Глюкозид - Glucoside

Химическая структура децил глюкозид, глюкозид растительного происхождения, используемый в качестве поверхностно-активного вещества.

А глюкозид это гликозид это получено из глюкоза. Глюкозиды часто встречаются в растениях, но редко у животных. Глюкоза образуется, когда глюкозид гидролизованный чисто химическим путем или разлагается ферментация или же ферменты.

Первоначально название было дано растительным продуктам такого рода, у которых другая часть молекула был, в большинстве случаев, ароматическим альдегидом или фенольный составной (исключения синигрин и ялапин или мошенничество). Теперь он был расширен за счет включения синтетических эфиры, например, полученные в результате воздействия на алкоголик растворы глюкозы с соляная кислота, а также полисахарозы, например тростниковый сахар, которые, похоже, тоже являются эфирами. Хотя глюкоза является наиболее распространенным сахаром, присутствующим в глюкозидах, известно, что многие из них дают рамноза или изо-дульцит; их можно назвать пентозидами. Большое внимание было уделено несахарным частям (агликам) молекул; состав многих был определен, и соединения синтезированы; и в некоторых случаях получают синтетический глюкозид.

Простейшие глюкозиды - это простые алкиловые эфиры, которые получают реакцией соляной кислоты на спиртовые растворы глюкозы. Лучший метод приготовления - растворение твердой безводной глюкозы в метанол содержащий соляную кислоту. В результате получается смесь альфа- и бета-метилглюкозидов.

Классификация глюкозидов - дело сложное. Был предложен один метод, основанный на химическом строении не содержащей глюкозы части молекул, который включает четыре группы: (I) алкил производные, (2) бензол производные, (3) производные стиролена и (4) антрацен производные. Группа также может быть создана для включения цианогенных глюкозидов, то есть тех, которые содержат синильная кислота. Альтернативные классификации следуют за ботанической классификацией, которая имеет несколько преимуществ; в частности, растения родственных роды содержат аналогичные соединения. В этой статье будет следовать химической классификации, и здесь будут обсуждаться только наиболее важные соединения.

Производные этилена

В основном это горчичные масла, которые отличаются жгучим вкусом; их основное появление в горчица и Тропеол семена. Синигрин, или калий соль из инироновая кислота встречается не только в горчичном зерне,[1] но и в черный перец И в хрен корень. Гидролиз с барита, или разложение ферментом мирозин, дает глюкозу, аллиловое горчичное масло и гидросульфат калия. Синальбин встречается в белом перце; разлагается на горчичное масло, глюкозу и синапин, соединение холин и синапиновая кислота. Jalapin или мошенничество происходит в мошенничество; гидролизуется до глюкозы и ялапиноловая кислота.

Производные бензола

Обычно это окси- и оксиальдегидные соединения.

Производные бензойной кислоты

Бензоильное производное целлотропин был использован для туберкулез. Популин, который встречается в листьях и коре Populus tremula, представляет собой бензоилсалицин. Бензоил-бета-D-глюкозид соединение, обнаруженное в Pteris ensiformis.

Производные фенола

Ряд глюкозидов содержится в природные фенолы и полифенолы, как, например, в флавоноиды химическая семья. Арбутин, что происходит в толокнянка вместе с метил арбутин, гидролизуется до гидрохинон и глюкоза. Фармакологически действует как мочевой антисептик и мочегонное средство; Салицин, также называемый салигенином и глюкозой, встречается в ива. Ферменты птиалин и эмульсин преобразовать его в глюкозу и салигенин, орто-оксибензиловый спирт. Окисление дает альдегид геликин.

Производные стиролена

Эта группа содержит бензол, а также этилен группа, происходящая от стиролен. Кониферин, С16ЧАС22О8, происходит в камбий из хвойное дерево дерево. Эмульсин превращает его в глюкозу и конифериловый спирт, пока окисление дает гликованилин с эмульсином, глюкозой и ванилин. Сирингин, который встречается в коре Syringa vulgaris, это метоксикониферин. Флоридзус встречается в корне различных фрукты деревья; гидролизуется до глюкозы и флоретина, который является флороглюцином сложный эфир из параоксигидратроповая кислота. Это связано с пентозиды нарингин, С27ЧАС32О14, который гидролизуется до рамнозы и нарингенина, сложного эфира фиороглюцина пара-оксикоричной кислоты и гесперидина, который гидролизуется до рамноза и гесперетин, то флороглюцин сложный эфир мета-окси-пара-метоксикоричной кислоты или изоферуловой кислоты, C10ЧАС10О4.

Производные антрацена

Обычно это замещенные антрахиноны; многие из них используются в медицине как слабительные, а одна из них, рубериновая кислота, дает ценный краситель марены, основой которой является ализарин. Хризофановая кислота, диоксиметилантрахинон, содержится в ревене, который также содержит эмодин, а триоксиметилантрахинон; это вещество встречается в сочетании с рамнозой в Франгула лаять.

Самое важное цианогенный глюкозид амигдалин, который встречается в горьком миндале. Фермент мальтаза разлагает его на глюкоза и миндальный нитрил глюкозид; последний разбит на эмульсин в глюкозу, бензальдегид и синильная кислота. Эмульсин также разлагается амигдалин непосредственно в эти соединения без промежуточного образования нитрилглюкозида миндальной кислоты.

Было выделено несколько других глюкозидов этой природы. В сапонины представляют собой группу веществ, которые образуют пену с водой; они встречаются в мыльной коре. Можно также упомянуть индика, глюкозид индиго растение; это гидролизуется индиго фермент индимульсири, к индоксил и индиглюцин.

Рекомендации

  1. ^ Джен, Джен-Фон; Лина, Цай-Хунг; Хуанг, Дженн-Вэнь; Чунг, Вэнь-Чуань (2001). «Прямое определение синигрина в семенах горчицы без десульфатации с помощью обращенно-фазовой ионно-парной жидкостной хроматографии». Журнал хроматографии А. 912 (2): 363–368. Дои:10.1016 / S0021-9673 (01) 00591-X.
  2. ^ Хоган, К. Майкл (2008). Стромберг, Н. (ред.). "Aesculus californica". Globaltwitcher.com. Архивировано из оригинал 22 ноября 2012 г.. Получено 22 октября 2008.
  3. ^ Кинан, Джордж Л. (1948). «Заметка о микрокристаллографических свойствах рутина, кверцитрина и кверцетина». Журнал Американской фармацевтической ассоциации. 37 (11): 479. Дои:10.1002 / jps.3030371113.

дальнейшее чтение