Бутилированный гидрокситолуол - Butylated hydroxytoluene

«E321» ​​перенаправляется сюда. Для итальянского электровоза см. FS класс E.321.
Бутилированный гидрокситолуол
Скелетная формула бутилированного гидрокситолуола
Шаровидная модель молекулы бутилированного гидрокситолуола
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2,6-Ди-терт-бутил-4-метилфенол
Другие имена
2,6-Ди-терт-бутил-п-крезол
3,5-Ди-терт-бутил-4-гидрокситолуол
DBPC
BHT
E321
АО-29
Авокс BHT
Дополнение RC 7110
Дибутилированный гидрокситолуол
4-метил-2,6-ди-трет-бутилфенол
3,5- (диметилэтил) -4-гидрокситолуол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.439 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 204-881-4
Номер EE321 (антиоксиданты, ...)
КЕГГ
Номер RTECS
  • GO7875000
UNII
Свойства
C15ЧАС24О
Молярная масса220.356 г · моль−1
ВнешностьОт белого до желтого порошка
Запахлегкий фенольный
Плотность1,048 г / см3
Температура плавления 70 ° С (158 ° F, 343 К) [1]
Точка кипения 265 ° С (509 ° F, 538 К) [1]
1,1 мг / л (20 ° С)[2]
журнал п5.32[3]
Давление газа0,01 мм рт. Ст. (20 ° C)[4]
Опасности
Основной опасностиЛегковоспламеняющийся
Паспорт безопасности[5]
Пиктограммы GHSGHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H400, H410
P273, P391, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 127 ° С (261 ° F, 400 К) [1]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
> 2000 мг / кг (кожный, крысиный)[6]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
никто[4]
REL (Рекомендуемые)
TWA 10 мг / м3[4]
IDLH (Непосредственная опасность)
N.D.[4]
Родственные соединения
Родственные соединения
Бутилированный гидроксианизол
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Бутилированный гидрокситолуол (BHT), также известен как дибутилгидрокситолуол, это липофильный органическое соединение, химически производное фенол, что полезно для антиоксидант свойства.[7] BHT широко используется для предотвращения свободный радикал -опосредованный окисление в жидкостях (например, топливах, маслах) и других материалах, а также нормах, контролируемых США F.D.A. - который считает BHT "общепризнанно безопасным "- позволить небольшим количествам быть добавлен в продукты. Несмотря на это, а также на более раннее определение Национальный институт рака что BHT был неканцерогенным в модели на животных, были выражены социальные опасения по поводу его широкого использования. BHT также постулируется как противовирусное средство препарата, но по состоянию на март 2020 года использование БГТ в качестве препарата не подтверждено научной литературой и не было одобрено агентство по регулированию лекарственных средств для использования в качестве противовирусного.

Естественное явление

Фитопланктон, включая зеленые водоросли Botryococcus braunii, а также три разных цианобактерии (Цилиндроспермопсис рациборский, Microcystis aeruginosa и Осциллятория sp.) способны производить BHT как натуральный продукт.[8] Фрукт личи также производит BHT в своих околоплодник.[9] Несколько грибов (пример Aspergillus conicus ) живущие в оливках производят BHT.[10]

Производство

Биосинтез

Индустриальное производство

В химический синтез BHT в промышленности вызвал реакцию п-крезол (4-метилфенол) с изобутилен (2-метилпропен), катализируемый серная кислота:[11]

CH3(C6ЧАС4) ОН + 2 СН2= C (CH3)2 → ((CH3)3C)2CH3C6ЧАС2ОЙ

Альтернативно BHT был приготовлен из 2,6-ди-терт-бутилфенол гидроксиметилированием или аминометилированием с последующим гидрогенолиз.[нужна цитата ]

Реакции

Вид ведет себя как синтетический аналог из витамин Е, в первую очередь действуя как завершающий агент, подавляющий самоокисление, процесс, при котором ненасыщенные (обычно) органические соединения подвергаются воздействию кислорода воздуха. BHT останавливает это автокаталитический реакция превращения пероксирадикалов в гидропероксиды. Он выполняет эту функцию, отдавая атом водорода:

RO2• + ArOH → ROOH + ArO •
RO2• + ArO • → нерадикальные продукты

где R алкил или арил, и где ArOH представляет собой BHT или родственные фенольные антиоксиданты. Каждый BHT потребляет два пероксирадикала.[12][неосновной источник необходим ]

Приложения

BHT перечислен в нескольких категориях в каталогах и базах данных, таких как пищевая добавка, ингредиент для бытовых товаров, промышленная добавка, продукт личной гигиены / косметический ингредиент, ингредиент пестицидов, ингредиент из пластика / резины и медицинский / ветеринарный / исследовательский.[13]

Пищевая добавка

BHT в основном используется в качестве антиоксидантной пищевой добавки.[14] В США он классифицируется как общепризнанно безопасным (GRAS) на основе исследования Национального института рака, проведенного в 1979 году на крысах и мышах.[15][страница нужна ] Он одобрен для использования в США Управление по контролю за продуктами и лекарствами: Например, 21 CFR § 137.350 (a) (4) допускает BHT до 0,0033% по весу в «обогащенном рисе»,[16] тогда как 9 CFR § 381.147] (f) (1) допускает до 0,01% в домашняя птица «по жирности».[17] Это разрешено в Европейском Союзе под E321.[18]

BHT используется в качестве консерванта в некоторых продуктах питания. При таком использовании BHT сохраняет свежесть или предотвращает порчу; его можно использовать для уменьшения скорости изменения текстуры, цвета или вкуса пищи.[19]

Некоторые пищевые компании добровольно исключили BHT из своей продукции или объявили, что собираются постепенно отказаться от нее.[20]

Антиоксидант

BHT также используется в качестве антиоксиданта в таких продуктах, как жидкости для металлообработки, косметика, фармацевтические препараты, резина, трансформаторные масла, и бальзамирование жидкость.[нужна цитата ] в нефтяная промышленность, где BHT известен как топливная добавка АО-29, он используется в гидравлические жидкости, турбина и передача масла и реактивное топливо.[21][страница нужна ] BHT также используется для предотвращения перекись образование в органических эфиры и другие растворители и лабораторные химикаты.[22] Он добавлен к определенным мономеры как ингибитор полимеризации для облегчения их безопасного хранения.[нужна цитата ] Некоторые добавки содержат BHT в качестве основного ингредиента, в то время как другие содержат химическое вещество просто как компонент своей рецептуры, иногда вместе с бутилированным гидроксианизолом (BHA).[нужна цитата ]

Влияние на здоровье

Как и многие близкородственные фенольные антиоксиданты, BHT имеет низкую острую токсичность[6] (например, десметил аналог БГТ, 2,6-ди-трет-бутилфенол, имеет LD50 > 9 г / кг[11]).[где? ] В Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США классифицирует BHT как общепризнанно безопасным (GRAS) в качестве консерванта для пищевых продуктов при использовании в соответствии с утвержденными требованиями.[23][24] В 1979 г. Национальный институт рака определили, что BHT не канцерогенный в модель мыши.[15][нуждается в обновлении ]

Тем не менее Всемирная организация здоровья обсудили возможную связь между BHT и риском рака в 1986 г.,[25][страница нужна ][требуется проверка ][нуждается в обновлении ] а в некоторых первичных исследованиях 1970–1990-х годов сообщалось как о потенциале повышенного риска, так и о возможности снижения риска в области онкологии.[26][27][28][неосновной источник необходим ] Также была выражена озабоченность по поводу диетической роли BHT в лечении астмы и поведенческих проблем у детей.[согласно кому? ][неосновной источник необходим ] Из-за этой неопределенности Центр науки в интересах общества помещает BHT в столбец «Осторожно» и рекомендует избегать его.[29]

