Syn-Propanethial-S-оксид - Syn-Propanethial-S-oxide
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК (Z) -пропилиден-λ4-сульфанон[1] | |
Другие имена Тиопропанал S-окись 1-сульфинилпропан | |
Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
| |
| |
Характеристики | |
C3ЧАС6ОS | |
Молярная масса | 90.14 г · моль−1 |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверять (что ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
син-Пропанетиал S-окись (C3ЧАС6ОС), член класса сераорганическая соединения, известные как тиокарбонил S-оксиды (ранее «сульфины»),[2] летучая жидкость, которая действует как слезотечение (вызывает слезотечение и покалывание при контакте с глазами). Химическое вещество выделяется из лук, Allium cepa, как они нарезаны. Высвобождение происходит из-за разрушения луковых клеток и их высвобождения. ферменты называется аллииназы, которые затем ломаются аминокислота сульфоксиды, генерируя сульфеновые кислоты. Специфическая сульфеновая кислота, 1-пропенсульфеновая кислота, образующаяся при разрезании лука, быстро перестраивается вторым ферментом, называемым синтазой слезоточивого фактора или LFS, давая син-пропанетиальный S-окись.[3] Газ распространяется по воздуху и при контакте с глазом стимулирует сенсорные нейроны, вызывая жгучие и болезненные ощущения. Слезы выходят из слезных желез, чтобы разбавить и вывести раздражитель.[4] Структурно родственное слезоточивое соединение, син-бутанетиал S-оксид, C4ЧАС8ОС, была обнаружена в другом роду Allium растение, Allium siculum.[5]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Отдел химической номенклатуры и структуры ИЮПАК (2013 г.). «П-74.2.2.1.8». In Favre, Henri A .; Пауэлл, Уоррен Х. (ред.). Номенклатура органической химии: рекомендации и предпочтительные наименования ИЮПАК, 2013 г.. ИЮПАК –RSC. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Званенбург, Б. (2004). «Тиоальдегид и тиокетон S-Оксиды и S-Имиды (сульфины и производные) ». В Padwa, A. (ed.). Гетероатомные аналоги альдегидов и кетонов. Наука синтеза. 27. С. 135–176. ISBN 978-1-58890-204-7.
- ^ Блок, Э. (2010). Чеснок и другие луковые культуры: знания и наука. Королевское химическое общество. п. 132. ISBN 978-0-85404-190-9.
- ^ Скотт, Т. (1999-10-21). «Из-за какого химического процесса у меня слезятся глаза, когда я очищаю лук?». Спросите у экспертов: химия. Scientific American. Получено 2012-04-03.
- ^ Kubec, R .; Cody, R. B .; Dane, A.J .; Musah, R.A .; Schraml, J .; Vattekkatte, A .; Блок, Э. (2010). "Применение масс-спектрометрии DART в химии аллия. (Z) -Бутанетиал S-Оксид и 1-бутенилтиосульфинаты и их S-(E) -1-бутенилцистеин S-Оксидный прекурсор из Allium siculum". Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 58 (2): 1121–1128. Дои:10.1021 / jf903733e. PMID 20047275.