Кавалактон - Kavalactone
Кавалактоны являются классом лактон соединения, обнаруженные в кава кустарник. Кавалактоны изучаются на предмет наличия различных психотропный эффекты, в том числе анксиолитик и успокаивающее /гипнотический виды деятельности.
Подавление ферментов
Было доказано, что экстракт кавы сильно ингибирует широкий спектр печеночных ферментов, что предполагает очень высокий потенциал взаимодействия со многими фармацевтическими препаратами и лекарственными травами.[1]
Исследование
Несколько предварительных исследований оценивают потенциальные эффекты кавы, включая ее анксиолитик действия[2] и гепатотоксичность, но роль кавалактонов в этих эффектах среди многих других соединений кавы еще не изучена.[3][4]
Токсичность
Несколько кавалактонов (например,метистицин и янгонин ), как сообщается, влияют на группу ферменты участвует в метаболизм, называется CYP1A1. Гепатотоксичность сообщалось у небольшой части ранее здоровых пользователей кавы,[3][5] особенно экстрактов, а не порошков цельного корня.[6]
Многие кавалактоны имеют апоптотический воздействие на различные ткани человека - механизм токсического воздействия кавы, который предварительно изучается.[7]
Токсические реакции по своей природе идиосинкразические и некротические. Одновременное употребление другого гепатотоксического вещества, например: алкоголь или же парацетамол, может значительно увеличить риск.[требуется медицинская цитата ]
Соединения
На сегодняшний день идентифицировано не менее 18 различных кавалактонов, первым из которых был идентифицирован метистицин.[8]Множественные аналоги, такие как этистицин, также были изолированы.[9]Некоторые состоят из замещенных α-пирон как лактон, в то время как другие частично насыщены.
Среднее период полувыведения кавалактонов, обычно присутствующих в корне кавы, составляет 9 ч.[10]
| Имя | Структура | р1 | р2 | р3 | р4 |
|---|---|---|---|---|---|
| Янгонин | 1 | -OCH3 | -ЧАС | -ЧАС | -ЧАС |
| 10-метоксиянгонин | 1 | -OCH3 | -ЧАС | -OCH3 | -ЧАС |
| 11-метоксиянгонин | 1 | -OCH3 | -OCH3 | -ЧАС | -ЧАС |
| 11-гидроксиянгонин | 1 | -OCH3 | -ОЙ | -ЧАС | -ЧАС |
| Десметоксиянгонин | 1 | -ЧАС | -ЧАС | -ЧАС | -ЧАС |
| 11-метокси-12-гидроксидегидрокаваин | 1 | -ОЙ | -OCH3 | -ЧАС | -ЧАС |
| 7,8-дигидроянгонин | 2 | -OCH3 | -ЧАС | -ЧАС | -ЧАС |
| Кавайн | 3 | -ЧАС | -ЧАС | -ЧАС | -ЧАС |
| 5-гидроксикаваин | 3 | -ЧАС | -ЧАС | -ЧАС | -ОЙ |
| 5,6-дигидроянгонин | 3 | -OCH3 | -ЧАС | -ЧАС | -ЧАС |
| 7,8-дигидрокаваин | 4 | -ЧАС | -ЧАС | -ЧАС | -ЧАС |
| 5,6,7,8-тетрагидроянгонин | 4 | -OCH3 | -ЧАС | -ЧАС | -ЧАС |
| 5,6-дегидрометистицин | 5 | -O-CH2-O- | -ЧАС | -ЧАС | |
| Метистицин | 7 | -O-CH2-O- | -ЧАС | -ЧАС | |
| 7,8-дигидрометистицин | 8 | -O-CH2-O- | -ЧАС | -ЧАС | |
 Структура 1 |  Структура 2 |  Структура 3 |  Структура 4 |
 Структура 5 |  Структура 6 |  Структура 7 |  Структура 8 |
Биосинтез
Путь биосинтеза кавалактона в Piper methysticum был описан в 2019 году.[11]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Джеймс М. Мэтьюз; Эми С. Этеридж; Шерри Р. Блэк (2002). «Ингибирование активности человеческого цитохрома P450 экстрактом кавы и кавалактонами». Метаболизм и утилизация лекарств. 30 (11): 1153–1157. Дои:10.1124 / dmd.30.11.1153. PMID 12386118.