Основываясь на различных, разрозненных отчетах первичных исследований, предполагается, что BHT обладает противовирусной активностью,[30] отчеты делятся на различные типы исследований. Во-первых, есть исследования, которые описывают инактивацию вируса, когда обработка химическим веществом приводит к разрушению или инактивации вирусных частиц.[31][32][неосновной источник необходим ] Действие BHT в них сродни действию многих других органических соединений, например, соединений четвертичного аммония, фенольных соединений и детергентов, которые разрушают вирусы путем введения химического вещества в вирусную мембрану, оболочку или другую структуру.[33][34][35] которые являются общепринятыми методами вирусной дезинфекции, вторичными по сравнению с методами химического окисления и УФ-облучения.[36][нужна цитата ] Кроме того, есть сообщение об использовании BHT местно против поражений генитального герпеса,[37][неосновной источник необходим ] отчет об ингибирующей активности in vitro против псевдобешенства (в культуре клеток),[38][неосновной источник необходим ] и два исследования в ветеринарии, посвященных использованию BHT для защиты от воздействия вируса (псевдобешенство у мышей и свиней и Ньюкасл у кур).[38][39][неосновной источник необходим ] Актуальность других отчетов, касающихся гриппа у мышей, не так легко определить.[40][41][неосновной источник необходим ] Примечательно, что эта серия отчетов о первичных исследованиях не поддерживает общий вывод о независимом подтверждении исходных результатов исследования.[42] Кроме того, после этого во вторичных источниках не появляются критические обзоры для различных систем вирус-хозяин, изученных с помощью BHT.[43][44]

Следовательно, в настоящее время результаты не представляют научного консенсуса в пользу вывода об общем противовирусном потенциале BHT при дозировке людям. Более того, по состоянию на март 2020 года ни одно руководство ни одной из международно признанных ассоциаций специалистов по инфекционным заболеваниям не рекомендовало использовать продукты BHT в качестве противовирусной терапии или профилактического средства.[45][46][47]

