Зеаксантин - Zeaxanthin

Зеаксантин
Структурная формула зеаксантина
Модель заполнения пространства молекулы зеаксантина
Имена
Название ИЮПАК
4- [18- (4-гидрокси-2,6,6-триметил-1-циклогексенил) -3,7,12,16-тетраметил-октадека-1,3,5,7,9,11,13,15 , 17-нонаенил] -3,5,5-триметилциклогекс-3-ен-1-ол
Другие имена
β, β-каротин-3,3′-диол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.005.125 Отредактируйте это в Викиданных
Номер EE161h (цвета)
UNII
Свойства
C40ЧАС56О2
Молярная масса568,88 г / моль
ВнешностьОранжево-красный
Температура плавления 215,5 ° С (419,9 ° F, 488,6 К)
инсол.
Родственные соединения
Родственные соединения
лютеин
ксантофилл
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Зеаксантин является одним из наиболее распространенных каротиноидных спиртов, встречающихся в природе. Это важно в ксантофилловый цикл. Синтезируется в растениях и некоторых микроорганизмах, это пигмент, который дает перец (из болгарского перца), кукуруза, шафран, лайчи, и многие другие растения и микробы их характерный цвет.[1][2]

Имя (произносится zee-uh-zan'-тонкий) происходит от Zea Mays (обычная желтая кукуруза, в которой зеаксантин является основным желтым пигментом), плюс ксантос, греческое слово, обозначающее «желтый» (см. ксантофилл ).

Ксантофиллы, такие как зеаксантин, в наибольшем количестве содержатся в уходит из самых зеленых растения, где они действуют, чтобы модулировать световую энергию и, возможно, служат нефотохимическая закалка агент для борьбы с триплетным хлорофиллом (возбужденная форма хлорофилла), который избыточно продуцируется при высоких уровнях освещения во время фотосинтеза.

Животные получают зеаксантин из растительной диеты.[2] Зеаксантин - один из двух основных ксантофилл каротиноиды содержится в сетчатка из глаз. Добавки зеаксантина обычно принимаются с предположением, что они поддерживают здоровье глаз. Хотя нет сообщений о побочных эффектах от приема добавок зеаксантина, фактическое воздействие зеаксантина и лютеина на здоровье не доказано.[3][4][5] и, по состоянию на 2018 год, в Европейский Союз или США для заявления о здоровье о продуктах, содержащих зеаксантин.

Как пищевая добавка, зеаксантин - это пищевой краситель с участием Номер E E161h.

Изомеры и макулярное поглощение

Лютеин и зеаксантин имеют идентичные химические формулы и являются изомеры, но они не стереоизомеры. Единственная разница между ними заключается в расположении двойная связь в одном из концевых колец. Эта разница дает три лютеина. хиральный центров, тогда как у зеаксантина их два. Из-за симметрии (3R, 3′S) и (3S, 3′R) стереоизомеры зеаксантина идентичны. Следовательно, зеаксантин имеет только три стереоизомерные формы. Стереоизомер (3R, 3′S) называется мезо-зеаксантин.

Основная природная форма зеаксантина - (3R, 3′R) -зеаксантин. В пятно в основном содержит (3R, 3′R) - и мезозеаксантин формы, но также содержит гораздо меньшие количества третьей (3S, 3′S) формы.[6] Существуют доказательства того, что конкретный зеаксантин-связывающий белок рекрутирует циркулирующие зеаксантин и лютеин для поглощения в макуле.[7]

Из-за коммерческой ценности каротиноидов их биосинтез широко изучался как в натуральные продукты и неприродные (гетерологичные) системы, такие как бактерии кишечная палочка и дрожжи Saccharomyces cerevisiae. Биосинтез зеаксантина происходит из бета-каротина за счет действия одного белка, известного как бета-каротин гидроксилаза, который способен присоединять гидроксильную группу (-ОН) к углеродам 3 и 3 'молекулы бета-каротина. Таким образом, биосинтез зеаксантина происходит от бета-каротина до зеаксантина (дигидроксилированного продукта) через бета-криптоксантин (моногидроксилированный промежуточный продукт). Хотя функционально идентичны, известно несколько различных белков бета-каротин гидроксилазы.

