Олеокантал - Википедия - Oleocanthal

Олеокантал
Олеокантал
Имена
Название ИЮПАК
2- (4-Гидроксифенил) этил (3S,4E) -4-формил-3- (2-оксоэтил) гекс-4-еноат
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
UNII
Характеристики
C17ЧАС20О5
Молярная масса304,34 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Олеокантал это фенилэтаноид, или тип природное фенольное соединение найдено в экстра-девственном оливковое масло. Похоже, что оно отвечает за чувство жжения, возникающее в задней части горла при употреблении такого масла. Олеокантал - это тирозол сложный эфир и это химическая структура относится к олеуропеин, также содержится в оливковом масле.

Возможные биологические эффекты

Противовоспалительное средство

Было обнаружено, что олеокантал оказывает противовоспалительное средство и антиоксидант характеристики in vitro. Похож на классический нестероидные противовоспалительные препараты, это неселективный ингибитор циклооксигеназа (СОХ). 50 г (более трех с половиной столовых ложек) типичного оливкового масла первого холодного отжима в день содержат некоторое количество олеокантала с аналогичным in vitro противовоспалительный эффект как у 1/10 взрослого ибупрофен доза.[1] Поэтому предполагается, что длительное потребление небольших количеств частично может быть причиной низкой заболеваемости сердечное заболевание и Болезнь Альцгеймера связанный с средиземноморская диета.[2][3] Однако для большинства потребителей 50 г оливкового масла - это много; кроме того, абсорбция, метаболизм и распределение олеокантала недостаточно хорошо изучены, и неизвестно, являются ли эти in vitro эффекты действительно происходят в организме.[4] "На этом фоне in vivo противовоспалительные эффекты диетического олеокантала не могут быть столь значимыми, как предположил Бошам и другие."[4]

Олеокантал - активатор TRPA1 ионный канал, который активируется ибупрофеном. Олеокантал вызывает ощущение жжения при употреблении оливкового масла первого отжима.[5][6]

Недавно было продемонстрировано, что олеокантал проявляет потенциал в качестве терапевтического агента при лечении воспалительных дегенеративных заболеваний суставов.[7] Олеокантал подавляет индуцированную ЛПС продукцию NO в J774 макрофаги, не влияя на жизнеспособность клеток. Кроме того, он подавляет MIP-1α и IL-6. мРНК выражение, а также синтез белка, в обоих ATDC5 хондроциты и макрофаги J774. Олеокантал также подавляет синтез белков IL-1β, TNF-α и GM-CSF из макрофагов, стимулированных LPS.[8]

Бета-амилоид

Исследования в модель животных предполагают, что олеокантал может уменьшить накопление β-амилоид белки через повышающую регуляцию Р-гликопротеин и LRP1.[3]

Избирательная цитотоксичность

Олеокантал способен убивать различные раковые клетки человека. in vitro оставляя здоровые клетки невредимыми.[9] Пока апоптоз требуется от 16 до 24 часов, олеокантал действует от 30 минут до одного часа. Олеокантал проникает в раковые клетки лизосомы, контейнеры, в которых хранятся продукты жизнедеятельности клетки, выделяющие ферменты, убивающие клетку. В здоровых клетках применение олеокантала вызвало временную остановку их жизненных циклов, но через 24 часа они вернулись к норме.[10]

Олеокантал подавляет ферментативную активность рапамицина (mTOR) млекопитающих с помощью IC50 значение 708 нМ.[11] Олеокантал подавляет рост нескольких линий клеток рака молочной железы при низкой микромолярной концентрации дозозависимым образом. Лечение олеоканталом вызывало заметное подавление фосфорилированного mTOR в линии клеток метастатического рака молочной железы (MDA-MB-231 ). Эти результаты убедительно указывают на то, что ингибирование mTOR является по меньшей мере одним из факторов заявленных противораковых и нейрозащитных свойств олеокантала.[11]

Апоптоз клеток проверяется обработкой лизосомальной мембраны акридиновым апельсином. Акридиновый оранжевый излучает красный флуоресцентный цвет при повышенной концентрации в неповрежденной лизосоме. Олеокантал ослабляет красный флуоресцентный цвет, указывающий на апоптоз; однако в доброкачественных клетках апоптоз не происходит. Это результат проницаемости мембраны лизосом, способствующей гибели раковых клеток. Олеокантал не активирует проницаемость лизосомальной мембраны в незлокачественных клетках.[12]

In vitro также было показано, что олеокантал ингибирует c-met, важный рецептор тирозинкиназы, который отвечает за пролиферацию многих типов клеток. То же исследование, в котором были обнаружены эти результаты, также показало, что олеокантал не оказывал вредного воздействия на здоровые контрольные клетки в течение 48 часов, то есть столько же времени, сколько требуется для ингибирования c-met в клетках рака груди MB-231. Клетки вынуждены останавливаться в клеточном цикле во время фазы G1, эффективно снижая жизнеспособность этой высокоинвазивной клеточной линии.[13]

