Аллиин - Alliin
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (2р) -2-амино-3 - [(S) -проп-2-енилсульфинил] пропановая кислота | |
| Другие имена 3- (2-пропенилсульфинил) аланин (S) -3- (2-пропенилсульфинил) -L-аланин 3-((S) -Аллилсульфинил) -L-аланин S-Аллил-L-сульфоксид цистеина | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.008.291  |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C6ЧАС11НЕТ3S | |
| Молярная масса | 177,22 г / моль |
| Внешность | Кристаллический порошок от белого до почти белого цвета |
| Температура плавления | 163–165 ° C (325–329 ° F) |
| Растворимый | |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материалов |
| Пиктограммы GHS |  |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| H315, H319, H335 | |
| P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Аллиин /ˈæля.ɪп/ это сульфоксид это натуральный компонент свежих чеснок.[1] Это производная от аминокислота цистеин. Когда свежий чеснок измельчают или измельчают, фермент аллииназа превращает аллиин в аллицин, отвечающий за аромат свежего чеснока.
Чеснок использовался с древних времен как лечебное средство при определенных состояниях, которые сейчас связаны с кислородное отравление, и, когда это было исследовано, чеснок действительно показал сильные антиоксидант и гидроксил радикальный -удобные свойства, предполагается, что из-за содержащегося в нем аллиина.[2] Также было обнаружено, что аллиин влияет на иммунные реакции в крови.[3]
Аллиин был первым натуральным продуктом, имеющим стереохимию, ориентированную как на углерод, так и на серу.[4]
Химический синтез
Первый описанный синтез, сделанный Штоллем и Зеебеком в 1951 г.,[5] начинает алкилирование L-цистеин с аллилбромид с образованием дезоксиаллиина. Окисление этого сульфида пероксид водорода дает оба диастереомеры из L-alliin, отличающийся ориентацией атома кислорода на сера стереоцентр.
Новый маршрут, о котором сообщили Кох и Кеусген в 1998 году,[6] допускает стереоспецифическое окисление в условиях, аналогичных Асимметричное эпоксидирование по Шарплесу. Хиральный катализатор получают из диэтил тартрат и изопропоксид титана.
Рекомендации
- ^ Иберл, В; и другие. (1990). «Количественное определение аллицина и аллиина из чеснока с помощью ВЭЖХ». Планта Мед. 56 (3): 320–326. Дои:10.1055 / с-2006-960969. PMID 17221429.
- ^ Курунакис, П.Н. Рекка, Е.А. (ноябрь 1991 г.). «Влияние на активные формы кислорода аллиина и порошка Allium sativum (чеснок)». Res Commun Chem Pathol Pharmacol. 74 (2): 249–252. PMID 1667340.
- ^ Салман, H; и другие. (Сентябрь 1999 г.). «Влияние производного чеснока (аллиина) на иммунные реакции периферических клеток крови». Int J Immunopharmacol. 21 (9): 589–597. Дои:10.1016 / S0192-0561 (99) 00038-7. PMID 10501628.
- ^ Эрик Блок (2009). Чеснок и другие луковые культуры: знания и наука. Королевское химическое общество. С. 100–106.
- ^ Столл, Сибак, Артур, Эвальд (1951). «Химические исследования аллиина, специфического принципа чеснока». Продвинутая энзимология. 11: 377–400.
- ^ Кох, Кеусген (1998). «Диастереоселективный синтез аллиина асимметричным окислением серы». Pharmazie. 53 (668–671).