Беталаин - Betalain

Красный цвет свеклы обусловлен пигментами беталаина.

Беталаины класс красных и желтых тирозин -полученный пигменты найдено в растениях Caryophyllales, где они заменяют антоциан пигменты. Беталаины также встречаются в некоторых грибах более высокого порядка.[1] Чаще всего они заметны на лепестках цветов, но могут окрашивать плоды, листья, стебли и корни растений, которые их содержат. В их состав входят пигменты, содержащиеся в свекла.

Описание

швейцарский мангольд, показывающий, что одно растение экспрессирует желтые бетаксантины, а другое - красные бетацианины.

Название «беталаин» происходит от латинский название свеклы обыкновенной (Beta vulgaris), из которого впервые были извлечены беталаины. Темно-красный цвет свеклы, бугенвиллия, амарант, и много кактусы результат присутствия пигментов беталаин.[2] Оттенки красного до пурпурного отличаются от пигментов антоцианов, содержащихся в большинстве растений.

Есть две категории беталаинов:[3]

Физиологическая функция беталаинов в растениях неизвестна, но есть некоторые свидетельства того, что они могут обладать фунгицидными свойствами.[4] Кроме того, беталаины были обнаружены во флуоресцентных цветках, хотя их роль в этих растениях также неясна.[5]

Химия

Химическая структура бетанин.

Когда-то считалось, что беталаины связаны с антоцианами, красноватыми пигментами, содержащимися в большинстве растений. И беталаины, и антоцианы представляют собой водорастворимые пигменты, содержащиеся в вакуоли растительных клеток. Однако беталаины структурно и химически не похожи на антоцианы, и эти два вида никогда не были обнаружены в одном растении вместе.[6][7] Например, беталаины содержат азот тогда как антоцианы этого не делают.[2]

Теперь известно, что беталаины ароматный индол производные, синтезированные из тирозин. Они не связаны химически с антоцианами и даже не являются флавоноиды.[8] Каждый беталаин - это гликозид, и состоит из сахара и цветной части. Их синтезу способствует свет.[3]

Наиболее изученным беталаином является бетанин, также называемый свекольным красным, потому что он может быть извлечен из корнеплодов красной свеклы. Бетанин - это глюкозид, и гидролизуется в сахар глюкоза и бетанидин.[2] Он используется в качестве пищевого красителя, и цвет чувствителен к pH. Другие беталаины, встречающиеся в свекле, - это изобетанин, пробетанин и необетанин. Цвет и антиоксидантная способность бетанина и индикаксантина (бетаксантин, полученный из л-пролин ) подвержены влиянию диэлектрического микроволнового нагрева.[9] Добавление TFE (2,2,2-трифторэтанол ), как сообщается, улучшает гидролитическую стабильность некоторых беталаинов в водном растворе.[10] Кроме того, бетанин-европий (III) комплекс был использован для обнаружения дипиколината кальция в бактериальные споры, включая бацилла сибирской язвы и B. cereus.[11]

Другие важные бетацианины: амарантин и изоамарантин, изолированные от видов Амарант.

Таксономическое значение

Цветы кактус Маммиллярия sp. содержат беталаины.

Пигменты беталаина встречаются только в гвоздиках и некоторых Базидиомицеты (грибы),[12] например Hygrophoraceae (восковые колпачки ).[13] Там, где они встречаются в растениях, они иногда сосуществуют с антоксантины (от желтого до оранжевого флавоноиды ), но никогда не встречаются у видов растений с антоцианами.[14]

Среди цветущих растений порядок Caryophyllales, большинство членов продуцируют беталаины и не имеют антоцианов. Из всех семьи у Caryophyllales только Caryophyllaceae (семейство гвоздик) и Molluginaceae производят антоцианы вместо беталаинов.[12] Ограниченное распространение беталаинов среди растений является синапоморфия для Caryophyllales, хотя их производство было потеряно в двух семьях.

Экономическое использование

Соцветия Амарант хвостатый (любовь-ложь-кровотечение) содержат большое количество бетацианинов.

Бетанин коммерчески используется как натуральный пищевой краситель. Это может вызвать свекла (красная моча) и красный кал у некоторых людей, которые не могут его расщепить. Интерес пищевой промышленности к беталаинам вырос после того, как они были идентифицированы in vitro методы как антиоксиданты,[15] которые могут защитить от окисления липопротеины низкой плотности.[16]