использованная литература

  1. ^ а б c "ICSC 0841 - БУТИЛИРОВАННЫЙ ГИДРОКСИТОЛУОЛ". www.inchem.org. Март 1999 г.
  2. ^ KEMI Anställd [сотрудники KEMI] (1994). "Teknisk beskrivning avamnet - 2,6-бис (трет-бутил) -4-метилфенол 1994 [Информация о веществах - 2,6-бис (трет-бутил) -4-метилфенол 1994]" (на шведском и английском языках). Сундыберг, SE: KEMI [Шведское химическое агентство]. Архивировано из оригинал 11 августа 2011 г.. Получено 14 марта 2020. Vattenlöslighet: 1,1 мг / л (20 ° C) [Растворимость в воде: 1,1 мг / л (20 ° C)][нужен лучший источник ]
  3. ^ «2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол». www.chemsrc.com.
  4. ^ а б c d Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0246". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ [1]
  6. ^ а б Запись в базе данных веществ GESTIS Институт охраны труда и здоровья
  7. ^ Йехе, Вашингтон; Рахман, Северная Америка; Ариффин, А; Абд Хамид, SB; Альхади, AA; Кадир Ф.А. и Яэгоби М. (28 августа 2015 г.). «Понимание химии, лежащей в основе антиоксидантной активности бутилированного гидрокситолуола (BHT): обзор». Евро. J. Med. Chem. 101: 295–312. Дои:10.1016 / j.ejmech.2015.06.026. PMID  26150290.CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка на сайт)
  8. ^ Бабу Б., Ву Дж. Т. (декабрь 2008 г.). «Производство природного бутилированного гидрокситолуола в качестве антиоксиданта пресноводным фитопланктоном» (PDF). Журнал психологии. 44 (6): 1447–1454. Дои:10.1111 / j.1529-8817.2008.00596.x. PMID  27039859. S2CID  26084768.
  9. ^ Цзян Г., Лин С., Вэнь Л., Цзян Ю., Чжао М., Чен Ф, Прасад К. Н., Дуань Х, Ян Б. (15 января 2013 г.). «Идентификация нового фенольного соединения в околоплоднике личи (Litchi chinensis Sonn.) И оценка биоактивности». Пищевая химия. 136 (2): 563–8. Дои:10.1016 / j.foodchem.2012.08.089. PMID  23122098.
  10. ^ Гарби, Инес; Иссауи, Манель; Эль-Гарби, Синда; Газзе, Нур-Эддин; Текейя, Мерием; Мехри, Белиг; Фламини, Гвидо; Хаммами, Мохамед (2017). «Бутилированный гидрокситолуол (BHT), выделяемый грибами, встречающимися в природе в оливках, во время их хранения перед обработкой для повышения стабильности оливкового масла». Европейский журнал липидной науки и технологий. 119 (11): 1600343. Дои:10.1002 / ejlt.201600343.
  11. ^ а б Хельмут Фиге, Хайнц-Вернер Фогес, Тошиказу Хамамото, Сумио Умемура, Тадао Ивата, Хисая Мики, Ясухиро Фуджита, Ханс-Йозеф Буйш, Доротея Гарбе, Вильфрид Паулюс «Производные фенола» в Энциклопедия промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. Дои:10.1002 / 14356007.a19_313 Дата публикации статьи в Интернете: 15 июня 2000 г.
  12. ^ Бертон Г. В., Ингольд К. У. (1981). «Автоокисление биологических молекул. 1. Антиоксидантная активность витамина Е и связанных с ним фенольных антиоксидантов, разрывающих цепь, in vitro». Журнал Американского химического общества. 103 (21): 6472–6477. Дои:10.1021 / ja00411a035.
  13. ^ Департамент здравоохранения и социальных служб США. База данных товаров для дома. [2] В архиве 2015-09-05 в Wayback Machine.US EPA. InertFinder. [3]. Национальная медицинская библиотека США. Haz-Map. [4] В архиве 2015-09-05 в Wayback Machine. Национальная медицинская библиотека США. Банк данных по опасным веществам. [5].
  14. ^ https://www.accessdata.fda.gov/scripts/cdrh/cfdocs/cfcfr/CFRSearch.cfm?fr=172.115
  15. ^ а б Биологический анализ бутилированного гидрокситолуола (BHT) на предмет возможной канцерогенности, Национальный институт рака, Серия технических отчетов КАНЦЕРОГЕНЕЗА, № 150, 1979, 128 стр. Национальные институты здоровья[страница нужна ]
  16. ^ "CFR - Свод федеральных правил, раздел 21". www.accessdata.fda.gov.
  17. ^ «Архивная копия». Архивировано из оригинал на 2009-07-09. Получено 2019-12-16.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (ссылка на сайт)
  18. ^ «Научное заключение о переоценке бутилированного гидрокситолуола BHT (E 321) в качестве пищевой добавки | Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов». www.efsa.europa.eu. 7 марта 2012 г.. Получено 4 октября 2015.