- ^ Саррис, Джером; ЛаПорт, Эмма; Швейцер, Исаак (01.01.2011). «Кава: всесторонний обзор эффективности, безопасности и психофармакологии». Австралийский и новозеландский журнал психиатрии. 45 (1): 27–35. Дои:10.3109/00048674.2010.522554. PMID 21073405. S2CID 42935399.
- ^ а б Тещке, Р; Лебот, V (2011). «Предложение по кодексу стандартизации качества кавы». Пищевая и химическая токсикология. 49 (10): 2503–16. Дои:10.1016 / j.fct.2011.06.075. PMID 21756963.
- ^ Ван, Дж; Qu, W; Bittenbender, H.C .; Ли, К. X. (2013). «Содержание кавалактона и хемотип напитков кава, приготовленных из корней и корневищ сортов Иса и Махакея, и эффективность экстракции кавалактонов с использованием различных растворителей». Журнал пищевой науки и технологий. 52 (2): 1164–1169. Дои:10.1007 / s13197-013-1047-2. ЧВК 4325077. PMID 25694734.
- ^ Тещке, Р; Qiu, S. X .; Xuan, T. D .; Лебот, V (2011). «Гепатотоксичность кавы и кавы: требования к новым экспериментальным, этноботаническим и клиническим исследованиям, основанным на обзоре доказательств». Фитотерапевтические исследования. 25 (9): 1263–74. Дои:10.1002 / ptr.3464. PMID 21442674. S2CID 19142750.
- ^ AC Браун (2007). «Традиционное употребление напитка кавы и функциональные тесты печени у преимущественно тонганского населения на Гавайях не выявили нарушения функции печени». Архивировано из оригинал на 2012-03-07. Получено 2009-03-17.
- ^ Тан, Дж; Данлоп, РА; Роу, А; Роджерс, KJ; Рамзан, я (2010). «Кавалактоны, янгонин и метистицин вызывают апоптоз в гепатоцитах человека (HepG2) in vitro». Фитотерапевтические исследования. 25 (3): 417–23. Дои:10.1002 / ptr.3283. PMID 20734326. S2CID 19717477.
- ^ Наумов, П .; Dragull, K .; Йошиока, М .; Tang, C.-S .; Нг, С. В. (2008). «Структурная характеристика подлинного (-) - пиперметистина, (-) - эпоксипиперметистина, (+) - дигидрометистицина и янгонина из растения кава (Piper methysticum)». Обмен информацией о натуральных продуктах. 3 (8): 1333–1336. Дои:10.1177 / 1934578X0800300819. S2CID 92030132.
- ^ Шульгин, А. (1973). «Наркотический перец - химия и фармакология Piper methysticum и родственных ему видов». Бюллетень по наркотикам (2): 59–74.
- ^ "Кава (Piper methysticum): Фармакодинамика / Кинетика ». ООО "Сигма-Олдрич". 2010 г.
- ^ Плюскал, Томаш; Торренс-Спенс, Майкл П .; Фэллон, Тимоти Р .; Де Абреу, Андреа; Ши, Синди Х .; Вен, Цзин-Кэ (22.07.2019). «Биосинтетическое происхождение психоактивных кавалактонов в каве». Природа Растения. ООО "Спрингер Сайенс энд Бизнес Медиа". 5 (8): 867–878. Дои:10.1038 / s41477-019-0474-0. HDL:1721.1/124692. ISSN 2055-0278. PMID 31332312. S2CID 198139136.