Полусинтетические производные

Бетанин извлекается из красной свеклы[17] использовался в качестве исходного материала для полусинтез искусственного беталаинового кумарина, который применяли в качестве флуоресцентного зонда для визуализации живых клеток Плазмодий-инфицированные эритроциты.[18]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Штрак Д., Фогт Т., Шлиман В. (февраль 2003 г.). «Последние достижения в исследованиях беталаина». Фитохимия. 62 (3): 247–69. Дои:10.1016 / S0031-9422 (02) 00564-2. PMID  12620337.
  2. ^ а б c Робинсон Т (1963). Органические компоненты высших растений. Миннеаполис: Издательство Берджесс. п. 292.
  3. ^ а б Солсбери Ф. Б., Росс К. В. (1991). Физиология растений (4-е изд.). Белмонт, Калифорния: Издательство Wadsworth. С. 325–326. ISBN  978-0-534-15162-1.
  4. ^ Кимлер Л. М. (1975). «Бетанин, пигмент красной свеклы, как противогрибковое средство». Ботаническое общество Америки, Тезисы докладов. 36.
  5. ^ Gandía-Herrero F, García-Carmona F, Escribano J (2005). «Ботаника: эффект флуоресценции цветов». Природа. 437 (7057): 334. Bibcode:2005Натура 437..334Г. Дои:10.1038 / 437334a. PMID  16163341. S2CID  4408230.
  6. ^ Фрэнсис Ф (1999). Красители. Иган Пресс. ISBN  978-1-891127-00-7.
  7. ^ Стаффорд HA (1994). «Антоцианы и беталаины: эволюция взаимоисключающих путей». Растениеводство. 101 (2): 91–98. Дои:10.1016/0168-9452(94)90244-5. ISSN  0168-9452.
  8. ^ Raven PH, Evert RF, Eichhorn SE (2004). Биология растений (7-е изд.). Нью-Йорк: В. Х. Фриман и компания. п. 465. ISBN  978-0-7167-1007-3.
  9. ^ Gonçalves LC, Di Genova BM, Dörr FA и др. (2013). «Влияние диэлектрического микроволнового нагрева на цветность и антирадикальную способность бетанина». Журнал пищевой инженерии. 118 (1): 49–55. Дои:10.1016 / j.jfoodeng.2013.03.022.
  10. ^ Бартолони Ф.Х., Гонсалвес Л.С., Родригес А.С. и др. (2013). «Фотофизика и гидролитическая стабильность беталаинов в водном трифторэтаноле». Monatshefte für Chemie - Ежемесячный химический журнал. 144 (4): 567–571. Дои:10.1007 / s00706-012-0883-5. S2CID  93924750.
  11. ^ Gonçalves LC, Da Silva SM, DeRose PC и др. (2013). «Колориметрический датчик на основе свекольного пигмента для обнаружения дипиколината кальция в спорах бактерий». PLOS ONE. 8 (9): e73701. Bibcode:2013PLoSO ... 873701G. Дои:10.1371 / journal.pone.0073701. ЧВК  3760816. PMID  24019934.
  12. ^ а б Кронквист А (1981). Комплексная система классификации цветущих растений. Нью-Йорк: издательство Колумбийского университета. стр.235–9. ISBN  978-0-231-03880-5.
  13. ^ Лодж, Д. Жан; Падамси, Махаджабин; Матени, П. Брэндон; и другие. (2013-10-06). «Молекулярная филогения, морфология, химия пигментов и экология Hygrophoraceae (Agaricales)» (PDF). Грибковое разнообразие. 64 (1): 1–99. Дои:10.1007 / s13225-013-0259-0. ISSN  1560-2745. S2CID  220615978.
  14. ^ Стаффорд, Хелен А. (1994). «Антоцианы и беталаины: эволюция взаимоисключающих путей (обзор)». Растениеводство. 101 (2): 91–98. Дои:10.1016/0168-9452(94)90244-5. ISSN  0168-9452.
  15. ^ Эскрибано Дж., Педреньо М.А., Гарсия-Кармона Ф., Муньос Р. (1998). «Характеристика антирадикальной активности беталаинов из Beta vulgaris L. корни ». Фитохим. Анальный. 9 (3): 124–7. Дои:10.1002 / (SICI) 1099-1565 (199805/06) 9: 3 <124 :: AID-PCA401> 3.0.CO; 2-0.
  16. ^ Tesoriere L, Allegra M, Butera D, Livrea MA (октябрь 2004 г.). «Поглощение, выведение и распределение пищевых антиоксидантов беталаинов в ЛПНП: потенциальное воздействие беталаинов на здоровье человека». Американский журнал клинического питания. 80 (4): 941–5. Дои:10.1093 / ajcn / 80.4.941. PMID  15447903.
  17. ^ Gonçalves LC, Trassi MA, Lopes NB, et al. (2012). «Сравнительное исследование очистки бетанина». Food Chem. 131: 231–238. Дои:10.1016 / j.foodchem.2011.08.067.
  18. ^ Гонсалвес Л.С., Тонелли Р.Р., Багнареси П. и др. (2013). Зауэр М (ред.). «Созданный природой беталаиновый зонд для визуализации живых клеток эритроцитов, инфицированных Plasmodium». PLOS ONE. 8 (1): e53874. Bibcode:2013PLoSO ... 853874G. Дои:10.1371 / journal.pone.0053874. ЧВК  3547039. PMID  23342028.

внешняя ссылка