; Шэнк, Рональд С.; Слага, Томас Дж. (Сентябрь 2012 г.). «Оценка безопасности пропиленгликоля, трипропиленгликоля и ППГ, используемых в косметике». Международный журнал токсикологии. 31 (5 Прил.): 245S – 60S. Дои:10.1177/1091581812461381. ISSN  1092-874X. PMID  23064775. S2CID  24754435.
  24. ^ Рубин, Бенджамин Э. Р .; Czekanski-Moir, Jesse E .; Рэй, Брайан Д .; Моро, Корри С. (13 марта 2013 г.). «Сохранение ДНК: тест широко используемых консервантов для насекомых». Систематика беспозвоночных. 27 (1): 81–86. Дои:10.1071 / IS12067. ISSN  1447-2600. S2CID  4820463.
  25. ^ Кинокомпания Невады (19 февраля 2019 г.). «Производственные заметки: дымовые машины». nevadafilm.com. Получено 1 ноября, 2019.
  26. ^ Даниэль, Бреа (15 июля 2016 г.). "Атмосфера: дымка, дымка и туман 101, Даниэль Бреа". provideocoalition.com. Архивировано из оригинал в 2016-07-19. Получено 1 ноября, 2019.
  27. ^ а б Национальная токсикологическая программа NIEHS (2004 г.). "Монография NTP-CERHR по потенциальному влиянию пропиленгликоля на репродуктивную функцию и развитие человека". Публикация NIH № 04-4482. Цитировать журнал требует | журнал = (помощь)
  28. ^ CDC (11 марта 2019 г.). «Электронные сигареты».
  29. ^ Гавелка, Жаклин (27 апреля 2017 г.). "Безопасно ли вейпинг?". leafly.com.
  30. ^ Пеки, Уинстон (5 мая 2019 г.). "Безопасны ли испарители?". herbonaut.com.
  31. ^ Леман А, Ньюман Х (1937). «Пропиленгликоль: скорость метаболизма и выведения, метод оценки в жидкостях организма». J Pharmacol Exp Ther. 60: 312–322.
  32. ^ Гамильтон, Д. Дж. (1890). «Желудочная диспепсия». Ланцет. 2 (3493): 306. Дои:10.1016 / S0140-6736 (02) 17110-8.
  33. ^ "Паспорт безопасности материала Пропиональдегид MSDS". ScienceLab.com. 2010 г.
  34. ^ Миллер Д. Н., Баццано Дж. Баццано (1965). «Метаболизм пропандиола и его связь с метаболизмом молочной кислоты». Энн Нью-Йорк Академия наук. 119 (3): 957–973. Bibcode:1965НЯСА.119..957М. Дои:10.1111 / j.1749-6632.1965.tb47455.x. PMID  4285478. S2CID  37769342.
  35. ^ Руддик Дж. А. (1972). «Токсикология, метаболизм и биохимия 1,2-пропандиола». Токсикол Аппл Фармакол. 21 (1): 102–111. Дои:10.1016 / 0041-008X (72) 90032-4. PMID  4553872.
  36. ^ rocklinusd. «Таблица летальных доз» (PDF). Цитировать журнал требует | журнал = (помощь)
  37. ^ Альтон Э. Мартин - Фрэнк Х. Мерфи ХИМИЧЕСКАЯ КОМПАНИЯ ДОУ. «ГЛИКОЛИ - ПРОПИЛЕНГЛИКОЛИ» (PDF). Цитировать журнал требует | журнал = (помощь)
  38. ^ Фланаган Р.Дж.; Брейтуэйт Р.А.; Коричневый СС; Widdop B; де Вольф Ф.А. Международная программа по химической безопасности: основы аналитической токсикологии. ВОЗ, 1995 г.
  39. ^ а б Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA). «Подраздел B - Пища для употребления в пищу. § 184.1666. Пропиленгликоль». Свод федеральных правил, 21 CFR 184.1666
  40. ^ Национальная медицинская библиотека;. Пропиленгликоль используется в антифризах. Выдержки по токсичности для человека: Регистрационный номер CAS: 57-55-6 (1,2-пропиленгликоль). Избранная информация о токсичности из HSDB. 2005 г.
  41. ^ Gaunt, I. F .; Карпанини, Ф. М. Б .; Grasso, P .; Лэнсдаун, А. Б. Г. (1972). «Долгосрочная токсичность пропиленгликоля у крыс». Пищевая и косметическая токсикология. 10 (2): 151–162. Дои:10.1016 / S0015-6264 (72) 80193-7. PMID  5072816.