Возможные медицинские применения

Хотя в настоящее время он не применяется в качестве лекарственного средства, изучаются многие стратегии использования олеокантала в качестве небольшого лекарственного ингибитора C-Met, а также потенциальное моноклональное антитело против наследственный фиброматоз десен (HGF) и C-Met.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Beauchamp, G.K .; Keast, R. S .; Morel, D .; Lin, J .; Pika, J .; Han, Q .; Lee, C.H .; Smith, A.B .; Бреслин, П. А. (31 августа 2005 г.). «Оливковое масло первого холодного отжима имитирует болеутоляющее». Природа. Издательская группа "Природа". 437 (7055): 45–6. Дои:10.1038 / 437045a. PMID  16136122. S2CID  205033514.
  2. ^ Beauchamp GK, Keast RS, Morel D et al. (Сентябрь 2005 г.). «Фитохимия: ибупрофеноподобная активность в оливковом масле первого отжима». Природа. 437 (7055): 45–6. Bibcode:2005Натура 437 ... 45Б. Дои:10.1038 / 437045a. PMID  16136122. S2CID  205033514.
  3. ^ а б Абузнаит, AH; Qosa, H; Буснена, BA; Эль-Сайед, штат Калифорния; Каддуми, А (25 февраля 2013 г.). «Олеокантал, полученный из оливкового масла, усиливает клиренс β-амилоида как потенциальный нейропротекторный механизм против болезни Альцгеймера: исследования in vitro и in vivo». ACS Chemical Neuroscience. 4 (6): 973–82. Дои:10.1021 / cn400024q. ЧВК  3689195. PMID  23414128.
  4. ^ а б Фольяно, Винченцо; Раффаэле Сакки (январь 2006 г.). «Олеокантал в оливковом масле: между мифом и реальностью». Молекулярное питание и пищевые исследования. 50 (1): 5–6. Дои:10.1002 / mnfr.200690002. PMID  16397870.
  5. ^ Катрин Пейро де Гашон; Кунитоши Учида; Брюс Брайант; Асако Шима; Джеффри Б. Сперри; Люба Данкулич-Нагрудный; Макото Томинага; Амос Б. Смит III; Гэри К. Бошамп; Пол А. С. Бреслин (январь 2011 г.). «Необычная резкость оливкового масла первого отжима объясняется ограниченной пространственной экспрессией рецептора олеокантала». J. Neurosci. 31 (3): 999–1009. Дои:10.1523 / JNEUROSCI.1374-10.2011. ЧВК  3073417. PMID  21248124.
  6. ^ Сицераль, Сара; Пол А.С. Бреслин; Гэри К. Бошамп; Рассел С.Дж. Кист (май 2009 г.). «Сенсорная характеристика раздражающих свойств олеокантала, природного противовоспалительного агента в оливковом масле первого холодного отжима». Chem Senses. 34 (4): 333–9. Дои:10.1093 / chemse / bjp006. ЧВК  4357805. PMID  19273462.
  7. ^ Яконо, А; Gómez, R; Сперри, Дж; Конде, Дж; Bianco, G; Meli, R; Гомес-Рейно, JJ; Смит Аб, 3-й; Гуалилло, О (2010). «Влияние олеокантала и его производных на воспалительную реакцию, вызванную липополисахаридом в линии клеток мышиных хондроцитов». Артрит и ревматизм. 62 (6): 1675–82. Дои:10.1002 / арт.27437. PMID  20201078.
  8. ^ Скотес, Морена; Гомес, Родольфо; Конде, Хавьер; Лопес, Вероника; Гомес-Рейно, Хуан Дж .; Лаго, Франциска; Smith, Amos B .; Гуалилло, Оресте (2012). «Дополнительные доказательства противовоспалительной активности олеокантала: ингибирование MIP-1α и IL-6 в макрофагах J774 и хондроцитах ATDC5». Науки о жизни. 91 (23–24): 1229–35. Дои:10.1016 / j.lfs.2012.09.012. PMID  23044226.
  9. ^ Михай, Андрей (20 февраля 2015 г.). «Состав оливкового масла убивает раковые клетки в течение часа». ZME Science. Получено 22 февраля, 2015.
  10. ^ Лаварс, Ник (19 февраля 2015 г.). «Ингредиент оливкового масла приводит к гибели раковых клеток». Проверено февраль 2015 г.. Проверить значения даты в: | дата доступа = (помощь)
  11. ^ а б Khanfar, Mohammad A .; Bardaweel, Sanaa K .; Akl, Mohamed R .; Эль-Сайед, Халид А. (01.01.2015). «Олеокантал, полученный из оливкового масла, как мощный ингибитор мишени рапамицина у млекопитающих: биологическая оценка и исследования на молекулярном моделировании». Фитотерапевтические исследования. 29 (11): 1776–1782. Дои:10.1002 / ptr.5434. ISSN  1099-1573. ЧВК  5051273. PMID  26248874.
  12. ^ Фостер, Дэвид; LeGendre, Onica; Бреслин, Пол (сентябрь 2015 г.). «(-) - Олеокантал быстро и избирательно индуцирует гибель раковых клеток за счет проницаемости лизосомальной мембраны». Молекулярная и клеточная онкология. 2 (4): e1006077. Дои:10.1080/23723556.2015.1006077. ЧВК  4568762. PMID  26380379. Получено 3 мая 2018.
  13. ^ Акль, Мохамед; Аюб, Нехад; Мохиелдин, Мохамед (21 мая 2014 г.). «Оливковые фенолы как ингибиторы c-Met: (-) - олеокантал ослабляет пролиферацию клеток, инвазивность и рост опухоли в моделях рака груди». PLOS ONE. 9 (5): e97622. Bibcode:2014PLoSO ... 997622A. Дои:10.1371 / journal.pone.0097622. ЧВК  4029740. PMID  24849787.

внешняя ссылка