  19. ^ «Пищевые добавки и ингредиенты> Обзор пищевых ингредиентов, добавок и красителей». www.fda.gov. 20 февраля 2020. Типы ингредиентов: консерванты [.] Что они делают: предотвращают порчу продуктов [...]; поддерживать свежесть [.] Примеры использования: фруктовые соусы и желе, напитки, выпечка, колбасы, масла и маргарины, крупы, заправки, закуски, фрукты и овощи [.] Названия на этикетках продуктов: аскорбиновая кислота, лимонная кислота , бензоат натрия, пропионат кальция, эриторбат натрия, нитрит натрия, сорбат кальция, сорбат калия, BHA, BHT, EDTA, токоферолы (витамин E) [.]
  20. ^ Хэмблин, Джеймс (11 февраля 2015 г.). "The Food Babe: враг химикатов". Атлантический океан. Получено 12 сентября 2015.
  21. ^ Майкл Эш, Ирен Эш, Справочник консервантов, Информационные ресурсы Synapse, 2004. ISBN  1-890595-66-7.[страница нужна ]
  22. ^ https://www.sigmaaldrich.com/chemistry/solvents/learning-center/stabilizer-systems.html
  23. ^ «SCOGS (Специальный комитет по веществам GRAS)». FDA.gov.
  24. ^ "CFR - Свод федеральных правил, раздел 21". FDA.gov.
  25. ^ Бутилированный гидрокситолуол (BHT) (PDF) (Отчет). 40. Всемирная организация здравоохранения: Международное агентство по изучению рака. 1986. С. 161–206. В архиве (PDF) из оригинала от 5 сентября 2015 г.[страница нужна ]
  26. ^ Кенслер, TW; Эгнер, Пенсильвания; Труш, Массачусетс; Bueding, E; Groopman, JD (1985). «Модификация связывания афлатоксина B1 с ДНК in vivo у крыс, получавших фенольные антиоксиданты, этоксихин и дитиотион». Канцерогенез. 6 (5): 759–763. Дои:10.1093 / carcin / 6.5.759. PMID  3924431.
  27. ^ Уильямс, GM; Ятропулос, М. Дж. (1996). «Ингибирование гепатоканцерогенности афлатоксина B1 у крыс низкими уровнями фенольных антиоксидантов, бутилированного гидроксианизола и бутилированного гидрокситолуола». Письма о раке. 104 (1): 49–53. Дои:10.1016/0304-3835(96)04228-0. PMID  8640745.
  28. ^ Франклин, Р. А (1976). «Бутилированный гидрокситолуол у склонных к саркоме собак». Ланцет. 1 (7972): 1296. Дои:10.1016 / с0140-6736 (76) 91766-9. PMID  73719. S2CID  54366594.
  29. ^ "Два консерванта, которых следует избегать?". Беркли Велнес. Калифорнийский университет в Беркли. 1 февраля 2011 г.. Получено 12 сентября 2015.
  30. ^ Термин «несопоставимые» здесь носит чисто описательный, а не уничижительный характер - каждый из следующих основных исследовательских отчетов отличается и отличается, и поэтому они, как набор, несопоставимы. Более того, ни одна группа статей не представляет собой серию, отражающую долгосрочное исследование BHT в паре хозяин-вирус одной и той же исследовательской группой (пара, написанная Четвериковой и др., Является ближайшей к этому).
  31. ^ Снайпс, Вт; Человек, S; Кейт, А. и Купп, Дж. (4 апреля 1975 г.). «Вирусы, инактивированные бутилированным гидрокситолуолом, содержащие липиды». Наука. 188 (4183): 64–66. Bibcode:1975Наука ... 188 ... 64С. Дои:10.1126 / наука.163494. PMID  163494.CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка на сайт)
  32. ^ Kim, K. S; Moon, H.M; Sapienza, V; Carp, R. I; Пулларкат, Р. (1978). «Инактивация цитомегаловируса и вируса леса Семлики бутилированным гидрокситолуолом». Журнал инфекционных болезней. 138 (1): 91–4. Дои:10.1093 / infdis / 138.1.91. PMID  210237.
  33. ^ Rutala, William A .; Вебер, Дэвид Дж. (Январь 2015 г.). «Дезинфекция, стерилизация и контроль больничных отходов». Принципы и практика инфекционных заболеваний Манделла, Дугласа и Беннета: 3294–3309.e4. Дои:10.1016 / B978-1-4557-4801-3.00301-5. ISBN  9781455748013. S2CID  79423095. Получено 2020-03-13.
  34. ^ США (06.05.2019). «Стойкость и устранение норовируса человека в продуктах питания и на поверхностях, контактирующих с пищевыми продуктами: критический обзор». Журнал защиты пищевых продуктов. 79 (7): 1273–94. Дои:10.4315 / 0362-028X.JFP-15-570. PMID  27357051.
  35. ^ Феррис Джабр (13 марта 2020 г.). "Почему мыло работает - Нью-Йорк Таймс". Нью-Йорк Таймс. Nytimes.com. Получено 2020-03-13.
  36. ^ Кампф, G; Тодт, Д; Pfaender, S & Steinmann E (март 2020 г.). «Стойкость коронавирусов на неодушевленных поверхностях и их инактивация биоцидными агентами» (PDF). J. Hosp. Заразить. 104 (3): 246–251. Дои:10.1016 / j.jhin.2020.01.022. ЧВК  7132493. PMID  32035997. Получено 14 марта 2020.CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка на сайт)