  42. ^ «База данных избранного комитета по обзорам веществ GRAS (SCOGS)». FDA. Получено 2016-05-11.
  43. ^ FDA. «Подраздел B - Пища для потребления человеком. § 182.1. Вещества, признанные безопасными». Свод федеральных правил, 21 CFR 182.1
  44. ^ https://jpet.aspetjournals.org/content/91/1/52
  45. ^ ecigarettereviewed.com https://ecigarettereviewed.com/formaldehyde-in-e-cigarettes#formaldehyde-in-e-cigs. Получено 2020-04-25. Отсутствует или пусто | название = (помощь)
  46. ^ https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_version=2&p_card_id=0321
  47. ^ Агентство регистрации токсичных веществ и заболеваний (2008 г.). «Приложение к токсикологическому профилю пропиленгликоля»: 7. Цитировать журнал требует | журнал = (помощь)
  48. ^ Dalton P, Soreth B, Maute C, Novaleski C и Banton M (2018). «Отсутствие респираторных и окулярных эффектов после острого воздействия пропиленгликоля у здоровых людей». Вдыхать. Токсикол. 30 (3): 124–132. Дои:10.1080/08958378.2018.1470207. PMID  29764241. S2CID  21711274.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  49. ^ Робертсон, Огайо; Лоосли, CG; Шайба, ТТ; Мудрый, H; Лимон, HM; Лестер, W (сентябрь 1947 г.). «Испытания на хроническую токсичность пропиленгликоля и триэтиленгликоля на обезьянах и крысах при вдыхании паров и пероральном введении». JPET. 91 (1): 52–76. PMID  20265820. воздух, содержащий эти пары в количестве до точки насыщения, совершенно безвреден
  50. ^ Руководство по гликолям, Dow, стр. 36
  51. ^ https://vapingcheap.com/vaping-vs-smoking/#tab-con-1
  52. ^ «Повседневные вещества увеличивают риск аллергии у детей, согласно шведскому исследованию». ScienceDaily. 19 октября 2010 г.
  53. ^ «Химические соединения, выделяемые из бытовых красок и чистящих средств, повышают риск астмы и аллергии у детей». Гарвард. Получено 3 октября 2018.
  54. ^ Чой, Хёнок; Норберт Шмидбауэр; Ян Сунделл; Микаэль Хассельгрен; Джон Спенглер; Карл-Густав Борнехаг (18.10.2010). Хартл, Доминик (ред.). «Обычные бытовые химикаты и риски аллергии у детей дошкольного возраста». PLOS ONE. 5 (10): e13423. Bibcode:2010PLoSO ... 513423C. Дои:10.1371 / journal.pone.0013423. ЧВК  2956675. PMID  20976153.
  55. ^ Профиль первоначальной оценки СВДС 1,2-дигидроксипропана <«Архивная копия» (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) 19 февраля 2009 г.. Получено 2008-01-08.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (связь)>, Публикации ЮНЕП, SIAM 11, США, 23–26 января 2001 г., стр. 21.
  56. ^ Раздел 21, Свод федеральных правил США. 1999 г.
  57. ^ Раддик (1972). «Токсикология, метаболизм и биохимия 1,2-пропандиола». Токсикол Аппл Фармакол. 21 (1): 102–111. Дои:10.1016 / 0041-008X (72) 90032-4. PMID  4553872.
  58. ^ Шаевский, Януш. «Пропиленгликоль (PIM 443)». 1991. 2 июня 2010 г. http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/pim443.htm#SectionTitle:9.1%20%20Acute%20poisoning
  59. ^ Speth, P.A.J .; Vree, T. B .; Neilen, N. F. M .; Де Малдер, П. Х. М .; Newell, D. R .; Гор, М. Э .; Де По, Б. Э. (1987). «Фармакокинетика и эффекты пропиленгликоля после внутривенного вливания у людей». Терапевтический мониторинг лекарственных средств. 9 (3): 255–258. Дои:10.1097/00007691-198709000-00001. PMID  3672566. S2CID  23317790.
  60. ^ Зайденфельд, М. А .; Ханзлик, П. Дж. (1932). «Общие свойства, действие и токсичность пропиленгликоля». J Pharmacol Exp Ther. 44: 109–121.
