Дигидроксиантрахинон - Dihydroxyanthraquinone
А дигидроксиантрахинон любой из нескольких изомерный органические соединения с формулой C
14ЧАС
8О
4, формально полученный из 9,10-антрахинон заменив два водород атомы гидроксил группы. Дигироксиантрахиноны изучаются с начала 1900-х годов и включают некоторые соединения, имеющие историческое и современное значение.[1][2] Изомеры различаются положением гидроксильных групп и карбонил кислород (= O) основного антрахинона.
Изомеры
Из 9,10-антрахинона
Безоговорочный термин «дигидроксиантрахинон» обычно означает гидроксипроизводное 9,10-антрахинон. Дигидрокси-9,10-антрахинон функциональная группа широко встречается в натуральных продуктах,[3][4][5] и является важной характеристикой антрациклиновых противоопухолевых антибиотиков.[6][7] В частности, 1,8-дигидрокси-9,10-антрахинон является предшественником важного местного антипсориатического препарата антралина, 1,8-дигидрокси-9-антрона,[8][9]
Существует 28 способов выбора двух из 8 возможных атомов водорода, но из-за четырехкратной симметрии ядра 9,10-антрахинона существует только 10 различных изомеров.[10]
- 1,2-дигидроксиантрахинон (ализарин)
- 1,3-дигидроксиантрахинон (пурпуроксантин, ксантопурпурин)
- 1,4-дигидроксиантрахинон (хинизарин)
- 1,5-дигидроксиантрахинон (антраруфин)
- 1,6-дигидроксиантрахинон
- 1,7-дигидроксиантрахинон
- 1,8-дигидроксиантрахинон (дантрон, хризазин)
- 2,3-дигидроксиантрахинон (гистазарин)
- 2,6-дигидроксиантрахинон (антрафлавовая кислота)
- 2,7-дигидроксиантрахинон (изоантрафлавовая кислота)
Из других антрахинонов
Есть также много дигидроксипроизводных других антрахинонов, таких как 1,2-антрахинон, 1,4-антрахинон, и 2,6-антрахинон.[10]
Смотрите также
- Гидроксихинон
- Гидроксибензохинон
- Гидроксинафтохинон
- Гидроксиантрахинон
- Тригидроксиантрахинон
- Тетрагидроксиантрахинон
- Пентагидроксиантрахинон
- Гексагидроксиантрахинон
- Гептагидроксиантрахинон
- Октагидроксиантрахинон[1]
Рекомендации
- ^ а б Валь, Андре; Атак, Ф. В. (1919). Производство органических красителей. Лондон: G. Bell And Sons, Limited. С. 202–212.
- ^ Макгиган, Хью Алистер (1921). Введение в химическую фармакологию; фармакодинамика по отношению к химии. Филадельфия: сын П. Блэкистона и компания, стр. 132.
- ^ Халафи, Джаббар; Брюс, Дж. М. (2002-06-01). «Окислительное дегидрирование 1-тетралонов: синтез юглона, нафтазарина и α-гидроксиантрахинонов». Журнал наук, Исламская Республика Иран. 13 (2). ISSN 1016-1104.
Оксид серебра (I) в 1,4-диоксане превращает 9,10-дигидрокси-1-оксо, 9,10-дигидрокси-1,5-диоксо и 1,8-диоксо-1,2,3,4,5 , 6,7,8-октагидроантрацен в, соответственно, 1-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидро-, 1,5-дигидрокси- и 1,8-дигидрокси-9,10-антрахинон, в высоком урожай.
- ^ Томсон, Рональд Хантер (1971). Встречающиеся в природе хиноны. Академическая пресса. п.66. ISBN 978-0-12-689650-3.
- ^ Томсон, Рональд Хантер (1987). Хиноны III естественного происхождения: последние достижения. Springer Нидерланды. п. 358. ISBN 978-0-412-26730-7.
- ^ Аркамоне, Федерико (1981). Доксорубицин: противораковые антибиотики. Академическая пресса. ISBN 978-0-12-059280-7.
- ^ Росс Келли, Т. (1984). "Предисловие". Тетраэдр. 40 (22): 4537. Дои:10.1016 / S0040-4020 (01) 91512-1.
- ^ Эштон, Ричард Э .; Андре, Пьер; Лоу, Николас Дж .; Уайтфилд, Мартин (1983). «Антралин: исторические и современные перспективы». Журнал Американской академии дерматологии. 9 (2): 173–192. Дои:10.1016 / s0190-9622 (83) 70125-8. PMID 6309924.
- ^ Kemény, L .; Ружичка, Т .; Браун-Фалько, О. (1990). «Дитранол: обзор механизма действия при лечении вульгарного псориаза». Фармакология кожи. 3 (1): 1–20. ISSN 1011-0283. PMID 2202336.
- ^ а б Букингем, Джон Б. (1996). Словарь органических соединений. 1. Чепмен и Холл. ISBN 978-0-412-54090-5.