Из-за природы зеаксантина по сравнению с астаксантин (каротиноид, имеющий значительную коммерческую ценность) белки бета-каротингидроксилазы широко изучены.[8]

Связь с заболеваниями глаз

Несколько наблюдательные исследования предоставили предварительные доказательства высокого потребления пищевых продуктов, включая лютеин и зеаксантин, с более низкой частотой возрастная дегенерация желтого пятна (AMD), в первую очередь Исследование возрастных заболеваний глаз (AREDS2).[9][10] Поскольку продукты с высоким содержанием одного из этих каротиноидов, как правило, имеют высокое содержание другого, исследования не отделяют эффекты одного от другого.[11][12]

  • Три последующих метаанализа диетического лютеина и зеаксантина пришли к выводу, что эти каротиноиды снижают риск прогрессирования от ранней стадии AMD до поздней стадии AMD.[13][14][15]
  • 2017 г. Кокрейн обзор 19 исследований из нескольких стран, однако, пришел к выводу, что пищевые добавки содержащие зеаксантин и лютеин практически не влияют на прогрессирование AMD.[16] В целом, остается недостаточно доказательств для оценки эффективности диетического или дополнительного зеаксантина или лютеина в лечении или профилактике ранней AMD.[2][11][16]

Что касается катаракты, два метаанализа подтверждают корреляцию между высокими концентрациями лютеина и зеаксантина в сыворотке крови и снижением риска ядерной катаракты, но не кортикальной или субкапсулярной катаракты. В отчетах не было разделения эффекта зеаксантина и лютеина.[17][18] В исследование AREDS2 были включены пациенты с риском прогрессирования возрастной дегенерации желтого пятна. В целом, группа, получавшая лютеин (10 мг) и зеаксантин (2 мг), не уменьшила потребность в хирургии катаракты.[19] Любая польза с большей вероятностью будет очевидна в субпопуляциях людей, подверженных высокому окислительному стрессу, таких как заядлые курильщики, алкоголики или люди с низким потреблением продуктов, богатых каротиноидами.[20]

В 2005 году США Управление по контролю за продуктами и лекарствами отклонил Обоснованные заявления о здоровье заявка Xangold со ссылкой на недостаточные доказательства, подтверждающие использование лютеин- и зеаксантинсодержащих добавок для профилактики AMD.[21] Компании по производству пищевых добавок в США могут продавать лютеин и лютеин плюс зеаксантин, используя Структура: функциональный язык, например, «Помогает поддерживать здоровье глаз», если на этикетке есть заявление об отказе от ответственности FDA («Эти утверждения не оценивались ...»). В Европе еще в 2014 г. Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов рассмотрел и отклонил утверждения о том, что лютеин или лютеин плюс зеаксантин улучшают зрение.[22]

Естественное явление

Зеаксантин - это пигмент, придающий перец (из болгарского перца), кукуруза, шафран, лайчи, и многие другие растения своим характерным окрасом.[2] Спирулина также является богатым источником и может служить пищевой добавкой.[23] Зеаксантин распадается с образованием пикрокроцин и сафранал, отвечающие за вкус и аромат шафрана.[24]

Продукты, содержащие наибольшее количество лютеина и зеаксантина, имеют темно-зеленый цвет. листовые овощи, такие как капуста, шпинат, зелень репы, капуста зелень, салат ромэн, кресс-салат, швейцарский мангольд и зелень горчицы.[2][25]

Безопасность

An допустимая суточная доза уровень зеаксантина был предложен на уровне 0,75 мг / кг массы тела / день или 53 мг / день для взрослого 70 кг.[26] У людей прием 20 мг / день в течение шести месяцев не приводил к побочные эффекты.[26] По состоянию на 2016 год ни Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США, ни Европейское управление по безопасности пищевых продуктов не установили максимально допустимый уровень потребления (UL) для лютеина или зеаксантина.

