Антрахинон - Anthraquinone

9,10-антрахинон
Формула скелета
Шариковая модель
Имена
Название ИЮПАК
Антрахинон
Другие имена
  • 9,10-Антрацендион
  • Антрадион
  • 9,10-Антрахинон
  • Антрацен-9,10-хинон
  • 9,10-дигидро-9,10-диоксоантрацен
  • Hoelite
  • Моркит
  • Корбит
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
390030
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.408 Отредактируйте это в Викиданных
102870
КЕГГ
Номер RTECS
  • CB4725000
UNII
Номер ООН3143
Свойства
C14ЧАС8О2
Молярная масса208.216 г · моль−1
ВнешностьЖелтое твердое вещество
Плотность1.308 г / см3
Температура плавления 286 ° С (547 ° F, 559 К)
Точка кипения 379,8 ° С (715,6 ° F, 653,0 К)
Нерастворимый
Опасности
Пиктограммы GHSGHS08: Опасность для здоровья
Сигнальное слово GHSОпасность
H350
P201, P202, P281, P308 + 313, P405, P501
точка возгорания 185 ° С (365 ° F, 458 К)
Родственные соединения
Родственные соединения
хинон,
антрацен
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Антрахинон, также называется антрацендион или диоксоантрацен, является ароматный органическое соединение с формулой C
14ЧАС
8О
2. Изомеры включать различные хинон производные. Однако термин антрахинон относится к изомеру, 9,10-антрахинону (ИЮПАК: 9,10-диоксоантрацен), где кето группы расположены на центральном кольце. Это строительный блок многих красители и используется для отбеливания целлюлозы при производстве бумаги. Это желтое высококристаллическое твердое вещество, плохо растворимый в воды но растворим в горячих органических растворителях. Практически не растворим в этиловый спирт температура близка к комнатной, но 2,25 г растворяется в 100 г кипящего этанола. Встречается в природе как редкий минерал. гелит.

Синтез

В настоящее время существует несколько промышленных методов производства 9,10-антрахинона:

  1. Окисление антрацен, реакция, локализованная на центральном кольце. Хром (VI) - типичный окислитель.
  2. В Реакция Фриделя-Крафтса из бензол и фталевый ангидрид в присутствии AlCl3 производит о-бензоилбензойную кислоту, которая затем подвергается циклизации с образованием антрахинона. Эта реакция полезна для получения замещенных антрахинонов.
  3. В Реакция Дильса-Альдера из нафтохинон и бутадиен с последующим окислительным дегидрированием
  4. Катализируемая кислотой димеризация стирол с образованием 1,3-дифенилбутена, который затем можно превратить в антрахинон.[1] Пионером этого процесса стал BASF.

Это также возникает через Реакция Риккерта-Альдера, ретро-реакция Дильса-Альдера.

Реакции

Гидрирование дает дигидроантрахинон (антрагидрохинон). Восстановление медью дает антрон.[2] Сульфирование серной кислотой дает антрохинон-1-сульфоновую кислоту,[3] который реагирует с хлоратом натрия с образованием 1-хлорантахинона.[4]

Приложения

Смотрите также: антрахиноны

Добавка для варки в бумажном производстве

9,10-Антрахинон используется как добавка в варочный котел при производстве бумажная пульпа от щелочной процессы, такие как Крафт щелочная сульфит или Сода-AQ процессы. Антрахинон - это редокс катализатор. Механизм реакции может включать перенос одного электрона (НАБОР).[5] Антрахинон окисляет восстанавливающий конец полисахаридов в пульпе, т.е. целлюлоза и гемицеллюлоза, тем самым защищая его от щелочной деградации (отслаивания). Антрахинон восстанавливается до 9,10-дигидроксиантрацен который затем может реагировать с лигнин. Лигнин разлагается и становится более водорастворимым и, таким образом, его легче вымывать из пульпы, в то время как антрахинон регенерируется. Этот процесс дает увеличение выхода целлюлозы, обычно на 1-3%, и снижение число каппа.[6]

Использование в проточных батареях

9,10-Антрахинон используется в качестве электролита в Батарея потока которые могут обеспечить длительное хранение электроэнергии.

Ниша использует

9,10-Антрахинон используется в качестве репеллента птиц на семенах и в качестве газогенератора в спутниковых воздушных шарах.[7] Его также смешивают с ланолином и используют в качестве спрея для шерсти для защиты стад овец от Кеа нападения в Новой Зеландии.[8]

Другие изомеры

Возможны несколько других изомеров антрахинона, включая 1,2-, 1,4- и 2,6-антрахиноны. Они имеют сравнительно второстепенное значение. Этот термин также используется в более общем смысле любого соединения, которое можно рассматривать как антрахинон с некоторыми водород атомы заменены другими атомами или функциональные группы. Эти производные включают вещества, которые технически полезны или играют важную роль в живых существах.

Недавно было показано, что класс производных антрахинона имеет самоисцеление свойства при легировании ПММА матрица.[9]

Безопасность

Антрахинон не зарегистрирован LD50, вероятно, потому, что он нерастворим в воде. Многие препараты являются производными антрохинона.[1]

Что касается метаболизма замещенных антрахинонов, фермент, кодируемый геном UGT1A8 обладает глюкуронидазной активностью со многими субстратами, включая антрахиноны.[10]

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ а б Фогель, А. «Антрахинон». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a02_347.
  2. ^ Macleod, L.C .; Аллен, К. Ф. Х. (1934). «Бензантрон». Органический синтез. 14: 4. Дои:10.15227 / orgsyn.014.0004.
  3. ^ Scott, W. J .; Аллен, К. Ф. Х. (1938). «Антрахинон-α-сульфонат калия». Органический синтез. 18: 72. Дои:10.15227 / orgsyn.018.0072.
  4. ^ Scott, W. J .; Аллен, К. Ф. Х. (1938). «α-Хлорантрахинон». Органический синтез. 18: 15. Дои:10.15227 / orgsyn.018.0015.
  5. ^ Самп, Дж. К. (2008). Комплексный механизм массопереноса антрахинона при щелочной варке целлюлозы (Тезис). Технологический институт Джорджии. п. 30. HDL:1853/24767.
  6. ^ Sturgeoff, L.G .; Питл Ю. (1997) [1993]. «Варка целлюлозы с низким содержанием каппа без капитальных вложений». В Гояле, Г. К. (ред.). Антрахиноновая целлюлоза. TAPPI Press. С. 3–9. ISBN  0-89852-340-0.
  7. ^ "www.americanheritage.com". Архивировано из оригинал на 2009-06-09. Получено 2009-09-22.
  8. ^ Даддинг, Адам (29 июля 2012 г.). «Как решить проблему типа кеа». Sunday Star Times. Новая Зеландия. Получено 11 ноября 2014.
  9. ^ Рамини, Шива К .; Кузык, Марк Г. (2012-08-07). «Модель самовосстановления, основанная на полимерно-опосредованных корреляциях хромофоров». Журнал химической физики. 137 (5): 054705. arXiv:1205.0481. Bibcode:2012ЖЧФ.137э4705Р. Дои:10.1063/1.4739295. ISSN  0021-9606. PMID  22894369.
  10. ^ Риттер, Дж. К .; Chen, F .; Sheen, Y. Y .; Tran, H.M .; Kimura, S .; Yeatman, M. T .; Оуэнс, И. С. (1992). «Новый сложный локус UGT1 кодирует человеческий билирубин, фенол и другие изозимы UDP-глюкуронозилтрансферазы с идентичными карбоксильными концами» (PDF). Журнал биологической химии. 267 (5): 3257–3261. PMID  1339448.

внешние ссылки