  37. ^ Ричардс, Дж. Т; Кац, М. Э; Керн, Э. Р. (1985). «Местное лечение бутилированным гидрокситолуолом инфекций, вызванных вирусом простого герпеса гениталий, у морских свинок». Антивирусные исследования. 5 (5): 281–90. Дои:10.1016/0166-3542(85)90042-7. PMID  2998276.
  38. ^ а б Pirtle, E.C; Sacks, J. M; Нахман, Р. Дж (1986). «Противовирусная эффективность бутилированного гидрокситолуола против вируса псевдобешенства (болезнь Ауески) в культуре клеток, мышей и свиней». Американский журнал ветеринарных исследований. 47 (9): 1892–5. PMID  3021025.
  39. ^ Бруг, М. (1977). «Бутилированный гидрокситолуол защищает цыплят от вируса болезни Ньюкасла». Наука. 197 (4310): 1291–2. Bibcode:1977Научный ... 197.1291Б. Дои:10.1126 / science.897670. PMID  897670.
  40. ^ Четверикова, Л.К .; Ки'Лдиватов, И.Ю; Иноземцева, Л. И; Крамская, Т. А; Филиппов В.К .; Фролов, Б. А (1989). «Факторы противовирусной устойчивости в патогенезе гриппа у мышей». Вестник Академии Медицинских Наук СССР (11): 63–8. PMID  2623936.
  41. ^ Четверикова Л.К., Иноземцева Л.И. (1996). «Роль перекисного окисления липидов в патогенезе гриппа и поиск противовирусных защитных средств». Вестн Росс Акад Мед Наук (по-русски). 3 (3): 37–40. PMID  8672960.
  42. ^ По состоянию на март 2020 года в этой серии нет примеров, в которых представлены первичные исследования, воспроизводящие ранее опубликованные результаты - в отчетах обычно представлены результаты исследований отдельных систем вирус-хозяин, а не последующих исследований тех же систем.
  43. ^ Поиск в Pubmed в марте 2020 года с основной строкой поиска «(BHT OR бутилированный гидрокситолуол) И противовирусный [TIAB]», см. Следующую цитату, для поиска статей, посвященных антивирусным эффектам агента, дал единственный источник обзора, PMID  12122334, который представляет собой обзор использования местных средств при лечении лицевого и генитального герпеса; Этот обзор 18-летней давности, в котором упоминается BHT в этой актуальной заявке, не имеет отношения к его ценности как общего противовирусного средства и к его полезности в качестве перорального биодоступного агента для людей. Увидеть Chosidow O. & Lebrun-Vignes, B. (апрель 2002 г.). "Traitements locaux, antiviraux ou non, dans la Prize en charge de l'herpès oro-facial et génital (grossesse et nouveau-né exclus)" [Местное лечение с использованием противовирусных и невирусных препаратов для лицевого и генитального герпеса (за исключением беременных женщин и новорожденных из группы риска)]. Анналы дерматологии и венереологии. 129 (4 – C2): 635–645. PMID  12122334. Получено 12 марта 2020. DOI, DERM-04-2002-129-4-C2-0151-9638-101019-ART18CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка на сайт)
  44. ^ «(BHT OR бутилированный гидрокситолуол) И противовирусный [TIAB] - PubMed - NCBI». www.ncbi.nlm.nih.gov.
  45. ^ См., Например, эту и следующие две ссылки: IDSA Web Tools (12 марта 2020 г.). "Результаты поиска". IDSociety.org. Американское общество инфекционных болезней (IDSA). Получено 12 марта 2020. результатов не найдено
  46. ^ Веб-инструменты ISID (12 марта 2020 г.). "Вы искали BHT". ISID.org. Международное общество инфекционных болезней (ISID). Получено 12 марта 2020. Есть 0 результатов по запросу 'BHT'
  47. ^ ESCMID Web Tools (12 марта 2020 г.). «ESCMID - Поиск - Поиск по сайту - Поиск по категории». ESCMID.org. Европейское общество клинической микробиологии и инфекционных заболеваний (ESCMID). Получено 12 марта 2020. Искать "bht" / Отображение результатов 1 к 1 из 1 / Мероприятия в 2018 г. Модуль 81% / ... был недавно опубликован в словенском медицинском журнале ISIS в марте. Перейдите по этой ссылке, чтобы получить заголовки. http: //online.pubhtml5.com/agha/zmfh/#p=42 Этот сайт не захватывает результаты поиска, но поиск по слову «BHT» в областях уровня 1: исследования и проекты, публикации ESCMID и новости и СМИ не дал существенных результатов, как указано (только одно случайное появление трио символов в веб-адресе).

внешние ссылки