ДМБМПП - DMBMPP

ДМБМПП
Клинические данные
Другие имена	Юнкозамин
Код УВД	Никто;
Идентификаторы
	Название ИЮПАК 2- (2,5-диметокси-4-бромбензил) -6- (2-метоксифенил) пиперидин;
Количество CAS	1391499-52-7 ;
PubChem CID	72683323;
ChemSpider	59718542;
Химические и физические данные
Формула	C21ЧАС26BrNО3
Молярная масса	420.347 г · моль−1
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
	Улыбки COC (C = C (Br) C (OC) = C1) = C1C [C @@ H] 2CCC [C @@ H] (C3 = C (OC) C = CC = C3) N2;
	ИнЧИ InChI = 1S / C21H26BrNO3 / c1-24-19-10-5-4-8-16 (19) 18-9-6-7-15 (23-18) 11-14-12-21 (26-3) 17 (22) 13-20 (14) 25-2 / ч4-5,8,10,12-13,15,18,23H, 6-7,9,11H2,1-3H3 / t15-, 18- / м0 / с1; Ключ: KMVGLBONODPTDY-YJBOKZPZSA-N;

ДМБМПП, или же 2- (2,5-диметокси-4-бромбензил) -6- (2-метоксифенил) пиперидин, это 2-бензилпиперидин аналог из галлюциногенный N-бензилфенэтиламин 25Б-НБОМе и был обнаружен в 2011 году Хосе Хункоса в группе Дэвид Э. Николс в Университет Пердью.^[1]^[2] ДМБПП отличается от 25Б-НБОМе наличием пиперидин кольцо соответствует амину, создавая более жесткую молекулярную структуру, чем у 25B-NBOMe с открытой цепью. Наличие пиперидинового кольца вводит два стереоцентра, таким образом, четыре стереоизомеры из этого соединения можно сделать.

Фармакология

(S,S) -изомер (2S,6S-DMBMPP) является наиболее интересным с научной точки зрения, поскольку он является наиболее избирательным агонист для человека 5-HT_2А рецептор еще обнаружен, с K_я 2,5 нМ при 5-HT человека_2А рецептора и с 124-кратной селективностью по 5-HT_2А над структурно похожими 5-HT_2C-рецептор.^[3] Вместе с 25CN-NBOH,^[4] 2S, 6S-DMBMPP - единственный известный 5-HT_2А агонист для демонстрации этого уровня селективности.

Лиганд	Ki ± SEM (нМ)	Ki ± SEM (нМ)	Ki ± SEM (нМ)
	[3H] кетансерин	[3H] мезулергин	кратная избирательность
	h5-HT2A	h5-HT2C	h5-HT2C / h5-HT2A
2C-B	6.0 ± 0.3	23.8 ± 2.6	9.5
25Б-НБОМе	0.19 ± 0.01	4.0 ± 0.4	21
(±) -DMBMPP	5.3 ± 0.3	520 ± 22	98
(S, S) - (-) - ДМБМПП	2.5 ± 0.1	310 ± 42	124
(R, R) - (+) - ДМБМПП	2,100 ± 171	28,600 ± 4700	27

Смотрите также

Рекомендации

^ Juncosa JI (07.05.2011). Органический синтез в сочетании с молекулярным моделированием: мощный подход к картированию функциональной топографии дофаминовых и серотониновых рецепторов. (Кандидатская диссертация). Университет Пердью.
^ Джункоса Дж. И., Хансен М., Боннер Л. А., Куэва Дж. П., Маглатлин Р., МакКорви Дж. Д., Марона-Левика Д., Лилл М. А., Николс Д. Е. (январь 2013 г.). «Обширный дизайн жесткого аналога отображает конформацию связывания сильнодействующих лигандов агонистов серотониновых рецепторов N-бензилфенэтиламина 5-HT2A». ACS Chemical Neuroscience. 4 (1): 96–109. Дои:10.1021 / cn3000668. ЧВК 3547484. PMID 23336049.
^ Джункоса Дж. И., Хансен М., Боннер Л. А., Куэва Дж. П., Маглатлин Р., МакКорви Дж. Д., Марона-Левика Д., Лилл М. А., Николс Д. Е. (январь 2013 г.). «Обширный дизайн жесткого аналога отображает конформацию связывания сильнодействующих лигандов агонистов серотониновых рецепторов N-бензилфенэтиламина 5-HT2A». ACS Chemical Neuroscience. 4 (1): 96–109. Дои:10.1021 / cn3000668. ЧВК 3547484. PMID 23336049.
^ Хансен М., Фонкео К., Пейн Дж. С., Лет-Петерсен С., Бегтруп М., Бройнер-Осборн Х., Кристенсен Дж. Л. (март 2014 г.). «Синтез и взаимосвязь структура-активность N-бензилфенэтиламинов как агонистов 5-HT2A / 2C». ACS Chemical Neuroscience. 5 (3): 243–9. Дои:10.1021 / cn400216u. ЧВК 3963123. PMID 24397362.

Этот галлюциноген -связанная статья является заглушка. Вы можете помочь Википедии расширяя это.

[1] Juncosa JI (07.05.2011). Органический синтез в сочетании с молекулярным моделированием: мощный подход к картированию функциональной топографии дофаминовых и серотониновых рецепторов. (Кандидатская диссертация). Университет Пердью.

[Juncosa_2013-2] Джункоса Дж. И., Хансен М., Боннер Л. А., Куэва Дж. П., Маглатлин Р., МакКорви Дж. Д., Марона-Левика Д., Лилл М. А., Николс Д. Е. (январь 2013 г.). «Обширный дизайн жесткого аналога отображает конформацию связывания сильнодействующих лигандов агонистов серотониновых рецепторов N-бензилфенэтиламина 5-HT2A». ACS Chemical Neuroscience. 4 (1): 96–109. Дои:10.1021 / cn3000668. ЧВК 3547484. PMID 23336049.

[3] Джункоса Дж. И., Хансен М., Боннер Л. А., Куэва Дж. П., Маглатлин Р., МакКорви Дж. Д., Марона-Левика Д., Лилл М. А., Николс Д. Е. (январь 2013 г.). «Обширный дизайн жесткого аналога отображает конформацию связывания сильнодействующих лигандов агонистов серотониновых рецепторов N-бензилфенэтиламина 5-HT2A». ACS Chemical Neuroscience. 4 (1): 96–109. Дои:10.1021 / cn3000668. ЧВК 3547484. PMID 23336049.

[4] Хансен М., Фонкео К., Пейн Дж. С., Лет-Петерсен С., Бегтруп М., Бройнер-Осборн Х., Кристенсен Дж. Л. (март 2014 г.). «Синтез и взаимосвязь структура-активность N-бензилфенэтиламинов как агонистов 5-HT2A / 2C». ACS Chemical Neuroscience. 5 (3): 243–9. Дои:10.1021 / cn400216u. ЧВК 3963123. PMID 24397362.

[1]

[2]

[3]

[4]