использованная литература

  1. ^ Encyclopedia.com. «Каротиноиды». Получено 6 мая 2012.
  2. ^ а б c d е «Содержание лютеина и зеаксантина в избранных продуктах». Институт Линуса Полинга, Государственный университет Орегона, Корваллис. 2014 г.. Получено 20 мая 2014.
  3. ^ 2-я исследовательская группа по изучению возрастных глазных болезней (2013). «Лютеин + зеаксантин и омега-3 жирные кислоты для возрастной дегенерации желтого пятна: рандомизированное клиническое испытание, связанное с возрастными заболеваниями глаз 2 (AREDS2)». JAMA. 309 (19): 2005–15. Дои:10.1001 / jama.2013.4997. PMID  23644932.
  4. ^ Pinazo-Durán, M.D .; Гомес-Улла, Ф; Арии, L; и другие. (2014). «Имеют ли пищевые добавки роль в предотвращении возрастной дегенерации желтого пятна?». Журнал офтальмологии. 2014: 1–15. Дои:10.1155/2014/901686. ЧВК  3941929. PMID  24672708.
  5. ^ Ку, Э; Neuringer, M; Сангиованни, Дж. П. (2014). «Ксантофиллы желтого пятна, гены, связанные с липопротеинами, и возрастная дегенерация желтого пятна». Американский журнал клинического питания. 100 (Приложение 1): 336С – 346С. Дои:10.3945 / ajcn.113.071563. ЧВК  4144106. PMID  24829491.
  6. ^ Nolan, J.M .; Meagher, K; Кашани, S; Битти, S (2013). «Что такое мезо-зеаксантин и откуда он берется?». Глаз. 27 (8): 899–905. Дои:10.1038 / eye.2013.98. ЧВК  3740325. PMID  23703634.
  7. ^ Ли, Б; Вачали, П; Бернштейн, П. С. (2010). "Каротиноид-связывающие белки глаза человека". Фотохимические и фотобиологические науки. 9 (11): 1418–25. Дои:10.1039 / c0pp00126k. ЧВК  3938892. PMID  20820671.
  8. ^ Scaife, Mark A .; Ма, Синтия А .; Нинлаярн, Танянун; и другие. (22 мая 2012 г.). «Сравнительный анализ генов β-каротингидроксилазы для биосинтеза астаксантина». Журнал натуральных продуктов. 75 (6): 1117–24. Дои:10.1021 / np300136t. PMID  22616944.
  9. ^ «Исследование NIH дает ясность в отношении добавок для защиты от слепоты». Национальный институт глаз США, Национальный институт здоровья, Бетесда, Мэриленд. 5 мая 2013. Получено 10 августа 2017.
  10. ^ Бернштейн, П. С .; Ли, Б; Вачали, П. П .; и другие. (2015). «Лютеин, зеаксантин и мезо-зеаксантин: фундаментальные и клинические науки, лежащие в основе диетических вмешательств на основе каротиноидов против глазных заболеваний». Прогресс в исследованиях сетчатки и глаз. 50: 34–66. Дои:10.1016 / j.preteyeres.2015.10.003. ЧВК  4698241. PMID  26541886.
  11. ^ а б Кришнадев Н., Мелет А.Д., Чу Е.Ю. (май 2010 г.). «Пищевые добавки при возрастной дегенерации желтого пятна». Текущее мнение в офтальмологии. 21 (3): 184–9. Дои:10.1097 / ICU.0b013e32833866ee. ЧВК  2909501. PMID  20216418.
  12. ^ Сан-Джованни JP, Chew EY, Clemons TE и др. (Сентябрь 2007 г.). «Взаимосвязь потребления пищевых каротиноидов и витаминов A, E и C с возрастной дегенерацией желтого пятна в исследовании случай-контроль: отчет AREDS № 22». Архив офтальмологии. 125 (9): 1225–1232. Дои:10.1001 / archopht.125.9.1225. PMID  17846363.
  13. ^ Лю Р., Ван Т., Чжан Б. и др. (2014). «Добавление лютеина и зеаксантина и связь со зрительной функцией при возрастной дегенерации желтого пятна». Вкладывать деньги. Офтальмол. Vis. Наука. 56 (1): 252–8. Дои:10.1167 / iovs.14-15553. PMID  25515572.
  14. ^ Ван Х, Цзян Ц., Чжан И и др. (2014). «Роль добавок лютеина в лечении возрастной дегенерации желтого пятна: метаанализ рандомизированных контролируемых исследований». Офтальмологический Res. 52 (4): 198–205. Дои:10.1159/000363327. PMID  25358528.
