Байкалин - Baicalin

Не путать с байкалеин.
Байкалин
Baicalin.svg
Имена
Название ИЮПАК
(2S,3S,4S,5р,6S) -6- (5,6-дигидрокси-4-оксо-2-фенилхромен-7-ил) окси-3,4,5-тригидрокситетрагидропиран-2-карбоновая кислота
Другие имена
Байкалеин 7-O-глюкуронид; 5,6-дигидрокси-4-кислород-2-фенил-4ЧАС-1-бензопиран-7-бета-D-глюкопиранозная кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
70480
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.133.557 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 606-866-1
КЕГГ
UNII
Характеристики
C21ЧАС18О11
Молярная масса446.364 г · моль−1
Температура плавления От 202 до 205 ° C (от 396 до 401 ° F, от 475 до 478 K)
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H315, H319, H335
P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Байкалин это флавон гликозид. Это глюкуронид из байкалеин.

Природные явления

Байкалин встречается у нескольких видов рода Щиток, в том числе Scutellaria baicalensis и Щиток латерифлора. Байкалин 10 мг / г в Scutellaria galericulata уходит.[1] Это один из химических ингредиентов Шо-Сайко-То, травяная добавка. Он также присутствует в кора изолят из Ороксилум индика дерево.

Медицинское использование

Байкалин вместе с его агликон байкалеин, это положительный аллостерический модулятор из бензодиазепиновый сайт и / или небензодиазепиновый сайт ГАМКА рецептор.[2][3][4] У мышей байкалин производит анксиолитик эффекты без успокаивающее или миорелаксант эффекты.[5][6] Считается, что байкалин, наряду с другими флавоноидами, может лежать в основе анксиолитического действия С. baicalensis и С. латерифлора.[7][8]

Байкалин является известным пролилэндопептидаза ингибитор.[9] Это побуждает апоптоз в панкреатический рак клетки.[10]

Рекомендации

  1. ^ P.H. и Horhammer, L., Hager's Handbuch der Pharmazeutischen Praxis, Vols. 2-6, Springer-Verlag, Берлин, 1969-1979 гг.
  2. ^ Ван Х, Хуэй К.М., Сюй С., Чен И, Вонг Дж. Т., Сюэ Х (2002). «Два флавона из Scutellaria baicalensis Georgi и их аффинность связывания с бензодиазепиновым участком рецепторного комплекса ГАМК». Pharmazie. 57 (12): 857–8. PMID  12561253.
  3. ^ Хуэй К.М., Ван XH, Сюэ Х. (2000). «Взаимодействие флавонов из корней Scutellaria baicalensis с бензодиазепиновым участком». Планта Мед. 66 (1): 91–3. Дои:10.1055 / с-0029-1243121. PMID  10705749.
  4. ^ Эдвин Лоуэлл Купер; Нобуо Ямагути (1 января 2004 г.). Дополнительные и альтернативные подходы к биомедицине. Springer Science & Business Media. стр.188 –. ISBN  978-0-306-48288-5.
  5. ^ Сюй З., Ван Ф., Цанг С.Ю., Хо К.Х., Чжэн Х., Юэнь Ц.Т., Чоу С.Й., Сюэ Х. (2006). «Анксиолитический эффект байкалина и его аддитивность к другим анксиолитикам». Планта Мед. 72 (2): 189–92. Дои:10.1055 / с-2005-873193. PMID  16491459.
  6. ^ Ляо JF, Hung WY, Chen CF (2003). «Анксиолитические эффекты байкалеина и байкалина в тесте конфликта Фогеля на мышах». Евро. J. Pharmacol. 464 (2–3): 141–6. Дои:10.1016 / s0014-2999 (03) 01422-5. PMID  12620506.
  7. ^ Авад Р., Арнасон Дж. Т., Трюдо В., Бержерон С., Будзински Дж. В., Фостер BC, Мерали З. (2003). «Фитохимический и биологический анализ тюбетейки (Scutellaria lateriflora L.): лекарственное растение с анксиолитическими свойствами». Фитомедицина. 10 (8): 640–9. Дои:10.1078/0944-7113-00374. PMID  14692724.
  8. ^ Стефани Шварц (9 января 2008 г.). Психоактивные травы в ветеринарной поведенческой медицине. Джон Вили и сыновья. С. 139–. ISBN  978-0-470-34434-7.
  9. ^ Tarragó, T; Кичик, Н; Клаасен, В; Prades, R; Тейксидо, М; Гиральт, Э (2008). «Байкалин, пролекарство, способное достигать ЦНС, является ингибитором пролилолигопептидазы». Биоорганическая и медицинская химия. 16 (15): 7516–24. Дои:10.1016 / j.bmc.2008.04.067. PMID  18650094.
  10. ^ Такахаши Х, Чен М.К., Фам Х, Ангст Э, Кинг Дж.С., Пак Дж., Бровман Э.Ю., Исигуро Х., Харрис Д.М., Ребер Х.А., Хайнс О.Дж., Гуковская А.С., Го В.Л., Эйбл Г. (2011). «Байкалеин, компонент Scutellaria baicalensis, индуцирует апоптоз посредством подавления Mcl-1 в раковых клетках поджелудочной железы человека». Biochim Biophys Acta. 1813 (8): 1465–1474. Дои:10.1016 / j.bbamcr.2011.05.003. ЧВК  3123440. PMID  21596068.