Антрахиноны - Anthraquinones

Для родительской молекулы 9,10-антрахинон, видеть антрахинон

Предлагаемый состав пигмента кармин.

Антрахиноны (также известен как антрахиноноиды) представляют собой класс встречающихся в природе фенольных соединений на основе 9,10-антрахинон скелет. Они широко используются в промышленности и встречаются в природе.

Встречаемость в растениях

Желтый цвет некоторых лишайников (здесь Caloplaca thallincola) связано с присутствием антрахинонов.

Естественный пигменты производные антрахинона содержатся, в частности, в латексе алоэ, сенна, ревень, и каскара облепиха, грибы, лишайники, и немного насекомые. А поликетидсинтаза II типа отвечает за биосинтез антрахинона в бактериях Photorhabdus luminescens.[1] Хоризм, образована изохоризматсинтаза в пути шикимата, является предшественником антрахинонов в Morinda Citrifolia.[2]Установлены тесты на антрахиноны в натуральных экстрактах.[3]

Приложения

При производстве перекиси водорода

Антрахиноны широко используются в промышленности для производства пероксид водорода. 2-этил-9,10-антрахинон или родственное алкильное производное, а не сам антрахинон.[5]

Каталитический цикл для антрахиноновый процесс для производства перекиси водорода.

Миллионы тонн перекиси водорода производятся антрахиноновый процесс.[6]

Варка целлюлозы

2-антрахинонсульфонат натрия (AMS) представляет собой водорастворимое производное антрахинона, которое было первым производным антрахинона, обладающим каталитическим действием в процессах щелочной варки целлюлозы.[7]

Прекурсор красителя

Основная статья: Красители антрахиноновые

Скелет 9,10-антрахинона встречается во многих красителях, таких как ализарин.[8] Важными производными 9,10-антрахинона являются 1-нитроантрахинон, антрахинон-1-сульфоновая кислота и динитроантрахинон.[9]

Выбор антрахиноновые красители. Слева: C.I.Acid Blue 43, «кислотный краситель» для шерсти (также называемый «Acilan Saphirol SE»), C.I. Vat Violet 1, наносимый методом трансферной печати с использованием сублимации, синего красителя, обычно используемого в бензине, и C.I. Дисперсный красный 60.

Лекарство

Производные 9,10-антрахинона включают множество важных лекарственных препаратов (вместе называемых антрацендионы). Они включают

Природные производные антрахинона, как правило, имеют слабительное последствия. Длительное использование и злоупотреблять приводит к меланоз кишечной палочки.[11][12] Было показано, что антрахиноны 5 ингибируют образование агрегатов тау-белка и растворяют парные спиральные нити, которые, как считается, имеют решающее значение для прогрессирования болезни Альцгеймера, как на мышиных моделях, так и при тестировании in vitro, но не исследовались в качестве терапевтического агента.[13]

Рекомендации

  1. ^ Брахманн, АО; Joyce, SA; Jenke-Kodama, H; Schwär, G; Кларк, диджей; Боде, HB (2007). «Поликетидсинтаза типа II отвечает за биосинтез антрахинона у Photorhabdus luminescens». ChemBioChem: Европейский журнал химической биологии. 8 (14): 1721–8. Дои:10.1002 / cbic.200700300. PMID  17722122.
  2. ^ Стальман, М; Koskamp, ​​AM; Людерер, Р. Vernooy, JH; Wind, JC; Wullems, GJ; Croes, AF (2003). «Регуляция биосинтеза антрахинона в культурах клеток Morinda citrifolia». Журнал физиологии растений. 160 (6): 607–14. Дои:10.1078/0176-1617-00773. PMID  12872482.
  3. ^ Акинджогунла О.Дж., Ях К.С., Эгафона Н.О., Огбемудиа Ф.О. (2010). «Антибактериальная активность экстрактов листьев Nymphaea lotus (Nymphaeaceae) на устойчивый к метициллину Staphylococcus aureus (MRSA) и устойчивый к ванкомицину Staphylococcus aureus (VRSA), выделенный из клинических образцов». Анналы биологических исследований. 1 (2): 174–184.
  4. ^ Dapson, R.W .; Франк, М .; Penney, D. P .; Кирнан, Дж. А. (2007). «Пересмотренные процедуры сертификации кармина (C.I. 75470, Natural red 4) как биологического красителя». Биотехника и гистохимия. 82 (1): 13–15. Дои:10.1080/10520290701207364. PMID  17510809.
  5. ^ Goor, G .; Glenneberg, J .; Якоби, С. (2007). "Пероксид водорода". Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a13_443.pub2. ISBN  978-3527306732.
  6. ^ Кампос-Мартин, Хосе М .; Бланко-Бриева, Хема; Фиерро, Хосе Л. Г. (2006). «Синтез перекиси водорода: перспективы за пределами антрахинонового процесса». Angewandte Chemie International Edition. 45 (42): 6962–6984. Дои:10.1002 / anie.200503779. PMID  17039551.
  7. ^ «Антрахиноновая / щелочная варка целлюлозы - обзор литературы» (PDF). Пр.3370. Эплтон, Висконсин: Институт химии бумаги. 1978-07-05.
  8. ^ Bien, H.-S .; Stawitz, J .; Вундерлих, К. (2005). «Антрахиноновые красители и промежуточные продукты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a02_355.
  9. ^ Фогель, А. «Антрахинон». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a02_347.
  10. ^ Паниграхи, Г.К .; Suthar, M.K .; Verma, N .; Asthana, S .; Tripathi, A .; Gupta, S.K .; Saxena, J. K .; Raisuddin, S .; Дас, М. (2015). «Исследование взаимодействия антрахинонов семян Cassia occidentalis с бычьим сывороточным альбумином с помощью молекулярного докинга и спектроскопического анализа: корреляция с их цитотоксическим потенциалом in vitro». Food Research International. 77: 368–377. Дои:10.1016 / j.foodres.2015.08.022.
  11. ^ Мюллер-Лисснер, С.А. (1993). «Побочные эффекты слабительных: факты и вымысел». Фармакология. 47 (Приложение 1): 138–145. Дои:10.1159/000139853. PMID  8234421.
  12. ^ Мориарти, К. Дж .; Силк, Д. Б. (1988). «Злоупотребление слабительными». Пищеварительные заболевания. 6 (1): 15–29. Дои:10.1159/000171181. PMID  3280173.
  13. ^ Пикхардт, М .; Газова, З .; фон Берген, М .; Хлистунова, И .; Wang, Y .; Hascher, A .; Mandelkow, E.M .; Biernat, J .; Мандельков, Э. (2005). «Антрахиноны ингибируют агрегацию тау-белка и растворяют парные спиральные нити болезни Альцгеймера. in vitro и в ячейках " (PDF). Журнал биологической химии. 280 (5): 3628–3635. Дои:10.1074 / jbc.M410984200. PMID  15525637.