  15. ^ Ма Л., Доу Х.Л., Ву YQ и др. (2012). «Потребление лютеина и зеаксантина и риск возрастной дегенерации желтого пятна: систематический обзор и метаанализ». Br. J. Nutr. 107 (3): 350–9. Дои:10.1017 / S0007114511004260. PMID  21899805.
  16. ^ а б Evans, J. R .; Лоуренсон, Дж. Г. (2017). «Антиоксидантные витаминные и минеральные добавки для замедления прогрессирования возрастной дегенерации желтого пятна». Кокрановская база данных систематических обзоров. 7: CD000254. Дои:10.1002 / 14651858.CD000254.pub4. ЧВК  6483465. PMID  28756618.
  17. ^ Лю XH, Yu RB, Liu R et al. (2014). «Связь между статусом лютеина и зеаксантина и риском катаракты: метаанализ». Питательные вещества. 6 (1): 452–65. Дои:10.3390 / nu6010452. ЧВК  3916871. PMID  24451312.
  18. ^ Ма Л., Хао З. X, Лю Р. Р. и др. (2014). «Дозозависимый метаанализ диетического потребления лютеина и зеаксантина в отношении риска возрастной катаракты». Graefes Arch. Clin. Exp. Офтальмол. 252 (1): 63–70. Дои:10.1007 / s00417-013-2492-3. PMID  24150707.
  19. ^ Chew EY, SanGiovanni JP, Ferris FL и др. (2013). «Лютеин / зеаксантин для лечения возрастной катаракты: отчет рандомизированного исследования AREDS2 № 4». JAMA Офтальмол. 131 (7): 843–50. Дои:10.1001 / jamaophthalmol.2013.4412. PMID  23645227.
  20. ^ Фернандес М.М., Афшари Н.А. (январь 2008 г.). «Питание и профилактика катаракты». Текущее мнение в офтальмологии. 19 (1): 66–70. Дои:10.1097 / ICU.0b013e3282f2d7b6. PMID  18090901.
  21. ^ «Письмо об отказе - эфиры лютеина ксангольда, лютеин или зеаксантин и снижение риска возрастной дегенерации желтого пятна или образования катаракты (дело № 2004Q-0180»). FDA США, Заявления о вреде для здоровья. 19 декабря 2005 г.
  22. ^ «Научное заключение по обоснованию заявления о пользе для здоровья, связанного с комбинацией лютеина и зеаксантина и улучшением зрения в условиях яркого света в соответствии со статьей 13 (5) Регламента (ЕС) № 1924/2006». Журнал EFSA. 12 (7): 3753. 2014. Дои:10.2903 / j.efsa.2014.3753. ISSN  1831-4732.
  23. ^ Ю, Б .; Wang, J .; Suter, P.M .; и другие. (2012). «Спирулина является эффективным диетическим источником зеаксантина для человека». Британский журнал питания. 108 (4): 611–619. Дои:10.1017 / S0007114511005885. PMID  22313576.
  24. ^ Фрушанте, Сара; Диретто, Джанфранко; Бруно, Марк; и другие. (2014-08-19). «Новая диоксигеназа, расщепляющая каротиноиды, катализирует первый специализированный этап биосинтеза шафрана и кроцина». Труды Национальной академии наук. 111 (33): 12246–12251. Bibcode:2014ПНАС..11112246F. Дои:10.1073 / pnas.1404629111. ISSN  0027-8424. ЧВК  4143034. PMID  25097262.
  25. ^ «Продукты с самым высоким содержанием лютеина-зеаксантина на 100 грамм». Conde Nast для Национальной базы данных по питательным веществам Министерства сельского хозяйства США, выпуск SR-21. 2014 г.. Получено 23 декабря 2015.
  26. ^ а б Эдвардс Дж. А. (2016). «Зеаксантин: обзор токсикологических данных и допустимая суточная доза». Журнал офтальмологии. 2016: 1–15. Дои:10.1155/2016/3690140. ЧВК  4738691. PMID  26885380.
    • В своей оценке безопасности синтетического зеаксантина в качестве нового продукта питания научная группа EFSA NDA [37] применила 200-кратный коэффициент безопасности к этому NOAEL, чтобы определить ДСП 0,75 мг / кг мт / день, или 53 мг / сут. день для взрослого 70 кг.
    • Созданный зеаксантин не был мутагенным или кластогенным в серии тестов in vitro и in vivo на генотоксичность.
    • Информация, полученная в результате интервенционных исследований на людях, также подтверждает, что потребление выше 2 мг / день безопасно, а уровень потребления 20 мг / день в течение до 6 месяцев не имел побочных эффектов.