  61. ^ Демей, H .; Daelemans, R .; De Broe, M.E .; Босарт, Л. (1984). «Отравление пропиленгликолем из-за внутривенного введения нитроглицерина». Ланцет. 323 (8390): 1360. Дои:10.1016 / S0140-6736 (84) 91860-9. ISSN  0140-6736. PMID  6145062. S2CID  36606490.
  62. ^ FDA. «Подраздел E - Лекарства для животных, корма и сопутствующие товары; § 582.1666. Пропиленгликоль». Свод федеральных правил, 21 CFR 582.1666
  63. ^ Петерсон, Майкл; Талкотт, Патриция А. (2006). Токсикология мелких животных. Сент-Луис: Сондерс Эльзевьер. п. 997. ISBN  978-0-7216-0639-2.
  64. ^ «Пропиленгликоль и кошки» (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) 2015-02-27. Получено 2013-06-21.
  65. ^ а б Уоршоу, Эрин М .; Ботто, Нина С .; Maibach, Howard I .; Фаулер, Джозеф Ф .; Rietschel, Robert L .; Цуг, Кэтрин А .; Белсито, Дональд В .; Тейлор, Джеймс С .; ДеЛео, Винсент А. (январь 2009 г.). «Положительные реакции патч-теста на пропиленгликоль: ретроспективный поперечный анализ, проведенный Североамериканской группой контактного дерматита, 1996–2006 годы». Дерматит: контактный, атопический, профессиональный, лекарственный. 20 (1): 14–20. Дои:10.2310/6620.2008.08039. ISSN  2162-5220. PMID  19321115. S2CID  959002.
  66. ^ Лессманн, Хольгер; Шнух, Аксель; Гейер, Йоханнес; Утер, Вольфганг (ноябрь 2005 г.). «Кожно-сенсибилизирующие и раздражающие свойства пропиленгликоля». Контактный дерматит. 53 (5): 247–259. Дои:10.1111 / j.0105-1873.2005.00693.x. ISSN  0105-1873. PMID  16283903. S2CID  13006333.
  67. ^ Wetter, David A .; Yiannias, James A .; Пракаш, Эми В .; Дэвис, Марк Д. П .; Фермер, Сара А .; эль-Ажари, Рокя А. (ноябрь 2010 г.). «Результаты патч-тестирования на аллергены продуктов личной гигиены в стандартной серии и дополнительной косметической серии: анализ 945 пациентов из группы контактного дерматита Mayo Clinic, 2000-2007». Журнал Американской академии дерматологии. 63 (5): 789–798. Дои:10.1016 / j.jaad.2009.11.033. ISSN  1097-6787. PMID  20643495.
  68. ^ Американская медицинская ассоциация, Совет по лекарствам (1994). Ежегодная оценка лекарств AMA, 1994 г.: 1224. Отсутствует или пусто | название = (помощь)
  69. ^ Джейкоб, Шарон Э .; Шеман, Андрей; Макгоуэн, Мария А. (январь – февраль 2018 г.). "Пропиленгликоль". Дерматит: контактный, атопический, профессиональный, лекарственный. 29 (1): 3–5. Дои:10.1097 / DER.0000000000000315. ISSN  2162-5220. PMID  29059092. S2CID  24598433.
  70. ^ «Аллерген года может быть ближе, чем вы думаете». www.mdedge.com. Получено 2019-04-08.
  71. ^ Lalla SC, Nguyen H, Chaudhry H, Killian JM, Drage LA, Davis MDP, Yiannias JA, Hall MR. (2018). «Патч-тест на пропиленгликоль: опыт клиники Мэйо». Дерматит. 29 (4): 200–205. Дои:10.1097 / DER.0000000000000393. PMID  29923851. S2CID  49311147.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  72. ^ Leal, Nicole A .; Havemann, Грегори Д .; Бобик, Томас А. (2003). "PduP представляет собой кофермент-а-ацилирующую пропиональдегиддегидрогеназу, связанную с полиэдрическими телами, участвующими в B12 -зависимая деградация 1,2-пропандиола под действием Salmonella enterica серовар Typhimurium LT2 ». Архив микробиологии. 180 (5): 353–361. Дои:10.1007 / s00203-003-0601-0. PMID  14504694. S2CID  44010353.
  73. ^ Профиль первоначальной оценки СВДС 1,2-дигидроксипропана <«Архивная копия» (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) 19 февраля 2009 г.. Получено 2008-01-08.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (связь)>, Публикации ЮНЕП, SIAM 11, США, 23–26 января 2001 г., стр. 21.

внешняя ссылка